高二化学溴乙烷和卤代烃01。
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第六章第一节溴乙烷卤代烃
[本节教材分析]
本节教材主要包括三方面的内容，一是溴乙烷的化学性质；二是卤代烃的一般通性；三是氟里昂对环境的影响。
在第一部分中，教材从溴乙烷的分子结构入手，提出问题：官能团──溴原子的存在使溴乙烷具有什么不同于乙烷的性质？这样，在与章引言中烃的衍生物和官能团概念相呼应的同时，引出溴乙烷的化学性质，既有利于启发学生的思维，又可以突出官能团的作用。在学生带着这个问题学习了溴乙烷的水解反应和消去反应之后，教材再以归纳总结的方式给出结论。
在第二部分中，教材首先介绍卤代烃的概念及卤代烃的种类，接着以表格形式介绍了卤代烃的物理性质，概括出卤代烃的化学性质和用途，并通过卤代烃的用途引出氟里昂的有关内容。在表之后，教材接着安排了一个讨论题，要求学生通过分析、归纳，找出氯代烃的沸点随烃基的不同而呈现的变化规律。讨论的内容并不是教学要求的重点，讨论的结论也不涉及后面知识的学习，因此这个讨论的目的是让学生在主动学习的过程中，培养和训练分析、归纳问题的能力和方法。该讨论题的结论是：烃基不同时，一方面氯代烃的沸点随烃基中所含碳原子数的增加而升高；另一方面，如果烃基中所含碳原子数目相同时，氯代烃的沸点随烃基中支链的增多而降低。
第三部分，关于氟里昂对环境的不良作用，这里配合高一化学中有关臭氧层问题的内容，从不同于高一内容的角度介绍氟里昂及其对臭氧层的破坏作用。这部分内容的教学要求不高，只要求给学生留下一个大致印象。但是这部分内容对学生较为完整地了解有关臭氧层方面的知识，培养环保意识，具有重要作用。
[教学目标]
1．知识目标
（1）了解烃的衍生物、官能团、卤代烃等概念。
（2）了解醇类、醛类、酸类等常见烃的衍生物中的官能团。了解烃的衍生物的元素组成特征。
（3）掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应、消去反应的条件。理解溴乙烷发生水解反应、消去反应过程中所发生共价键的变化。
（4）了解水解反应和消去反应的概念。
2．能力和方法目标
（1）通过溴乙烷的水解实验，培养学生的实验设计能力；
（2）通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质，培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应和消去反应的能力；
（3）通过学习消去反应，培养学生对概念的深刻理解和概念之间比较的思维能力。
（4）由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。
3．情感和价值观目标
（1）通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，尤其是两组不同意见的对比实验，激发同学兴趣，使其产生强烈的好奇心、求知欲，急切用实践来检验结论的正误。实验成功的同学，体会到劳动的价值，实验不成功的同学，经过了困难的磨炼，通过独立思考，找出存在的问题，既锻炼了毅力，也培养了严谨求实的科学态度。
（2）从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应和消去反应，使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏；
[重点与难点]
1．溴乙烷的水解实验的设计和操作；
2．试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应和消去反应；
[教学过程]
教师活动学生活动设计意图
[引入提问]请阅读第一段内容，学习烃的衍生物概念，并回答你已经见到哪些有机物属于烃的衍生物。
[提问]请阅读第二自然段的内容，学习官能团的概念。并举例说明你已了解了哪些官能团。[阅读并回答]
CHCl3、CH3CH2OH、C6H5Br、CH3COOH等都是烃的衍生物。
[阅读并回答]
上一章中学到的碳碳双键、碳碳叁键、苯环、硝基等都是属于官能团。
使学生初步了解烃的衍生物和官能团的概念。并理解烃与烃的衍生物之间的紧密联系。
课堂练习：
1．在下列化学反应的产物中，不存在同分异构体的是（）
（1）CH3—CH=CH2与HCl发生加成反应
（2）CH3—CH2—CH2—Br在强碱的水溶液中发生水解反应
（3）
2．通过下列事实，分析卤代烷在脱去卤化氢时，有什么规律？
3．怎样用实验证明CHCl3中含有氯元素？实验操作中应注意些什么？
4．
课堂练习答案
1．（1）CH3CH=CH2与HCl反应可以生成CH3CHClCH3，改变反应条件也可以生成CH3CH2CH2Cl，这两种生成物互为同分异构体。
（2）CH3CH2CH2Br在强碱的水溶液中发生水解反应只生成CH3CH2CH2OH一种醇。
（3）在铁粉存在下与Cl2发生的是取代反应，苯环上的邻位、对位氢原子易被取代，取代后的一氯代物就存在同分异构体。
答案：（2）。
2．卤代烷在一定条件下发生消去反应时，脱卤化氢在含氢较少的那个相邻碳原子上，比较容易脱去氢原子。
3．CHCl3是共价化合物，氯元素是以氯原子的形式存在于CHCl3分子中。要证明CHCl3中含有氯元素，则必须将氯原子转化为Cl-。
先将CHCl3与NaOH的水溶液混合共热，使氯原子经过取代反应变为Cl-，此时加入HNO3，使溶液呈酸性后再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成。
操作时应注意，由于水解反应是在碱性条件下进行，必须在水解反应后加入足量稀HNO3，把过量的OH-完全中和掉，然后再加入AgNO3溶液，才会出现AgCl白色沉淀。若不加稀HNO3中和，直接加入AgNO3溶液，得到的是棕褐色Ag2O沉淀。这样会使实验失败。
