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高中音乐丝竹相和教案

发表时间:2020-12-03

高二化学乙炔和炔烃07。

一般给学生们上课之前,老师就早早地准备好了教案课件,大家都在十分严谨的想教案课件。写好教案课件工作计划,接下来的工作才会更顺利!有没有出色的范文是关于教案课件的?小编为此仔细地整理了以下内容《高二化学乙炔和炔烃07》,仅供参考,欢迎大家阅读。<wwW.JAB88.cOM/p>

第五章第四节乙炔炔烃

●学习目标

1.了解乙炔的重要化学性质和主要用途;

2.了解炔烃的结构特征、通式和主要的性质;

●学习重点:乙炔的结构和主要性质。

●学习难点:乙炔分子的三键结构与化学性质的关系。

●学习过程

探究:请大家根据下表中的三个实验事实,计算推测乙炔的分子式。实验操作及结果

一纯净的乙炔在足量的氧气中充分燃烧,经测定生成物为CO2和H2O

二同温同压下,乙炔气体对H2的相对密度为13

三将26g乙炔气体在足量的氧气中充分燃烧,把生成物先通过一个装有浓硫酸的洗气瓶,洗气瓶增重18.0g;随即通过一个装有碱石灰的干燥管,干燥管增重88.0g(假设上述两步气体均能被完全吸收)。

结论:

⑴乙炔的分子式:

⑵根据乙炔的分子组成,显然,乙炔属于烃。(填“饱和”、“不饱和”)一、乙炔的结构分子式:电子式:结构式:

乙炔分子,键角为二、乙炔的实验室制法1、药品:2、反应原理:

3、收集:

实验室制乙炔的几点说明:

①实验装置在使用前要先检验气密性,只有气密性合格才能使用;②盛电石的试剂瓶要及时密封,严防电石吸水而失效;③取电石要用镊子夹取,切忌用手拿电石;④作为反应容器的烧瓶在使用前要进行干燥处理;⑤向烧瓶里加入电石时,要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下,严防让电石打破烧瓶;⑥电石与水反应很剧烈,向烧瓶里加水时要使水逐滴慢慢地滴下,当乙炔气流达到所需要求时,要及时关闭分液漏斗活塞,停止加水;⑦实验室中不可用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置作制备乙炔气体的实验装置。主要原因是:a.反应剧烈,难以控制。b.当关闭启普发生器导气管上的活塞使液态水和电石固体分离后,电石与水蒸气的反应还在进行,不能达到“关之即停”的目的。c.反应放出大量的热,启普发生器是厚玻璃仪器,容易因受热不均而炸裂。d.生成物Ca(OH)2微溶于水,易形成糊状泡沫,堵塞导气管与球形漏斗。三、乙炔的性质

1.物理性质:实际上纯的乙炔气是没有气味的,大家之所以闻到特殊难闻的臭味是由于一般所制备得到的乙炔气中常含有PH3、H2S等杂质造成的。根据乙炔、乙烯和乙烷的分子结构特点,预测乙炔该有哪些化学性质?[小组讨论]乙烷分子中两个碳原子的价键达到饱和,所以其化学性质稳定;乙烯分子中含有碳碳双键,而双键中有一个键不稳定,易被打开,所以容易发生加成反应和聚合反应;乙炔分子中两个碳原子以叁键形式结合,碳原子也不饱和,因此也应该不稳定,也应能发生加成反应等。[实验]将原反应装置中导气管换成带玻璃尖嘴的导管,打开分液漏斗活塞,使水缓慢滴下,排空气,先用试管收集一些乙炔气验纯,之后用火柴将符合点燃纯度要求的乙炔气体按教材图5—14所示的方法点燃。观察现象:(补充说明)乙炔燃烧时可放出大量的热,如在氧气中燃烧,产生的氧炔焰温度可达3000℃以上,因此可用氧炔焰来焊接和切割金属。2.乙炔的化学性质(1)氧化反应a.燃烧:

检验其能否被酸性KMnO4溶液所氧化。[实验]打开分液漏斗的活塞,使水缓慢滴下,将生成的乙炔气通入酸性KMnO4溶液中观察现象:片刻后,酸性KMnO4溶液的紫色逐渐褪去。由此可以得到结论:。前边的学习中提到由电石制得的乙炔气体中往往会含有硫化氢、磷化氢等杂质,这些杂质也易被酸性KMnO4溶液氧化,实验中如何避免杂质气体的干扰?可以将乙炔气先通过装有(或溶液)的洗气瓶而将杂质除去。b.易被酸性KMnO4溶液氧化[实验]打开分液漏斗的活塞,使水缓慢滴下,将生成的乙炔气体通入溴的四氯化碳溶液中。观察现象:。反应方程式:

应注意乙炔和溴的加成反应是分步进行的。(2)加成反应乙炔除了和溴可发生加成反应外,在一定条件下还可以与氢气、氯化氢等发生加成反应。

(3)加聚反应

四、乙炔的用途(1)乙炔是一种重要的基本有机原料,可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。(2)乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。五、炔烃

1.炔烃的概念:分子里含有碳碳三键的一类链烃2.炔烃的通式:

3.炔烃的物理性质自学、讨论、总结、归纳炔烃物理性质的变化规律:①一系列无支链、叁键位于第一个碳原子和第二个碳原子之间的炔烃,随着分子里碳原子数的增加,也就是相对分子质量的增加,熔沸点逐渐,相对密度逐渐;②炔烃中n≤4时,常温常压下为气态,其他的炔烃为液态或者固态;③炔烃的相对密度于水的密度;④炔烃于水,但于有机溶剂。4.炔烃的命名(同烯烃的命名)

5.炔烃的化学性质由于炔烃中都含有相同的碳碳叁键,炔烃的化学性质就应与乙炔相似,如容易发生加成反应、氧化反应等,可使溴的四氯化碳溶液、溴的水溶液及酸性KMnO4溶液褪色等。也可以利用其能使上述几种有色溶液褪色来鉴别炔烃和烷烃,另外在足够的条件下,炔烃也能发生加聚反应生成高分子化合物,如有一种导电塑料就是将聚乙炔加工而成。总结:乙烷、乙烯与乙炔分子结构、性质的对比

乙烷

乙烯

乙炔

分子式

结构式

结构简式

电子式

键的类别

键角

键长(10-10米)

1.54

1.33

1.20

键能(KJ/mol)

348

615

812

空间各原子的位置

典型的化学反应类型

燃烧现象

与酸性KMnO4溶液作用

课堂练习

1.下列分子构型是直线型的是()

A.C2H6B.C2H4C.C2H2D.CO2

2.下列叙述中不正确的是()

A.符合通式:CnH2n-2的有机物是炔烃

B.乙炔分子中碳碳叁键的键能不是碳碳单键和碳碳双键的键能之和

C.等质量的烃中含氢量越高,充分燃烧时,消耗氧气越多

D.2—丁炔分子中的四个碳原子可能在同一条直线上

3.下列各组化合物中,不论二者以什么比例混合,只要总质量一定,则完全燃烧时消耗O2的质量和生成水的质量不变的是()

A.CH4、C2H2B.C2H6、C3H6C.C2H4、C3H6D.C2H4、C3H4

4.aL烯烃A和炔烃B的混合气体在一定条件下恰好与bLH2发生加成反应,生成饱和烃(体积在同温,同压下测定),则混合气体中A烃和B烃的体积比为()

A.B.C.D.