4．这道合成题属于官能团转换位置的合成题。使官能团转换位置的合成一般都要采取先消去后加成的方法。
在第二个碳原子上引入羟基必须先消去变成烯，然后与卤素单质加成，最后卤代烃水解变成醇。
精选阅读
高二化学卤代烃
教案
课题：第二章第三节卤代烃授课班级
课时2
教
学
目
的知识
与
技能1、了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。
2、掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。
过程
与
方法1、通过溴乙烷的水解实验设计，培养学生的实验设计能力；
2、通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质，培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的能力；
3、由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。
情感
态度
价值观1、通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，尤其是两组不同意见的对比实验，激发同学兴趣，使其产生强烈的好奇心、求知欲，急切用实践来检验结论的正误。实验成功的同学，体会到劳动的价值，实验不成功的同学，经过了困难的磨炼，通过独立思考，找出存在的问题，既锻炼了毅力，也培养了严谨求实的科学态度。
2、从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应，使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏；
重点1．溴乙烷的水解实验的设计和操作；
2．试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应
难点由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。
知识结构与板书设
计第三节卤代烃
一、溴乙烷
1.溴乙烷的结构
分子式结构式结构简式官能团
C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br—Br
2.物理性质：无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。
3.化学性质
(1)水解反应：CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr
(2).消去反应：CH3CH2BrCH2＝CH2+HBr
消去反应(eliminationreaction)：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.
二、卤代烃.
1.定义和分类.
(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：R—X.
(2).分类：
①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.
②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.
③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.
④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.
2.物理通性:
(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.
(2).所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂.
(3)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）
(4).卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
(5)同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而增大。
3.化学性质：与溴乙烷相似.
(1).水解反应.(2).消去反应.
教学过程
教学步骤、内容教学方法、手段、师生活动
［引言］我们对一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名称已经不陌生了。它们结构的主体是烷、烯、苯，但已经不属于烃了。这是因为其分子的组成除了碳、氢原子以外，还包括了卤素原子。这些都可看作是烃分子中的氢原子取代后生成的化合物。我们将此类物质称为卤代烃。
［讲］结合日常生活经验说明卤代烃的用途，以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理.
［投影］1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物.
2.卤代烃的危害：
(1).DDT禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境.
(2).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.
[过渡]卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质.
［板书］第三节卤代烃
一、溴乙烷
1.溴乙烷的结构
［讲］溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。其空间构型如下：
［投影］（投影球棍模型和比例模型）
［讲］请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。
［板书］
分子式结构式结构简式官能团
C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br—Br
［投影］
［引导探究］溴乙烷在核磁共振氢谱中应如何表现？（两个吸收峰，且吸收峰的面积之比应该是3：2，而乙烷的吸收峰却只能有1个。）
［小结］溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C—H键与C—Br的不同。
［引言］溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？就是我们这节课研究的重点。让我们先来研究其物理性质。
［板书］2.物理性质
［问］已知乙烷为无色气体，沸点-88.6℃，不溶于水。对比乙烷分子的结构，你能知道溴乙烷分子中引入了Br原子后，在相同条件下，溴乙烷分子间的作用力大小如何变化？熔沸点、密度呢？
［科学推测］溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，但相对分子质量大于乙烷，导致C2H5Br分子间作用力增大，其熔点、沸点、密度应大于乙烷。
［学生探究实验1］
试剂和仪器：试管、溴乙烷、蒸馏水、酒精
（1）用试管取约2mL的溴乙烷，观察溴乙烷在常温下的颜色和状态。
（2）将2mL的溴乙烷分放在两支试管中，往其中一只中加入2mL的水，振荡，静置。往另一支试管中加入2mL酒精，振荡，静置。
［板书］无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。
［问］你能否根据所学知识推测：氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高还是低？为什么？
［讲］低，有可能是常温下是气体，因为氯乙烷与溴乙烷的结构相似，而相对分子质量小于溴乙烷，分子间作用力小，故沸点低。
［小结］烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。溴原子的引入能使溴乙烷具有什么样的化学性质呢？
［板书］3.化学性质
［讲］化学变化的实质是旧键的断裂和新键的形成。溴原子作为溴乙烷的官能团，发生化学变化应围绕着C—Br键断裂去思考。C—Br键为什么能断裂呢？在什么条件下断裂？
［讲］在溴乙烷分子中，由于Br的吸引电子的能力大于C，则C-Br键中的共用电子对就偏向于Br原子一端，使Br带有部分负电荷，C原子带部分正电荷。当遇到－OH、－NH2等试剂（带负电或富电子基团）时，该基团就会进攻带正电荷的C原子，－Br则带一个单位负电荷离去。
［问］已知：CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反应，CH3CH2Br能否与氢氧化钠溶液反应?若反应，可能有什么物质产生？
［科学推测］若反应，则生成乙醇和溴化钠，发生如下反应：
［讲］以上所述，均属猜测，但有根有据，属于科学猜测。很多伟大的科学理论都是通过科学猜测、实验验证得出的。如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应。你如何解决以下两个问题：
（1）如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br-?
（2）该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？
充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应速率。
［问］能不能直接用酒精灯加热？如何加热？
不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4℃，用酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热。
［讲］水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点，为什么？
使处于下层的溴乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触。
［讲］可同学想过吗？溴乙烷是大气污染物，汽化出来的溴乙烷不可能完全与NaOH溶液反应，散失到大气中就会污染空气，你想如何解决本问题？
试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞，起冷凝回流的作用，既能防止溴乙烷的挥发，又提高了原料的利用率。
［探究实验2］请同学们利用所给仪器和试剂，设计实验方案验证溴乙烷能否在NaOH溶液中发生取代反应。
实验用品：大试管（配带直长玻璃管的单孔橡皮塞）2只、试管夹、小试管10只，长胶头滴管（能从大试管中取液体）、250mL烧杯。溴乙烷、10%NaOH溶液、稀硝酸、2%硝酸银、稀溴化钠溶液、稀氯化钠溶液。
［投影］提示：
（1）可直接用所给的热水加热
（2）溴乙烷、10%NaOH溶液的用量约为2mL
（3）水浴加热的时间约为3分钟
［问］加入NaOH溶液加热，冷却后直接加AgNO3为什么不可以？检验卤代烃中含有卤元素的程序如何？
［讲］结论：CH3CH2Br能与氢氧化钠溶液反应，发生取代反应，反应方程式如下：
［板书］(1)水解反应：CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr
［讲］该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应，氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr，降低了生成物的浓度，使反应正向进行。（该反应是可逆反应）
［小结］由此可见，水解反应的条件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反应中，C—Br键断裂，溴以Br-形式离去，故带负电的原子或原子团如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。
[过渡]实验证明CH3CH2Br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点.