5.0.1mol两种气态烃组成的混合气体完全燃烧,得到0.16molCO2和3.6g水。下列说法正确的是()

A.混合气体中一定有甲烷B.混合气体一定是甲烷和乙烷

C.混合气体中一定没有乙烷D.混合气体中一定有乙炔

6、描述CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中,正确的是()

A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上

C.6个碳原子有都在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上

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乙炔和炔烃


高二化学学案第60课时
——《第四节乙炔炔烃》(二)
[复习]
1.乙炔的结构特点。
2.实验室如何制取乙炔?
3.写出以以CaC2、H2、Cl2为原料制取聚氯乙烯的化学方程式。
4.某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成,加成后产物分子中的氢原子又可被3molCl2取代,则此烃可能是[]
A.CHCHB.CH2=CH2
C.CHCC—CH3D.CH2=C(CH3)2
[新授]
二.炔烃
1.炔烃
2.炔烃的通式
3.炔烃物理性质的递变趋势及其原因:
4.炔烃的化学性质
[练习]
1.120℃时,1体积某烃和4体积O2混合,完全燃烧后恢复至原来的温度和压强,体积不变。该烃化学式中所含碳原子数不可能为[]
A.1B.2C.3D.4
2.有乙炔和乙烯的混合气体100ml,与280ml氧气充分反应,完全燃烧后生成CO2的体积是(气体体积在相同状况下测定)[]
A.小于200mlB.mlC.大于200mlD.无法确定
3.常温常压下,某气态烃与氧气的混合气体2L完全燃烧后,将生成物通过浓硫酸并恢复至原温度、压强条件,气体体积变为1L,则该气体可能是[]
A.甲烷B.乙烯C.乙炔D.丁二烯
4.CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等同属于离子型碳化物。请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考,从中得到启示,判断下述的说法中正确的是[]
A.ZnC2水解生成C2H4B.Al4C3水解生成C3H4
C.Mg2C3水解生成C3H4D.Li2C2水解生成C2H4
5.燃烧下列混合气体,产生的CO2的量一定小于燃烧相同质量的乙烯所产生的CO2的量的是[]
A.乙炔、丙烷B.乙烷、丙烯
C.甲烷、环丙烷D.丙烯、丁烯
6.实验室用电石跟水反应制取乙炔,试回答下列问题:
(1)为了控制水与电石的反应速率得到平稳的气流,可以采取的措施是
(2)用试管制取少量乙炔时,在试管上部放置一团疏松的棉花,其作用是
(3)能否用启普发生器制取乙炔,其理由是
7.现有CH4、C2H2、C2H4、C2H6四种有机物,等质量的以上物质,在相同状况下体积最大的是;等质量的以上物质,完全燃烧耗去氧气的量最多的是;相同状况和相同体积的以上物质,完全燃烧耗去氧气的量最多的是;等质量的以上物质,完全燃烧时生成二氧化碳最多的是,生成水最多的是。
8.一种由电石跟水反应制得的烃,经合成可得C4H4的烃,它是合成一种橡胶的中间体,它有多种同分异构体。
(1)试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式
(2)它有一种同分异构体,每个碳均达饱和,且构成的空间构型中碳与碳的夹角都相同,该结构的空间构型成
型,键角是。
9.有丙炔和H2的混合气体5L,在催化剂作用下,经充分反应后得到的体积为VL(所有体积都在同温同压下测定)。
(1)若H2的体积为1L,计算反应后的体积V。
(2)若H2在混合气体中的体积比为x,计算x为不同值时反应后的体积V(用x的表达式表示)

高二化学烃教案


高二化学学案第66课时
——《第五章烃》(复习二)孙源清
二.同系物与同分异构体
1.同系物
(1)概念:
(2)判断方法:看是否符合“两同一差”,同——同通式、同结构(类别),差——差n个CH2。
(3)同系物规律:同系物随着碳原子数的增多,相对分子质量逐渐,分子间作用力逐渐,熔沸点逐渐

2.同分异构体
(1)同分异构现象及同分异构体的概念:
(2)书写原则:“有序原则”
(3)方法:
[练习]
1.写出C7H16的同分异构体,并用系统命名法命名。