［板书］(2).溴乙烷的消去反应.
[投影实验]按图2－18组装实验装置，①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.
现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.
［板书］CH3CH2BrCH2＝CH2+HBr
消去反应(eliminationreaction)：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.
[思考与交流]○1为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？
用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行.
②．乙醇在反应中起到了什么作用？
乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.
③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？
除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.
④.C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？
不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.
⑤.2－溴丁烷消去反应的产物有几种？
CH3CH==CHCH3(81%)CH3CH2CH==CH2(19%)
［讲］札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.
[小结]-Br原子是CH3CH2Br的官能团，决定了其化学特性.由于反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同.（内因在事物的发展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用.）
［板书］二、卤代烃.
1.定义和分类.
(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
一卤代烃的通式：R—X.
(2).分类：
①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.
②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.
③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.
④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.
2.物理通性:
(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.
(2).所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂.
(3)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）
(4).卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
(5)同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而增大。
［讲］比相应烷烃沸点高.例如：C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5BrC2H6，②C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高..随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ(CH3Cl)ρ(C2H5Cl)ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多，Cl%减小.随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.
［板书］3.化学性质：与溴乙烷相似.
(1).水解反应.
[课堂练习]试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.
［板书］(2).消去反应.
[课堂练习]试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.
［小结］这节课我们在知识方面主要学习了溴乙烷的物理性质、结构和化学性质中的取代反应，在今后的学习中，同学们要有意识地去运用。如果把这个分析过程倒过来，对一个实验的现象进行分析就可推出它的性质，进而判断出它的鸨，这也是分析问题常用的方法。
学生回答密度比水在时，提问：为什么？你怎么知道水层在上方？
学生讨论后回答，教师总结，得出正确的实验操作方法
巡视，组织教学，及时点拨，结合不同方案组织讨论：
小组汇报实验结果，教师评价得出结论
教学回顾：
1、课堂引入能贴进生活，从生活实际中去找素材，充分挖掘教材中的有效资源，引导学生关注有机物的合理使用。
2、能够注重有机化学重要思想方法的引导，尤其在体现“结构决定性质”的思想方法时，能够从溴乙烷的结构中碳溴键的极性去引导学生假设可能反应活性也会增强，从而引导学生用科学探究的方法去验证这一假设。
以后还需要注意的是：
1、尊重教材及教材体系的编排。如关于卤代烃的水解反应与必修2所学的乙醇内容联系，理解溴乙烷和NaOH的反应实际上可与乙醇和溴化氢的反应互为可逆。
2、教学设计中要尊重科学探究的本意。即“提出问题”比解决问题更重要，这是培养学生的意识；“形成假设”是一种思想方法形成，这是让学生学会提炼；“制定方案”应当允许学生设计方案的多元化，但要培养学生实验操作的规程(科学性、合理性、可操作性、安全性)；“进行实验、收集证据、讨论交流”要注重过程性体验，强调体验比有结果显得更为重要；“得出结论、科学评价”不一定要多完整，重要的是学会表达与交流。
高二化学卤代烃学案
第三节卤代烃学案（第一课时）
一、溴乙烷
一、温故
1完成下列化学反应方程式
（1）乙烷+溴蒸汽(一取代）
（2）乙烯+溴水或（溴的四氯化碳）
（3）乙醇+溴化氢
二、知新
1分子结构
分子式：电子式：
结构式：分子极性：
2物理性质
色、态、味：沸点：38.4℃
水溶性：密度：（与水比较）
在乙醇中的溶解情况：
3化学性质
实验探究1——溴乙烷的取代反应
实验
实验1取一支试管，加入约1mL蒸馏水并滴入0.5mL溴乙烷，将试管浸入50-60℃水浴中加热，等冷却后，向其中滴入硝酸银溶液，观察现象。（装置见图1）
（实验1和实验3同时进行）实验2另取一支试管，加入约1mL溴乙烷，滴入硝酸银溶液，观察现象。
实验3另取一支试管，另入约0.5mL溴乙烷(不要多)和1mL氢氧化钠溶液，水浴加热至不再分层，冷却，先用稀硝酸将溶液酸化，然后加入硝酸银（思考一下为什么？），观察现象并纪录。（装置图1）
现象
分析1．实验1和实验2的对比你能得出何种结论？
2．实验3中滴加硝酸银后现象较实验1中更为明显，为什么？
反应本质
附装置图：图1图2
实验探究2——溴乙烷的消去反应
实验取一支试管，加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的乙醇溶液，按装置图2连接，加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象
现象
分析1、产生的气体中可能存在的杂质气体有：
2、实验验证这些杂质气体对乙烯检验的干扰。
现象：
结论：
3、提出你对实验装置改进措施有：
4、设计实验验证溴元素在反应后的存在形式。
你设计的实验操作过程：
现象：
结论：
结论
消去反应：
三、升华与反溃
溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，
（1）你能完成下列反应吗？
1.2-溴丙烷+NaOH溶液
2.2-溴丁烷+NaOH醇溶液
（2）以溴乙烷为起始原料，其他无机试剂任选，试合成抗冻液乙二醇。
四、课后思考
（1）卤代烃是否都能发生消去反应吗？下列烃中能发生消去反应的有（）
ABCD
(2)某液态卤代烷RX（R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是ag/cm3，该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：
①准确量取该卤代烷bmL，放入锥形瓶中。
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。
③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液，得白色沉淀。
④过滤，洗涤，干燥后称重，得到cg固体。回答下面问题：
（1）装置中长玻璃管的作用是。
（2）步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的离子。
（3）该卤代烷中所含卤素的名称是，判断的依据是。
（4）该卤代烷的相对分子质量是（列出算式）。
（5）如果在步骤③中加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c值（填下列选项代码）。
A．偏大B．偏小C．不变D．大小不定
卤代烃
作为杰出的教学工作者，能够保证教课的顺利开展，高中教师要准备好教案，这是教师工作中的一部分。教案可以让讲的知识能够轻松被学生吸收，帮助高中教师能够井然有序的进行教学。您知道高中教案应该要怎么下笔吗？小编为此仔细地整理了以下内容《卤代烃》，供大家参考，希望能帮助到有需要的朋友。
第五课时：卤代烃
复习（加成和取代反应）：
1.丙烯和氯化氢
2.甲烷和氯气
3.苯和浓硝酸（浓硫酸）
4.苯和溴单质
5.甲苯和硝酸（浓硫酸）
考点1：烃的衍生物和卤代烃的性质
1.烃的衍生物：烃中的氢原子被其它原子或原子团所取代后的产物。
2.卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子所取代后的产物。饱和一卤代烃CnH2n+1X
3.卤代烃的分类：
（1）根据含卤素的不同：氟代烃，氯代烃，溴代烃
（2）根据含卤原子多少：一卤代烃，多卤代烃
（3）根据烃基的种类：脂肪卤代烃，芳香卤代烃
4.卤代烃的物理性质：常温下，极少数为气体，大多数为固体和液体。不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是良好的溶剂。
5.化学性质：卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，因此卤代烃的反应活性很强。
考点2：溴乙烷（卤代烃的代表）
1.分子式：结构式结构简式官能团
2.物理性质：无色液体，密度大于水，沸点低于水，难溶于水，易溶于多种有机溶剂。
3.化学性质：
（1）取代反应（水解反应）碱性条件下水解：___________________________________________
（2）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O,HX等），而生成含不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液里发生消去反应的反应式为__________________________________________________（连有卤素原子的碳原子的相邻碳原子上必需有氢原子）。
例：某一溴代烷A与NaOH溶液混合后充分振荡,生成有机物B,A在NaOH和B的混合液中共热生成一种气体C,C可以使作果实催熟剂.则
(1)A的结构简式为__________________________________________________
(2)A生成B的化学方程式_______________________________________________
(3)A生成C的化学方程式______________________________________________
(4)B生成C的化学反应类型为______________________________________________
练习1：下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：
A.C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl
练习2：写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式
练习3、以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2Br
练习4、怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?