2.互称为同分异构体的物质不可能[]
A.具有相同的相对分子质量B.具有相同的熔沸点和密度
C.具有相同的分子式D.具有相同的组成元素
3.分子式为C7H16的烷烃中,在结构式中含有3个甲基的同分异构体的数目是[]
A.2B.3C.4D.5
4.下列化学式只表示一种纯净物的是[]
A.C2H6B.C4H10C.C2H5ClD.C
5.一氯代物有2种,二氯代物有4种同分异构体的烷烃是[]
A.乙烷B.丙烷C.正丁烷D.新戊烷
6.进行一氯取代后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是[]
A.(CH3)2CHCH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3
7.下列说法中正确的是[]
A.分子量相同的物质是同种物质
B.分子式相同的不同有机物一定是同分异构体
C.具有同一通式的物质属于同系物
D.分子中含有碳与氢的化合物是烃类
8.下列5种烷烃:①2-甲基丁烷②2,2-甲基丙烷③戊烷④丙烷⑤丁烷。按它们的沸点由高到低排列的顺序正确的是[]A.①②③④⑤B.②③⑤④①C.④⑤②①③D.③①②⑤④
9.下列物质中一定是稀的同系物的是[]
A.C2H4B.C3H6C.C2H6D.C5H10
10.某烃分子中含有一个环状结构和两个双键,它的分子式是[]
A.C4H6B.C7H8C.C5H6D.C10H8
11.甲苯分子中被溴原子取代一个氢原子后,可能形成的同分异构体的数目是[]
A.3B.4C.5D.6
12.如果定义有机物的同系列是一系列结构简式符合
(其中n=0、1、2、3……)的化合物。式中A、B是任意一种基团(或氢原子),W为2价的有机基团,又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质呈现规律性的变化。下列四组化合物中,不可称为同系列的是[]
A.CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CHCH2CH2CH3
B.CH3CH=CHCHOCH3CH=CHCH=CHCHO
CH3(CH=CH)3CHO
C.CH3CH2CH3CH3CHClCH2CH3CH3CHClCH2CHClCH3
D.ClCH2CHClCCl3ClCH2CHClCH2CHClCCl3
ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3
13.二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体,这些一溴代物与生
成它的对应二甲苯的熔点分别是(单位:℃):
一溴代二甲苯234206213.8204214.5205
对应的二甲苯13-54-27-54-27-54
由上述数据可以推断,熔点为234℃的一溴代二甲苯结构简式是
,熔点为-54℃的二甲苯名称是

高二化学溴乙烷和卤代烃01


一名优秀的教师在教学方面无论做什么事都有计划和准备,作为高中教师就要根据教学内容制定合适的教案。教案可以让学生们充分体会到学习的快乐,帮助高中教师提前熟悉所教学的内容。高中教案的内容要写些什么更好呢?下面是小编为大家整理的“高二化学溴乙烷和卤代烃01”,但愿对您的学习工作带来帮助。