4.卤代烃的制备：
⑴烷烃和卤素单质在光照条件下取代
⑵芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代
⑶烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应
例：除去下列物质中的少量杂质，加入的试剂及操作方法为:
(1)溴乙烷(水)__________________________
(2)溴乙烷(醇)__________________________
(3)溴苯(溴)__________________________
考点3：卤代烃的消去反应：
1.实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物
2.规律：（1）没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应
（2）有邻位碳原子，但是邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应
（3）有两个相邻碳原子，且均带有氢原子，可能生成不同的产物（如2-氯丁烷）
（4）二元卤代烃消去比一元困难些，可能形成三键
3.消去反应与水解反应的比较：
反应类型反应条件卤代烃的结构特点主要生成物
水解反应氢氧化钠的水溶液含C-X即可醇
消去反应氢氧化钠的醇溶液与X相连的C的邻位C上有H烯烃或炔烃
考点4：如何检验卤代烃中的卤素？
1.原理：先水解，然后加硝酸酸化，最后加硝酸银，通过沉淀的颜色确定卤素。
2.实验步骤：（1）取少量卤代烃（2）加入氢氧化钠溶液（3）加热-加快反应速率（4）冷却（5）加硝酸酸化-目的一是中和氢氧化钠，防止氢氧化钠的干扰，二是检验沉淀是否溶于稀硝酸（6）加入硝酸银溶液.
同步测试题
1、与CH2=CH2CH2Br—CH2Br的变化属于同一反应类型的是()
（A）.CH3CHOC2H5OH（B）.C2H5ClCH2=CH2（D）.CH3COOHCH3COOC2H5
2、由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是()
A.取代、加成、水解B.消去、加成、取代C.水解、消去、加成D.消去、水解、取代
3．1，2-二氯乙烯可以形成和两种不同的空间异构体。下列物质中，能形成类似上述两种空间异构的是()A．CHCl2-CH3B.CCl2=CH2C．CHs-CH=CH-CH3D．CH3-CH2-CH=CH2
4．CH3-CH=CH-Cl，该有机物能发生()
①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性KMn04溶液褪色⑥使AgN03溶液生成白色沉淀⑦聚合反应A.以上反应均可发生B.只有⑦不能发生C．只有⑥不能发生D.只有②不能发生
5.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如图：下列对该化合物叙述正确的是
A．属于芳香烃B．属于卤代烃
C．在酸性条件下不水解D.在一定条件下可以发生加成反应
6．已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是（萘的分子式C10H8）
An+m=6Bn+m=4Cn+m=8D无法确定
7．大气污染物氟里昂—12的分子式是CF2Cl2，它是一种卤代烃，关于氟里昂—12的说法错误的是（）
A．它有两种同分异构体B．它可以看作甲烷分子中氢原子被氟、氯原子取代的产物
C．它是非极性分子D．它的分子中碳原子的四个价键均已被充分利用
8.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混合加热，则（）
A．产物相同B．产物不同C．碳氢键断裂的位置相同D．碳溴键断裂的位置不同
9．能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是（）
D．CH3Br
10．为了使氯乙烷的水解的水解反应进行得比较完全，水解时需加入（）
A．CaCl2B．MnO2C．HClD．NaOH
11．下图所示是完成1，2－二氯乙烷某些性质得实验装置。
(1)按图所示连接好仪器后，首先应进行的操作是
(2)在试管A里加入2mL1，2一二氯乙烷和5mLl0％的NaOH乙醇溶液，再向试管里加入几小块碎瓷片。加入碎瓷片的作用是。
(3)用水浴加热试管A里的混合物(其主要生成物仍为卤代烃)，试管A中发生反应的化学方程式是，其反应类型是。
(4)为检验产生的气体，可在试管B中盛放，现象是；向反应后试管A中的溶液里加入足量的稀硝酸，再加入几滴AgN03溶液，现象是。
12.某化学兴趣小组用下图所示装置进行探究实验。以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。当温度迅速上升后，可观察到试管中溴水褪色，烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液体变为棕黑色。
(1)写出该实验中生成乙烯的化学方程式
(2)甲同学认为：考虑到该混合液体反应的复杂性，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，其理由正确的是()
A．乙烯与溴水易发生取代反应B．使溴水褪色的反应，未必是加成反应
C．使溴水褪色的物质，未必是乙烯D．浓硫酸氧化乙醇生成乙醛，也会使溴水褪色
(3)乙同学经过细致观察后认为试管中另一现象可证明反应中有乙烯生成，这个现象是
。为验证这一反应是加成而不是取代，可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是。
13．已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据
以下框图回答问题。F分子中含有8个原子组成的环状结构。
(1)反应①②③中属于取代反应的是(填反应号)。
(2)写出结构简式：E，F。
14．根据下面的反应路线及所给信息填空。
（1）A的结构简式，B的结构简式。
（2）反应④所用的试剂和条件是。
（3）反应⑥的化学方程式是。
15．某一氯代烷1.85g与足量的Na0H水溶液混合后加热，用稀HN03酸化，再加入足量的AgN03溶液，生成白色沉淀2.87g，试通过计算确定该一氯代烷的分子式，并写出各种同分异构体的结构简式。
第二章烃和卤代烃课时设计（导学案）
14．按要求写出化学方程式：
（1）对二甲苯与足量H2在Ni作催化剂，加热、加压时发生反应；
（2）甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合后在1000C时发生反应；
（3）苯在分子筛固体酸催化剂存在下与丙烯反应生成异丙苯
15．分子式为C8H10，含有苯环的同分异构体的结构简式有；
其中苯环上的一个氢原子被氯原子取代后产生同分异构体数目最少的是，
氯代物的结构简式是；其中一氯代物种类最多的是。（填结构简式）
16．乙苯是一种重要的化工原料，它在一定条件下脱氢可以生成苯乙烯，该反应的化学方程式，苯乙烯与1,3—丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶，该反应的化学方程式。
17．下面是苯和一组稠环芳香烃的结构简式：
①苯②萘③蒽④并四苯⑤并五苯
（1）写出②—⑤的分子式：①C6H6②③④⑤
（2）这组化合物的分子式通式是（请以含m的表示式填在横线上，m=1、2、3、…）
（3）由于取代基的位置不同，产生的异构现象，称为官能团位置异构。一氯并五苯有个异构体，二氯蒽有个异构体。
学习心得
学科化学课题卤代烃(第1课时)有机化学基础第二章烃和卤代烃
年级高二班级设计人雷周平审定人马江红梁小妮
自学导航
【学习目标】
1、了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的重要意义
2、通过对溴乙烷主要化学性质的探究，学习卤代烃的一般性质
3、认识消去反应的特点，能判断有机反应是否属于消去反应
【重点难点】卤代烃的化学性质
【学法指导】在学案的启发、引导下，学生自主阅读、思考、讨论、交流学习成果
学习过程
预习检测
一、卤代烃对人类生活的影响
1、卤代烃的概念：；
2、卤代烃的分类：
①按照烃基结构不同，可分为：；
②按照取代卤原子的不同，可分为：；
③按照取代卤原子的多少，可分为：；
3、卤代烃对人类生活的影响
⑴结合日常生活经验说明卤代烃的用途，合成各种高聚物如：灭火剂、聚
氯乙烯（PVC）、聚四氟乙烯（特氟隆）不粘锅表层等；
⑵有机合成中的重要作用；
⑶DDT的“功与过”
⑷卤代烃对大气臭氧层的破坏（氟利昂）。
例1、下列关于氟氯烃的叙述中，错误的是
A、氟氯烃是一类含氟和氯原子的卤代烃
B、氟氯烃通常化学性质稳定，但有剧毒
C、氟氯烃大多为无色无臭的气体或易挥发的液体
D、在紫外线照射下氟氯烃可产生氯原子从而破坏臭氧层
二、卤代烃的性质
1、卤代烃的物理性质（归纳）
2、溴乙烷的化学性质
⑴溴乙烷与NaOH水溶液反应，主要产物是，化学反应
方程式是；该反
应属于反应（反应类型）。
⑵溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热，主要产物是，化学反
应方程式是；该反应属
于反应（反应类型）。
消去反应（概念）；
【合作探究】：
1．下列是设计实验，证明CH3CH2Br中含有溴原子
方案①CH3CH2Br方案②
方案③取上层清液
你认为方案合理的是；你能总结出检验卤代烃中卤素原子的检验方法吗？检验的步骤是；
2．写出下列卤代烃在氢氧化钠水溶液和在氢氧化钠醇溶液下的产物
巩固练习
1．要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（）
A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀HNO3，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀HNO3使溶液呈酸性，再滴入AgNO3
溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成。
2．溴乙烷与氢氧化钠溶液共热，既可生成乙烯又可生成乙醇，其区别是
A.生成乙烯的是氢氧化钠的水溶液B.生成乙醇的是氢氧化钠的水溶液
C.生成乙烯的是氢氧化钠的醇溶液D.生成乙醇的是氢氧化钠的醇溶液
３．下列反应中，属于消去反应的是（）
A．乙烷与溴水的反应B．一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热
C．氯苯与NaOH水溶液混合加热D．溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热
4．在卤代烃R———X中化学键如下所示，说法正确的是
A、发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B、发生消去反应时，被破坏的键是②和③
C、发生水解反应时，被破坏的键是①D、发生消去反应时，被破坏的键是①和②
4．下列卤代烃中，能发生消去反应且能生成两种单烯烃的是（）
5．某一卤代烷1.85g，与足量的氢氧化钠水溶液混合后加热，充分反映后，用足量
的硝酸酸化，向酸化的溶液中加入20mL1mol/LAgNO3溶液时，不再产生沉淀。
⑴通过计算确定该一卤代烷的分子式；
⑵写出这种一卤代烷的各种同分异构体的结构简式
学习心得
学科化学课题卤代烃(第2课时)有机化学基础第二章烃和卤代烃
年级高二班级设计人雷周平审定人马江红梁小妮
自学导航
【学习目标】
1、巩固卤代烃的性质
2、进一步了解卤代烃性质在有机合成中的重要作用
3、认识消去反应的特点，能判断有机反应是否属于消去反应
【重点难点】卤代烃的化学性质的应用
学习过程
【预习检测】
1．用2－氯丙烷制取少量的1，2－丙二醇，经过下列哪几步反应（）
A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去
2．根据下图的反应路线及所给信息填空：
（1）A的结构简式是，名称是。
（2）①的反应类型是；③的反应类型是。
（3）反应④的化学方程式是。
【合作探究】：
1．从环己烷可制备1，4－环己二醇，下列有关7步反应（其中无机产物都已略去），其中有2步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。试回答：
（1）反应和属于取代反应；反应和属于消去反应
（2）化合物的结构简式：B，C。
（3）反应④所用试剂和条件是。
2．制备苯乙炔（）可用苯乙烯（）为起始原料，通过加成、消去反应制得。写出此过程的化学方程式（所需无机试剂自选）：
3．在有机反应中，反应物相同而条件不同可得到不同的主产物。下式中
R代表烃基，副产物均已略去。
写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。
⑴由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。
⑵由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。
巩固练习
1．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是（）
2.实验室鉴定氯酸钾晶体和1－氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操
作程序：①滴加AgNO3溶液；②加NaOH溶液；③加热；④加催化剂
MnO2；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用HNO3酸化。
（1）鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是（填序号）。
（2）鉴定1－氯丙烷中氯元素的操作步骤是（填序号）。
3.写出下列化学反应方程式：
（1）设计方案由1—氯丙烷烷制2-氯丙烷
（2）设计方案由乙烯制乙炔
（3）设计方案制乙烯制（1、2-乙二醇）