第六章第一节溴乙烷卤代烃

[本节教材分析]
本节教材主要包括三方面的内容,一是溴乙烷的化学性质;二是卤代烃的一般通性;三是氟里昂对环境的影响。
在第一部分中,教材从溴乙烷的分子结构入手,提出问题:官能团──溴原子的存在使溴乙烷具有什么不同于乙烷的性质?这样,在与章引言中烃的衍生物和官能团概念相呼应的同时,引出溴乙烷的化学性质,既有利于启发学生的思维,又可以突出官能团的作用。在学生带着这个问题学习了溴乙烷的水解反应和消去反应之后,教材再以归纳总结的方式给出结论。
在第二部分中,教材首先介绍卤代烃的概念及卤代烃的种类,接着以表格形式介绍了卤代烃的物理性质,概括出卤代烃的化学性质和用途,并通过卤代烃的用途引出氟里昂的有关内容。在表之后,教材接着安排了一个讨论题,要求学生通过分析、归纳,找出氯代烃的沸点随烃基的不同而呈现的变化规律。讨论的内容并不是教学要求的重点,讨论的结论也不涉及后面知识的学习,因此这个讨论的目的是让学生在主动学习的过程中,培养和训练分析、归纳问题的能力和方法。该讨论题的结论是:烃基不同时,一方面氯代烃的沸点随烃基中所含碳原子数的增加而升高;另一方面,如果烃基中所含碳原子数目相同时,氯代烃的沸点随烃基中支链的增多而降低。
第三部分,关于氟里昂对环境的不良作用,这里配合高一化学中有关臭氧层问题的内容,从不同于高一内容的角度介绍氟里昂及其对臭氧层的破坏作用。这部分内容的教学要求不高,只要求给学生留下一个大致印象。但是这部分内容对学生较为完整地了解有关臭氧层方面的知识,培养环保意识,具有重要作用。
[教学目标]
1.知识目标
(1)了解烃的衍生物、官能团、卤代烃等概念。
(2)了解醇类、醛类、酸类等常见烃的衍生物中的官能团。了解烃的衍生物的元素组成特征。
(3)掌握溴乙烷的主要化学性质,理解溴乙烷发生水解反应、消去反应的条件。理解溴乙烷发生水解反应、消去反应过程中所发生共价键的变化。
(4)了解水解反应和消去反应的概念。
2.能力和方法目标
(1)通过溴乙烷的水解实验,培养学生的实验设计能力;
(2)通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质,培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应和消去反应的能力;
(3)通过学习消去反应,培养学生对概念的深刻理解和概念之间比较的思维能力。
(4)由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质,再通过实验进行验证的假说方法。
3.情感和价值观目标
(1)通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作,尤其是两组不同意见的对比实验,激发同学兴趣,使其产生强烈的好奇心、求知欲,急切用实践来检验结论的正误。实验成功的同学,体会到劳动的价值,实验不成功的同学,经过了困难的磨炼,通过独立思考,找出存在的问题,既锻炼了毅力,也培养了严谨求实的科学态度。
(2)从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应和消去反应,使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏;

[重点与难点]
1.溴乙烷的水解实验的设计和操作;
2.试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应和消去反应;

[教学过程]
教师活动学生活动设计意图
[引入提问]请阅读第一段内容,学习烃的衍生物概念,并回答你已经见到哪些有机物属于烃的衍生物。

[提问]请阅读第二自然段的内容,学习官能团的概念。并举例说明你已了解了哪些官能团。[阅读并回答]
CHCl3、CH3CH2OH、C6H5Br、CH3COOH等都是烃的衍生物。

[阅读并回答]
上一章中学到的碳碳双键、碳碳叁键、苯环、硝基等都是属于官能团。

使学生初步了解烃的衍生物和官能团的概念。并理解烃与烃的衍生物之间的紧密联系。


课堂练习:
1.在下列化学反应的产物中,不存在同分异构体的是()
(1)CH3—CH=CH2与HCl发生加成反应
(2)CH3—CH2—CH2—Br在强碱的水溶液中发生水解反应
(3)
2.通过下列事实,分析卤代烷在脱去卤化氢时,有什么规律?
3.怎样用实验证明CHCl3中含有氯元素?实验操作中应注意些什么?
4.

课堂练习答案
1.(1)CH3CH=CH2与HCl反应可以生成CH3CHClCH3,改变反应条件也可以生成CH3CH2CH2Cl,这两种生成物互为同分异构体。
(2)CH3CH2CH2Br在强碱的水溶液中发生水解反应只生成CH3CH2CH2OH一种醇。
(3)在铁粉存在下与Cl2发生的是取代反应,苯环上的邻位、对位氢原子易被取代,取代后的一氯代物就存在同分异构体。
答案:(2)。
2.卤代烷在一定条件下发生消去反应时,脱卤化氢在含氢较少的那个相邻碳原子上,比较容易脱去氢原子。

3.CHCl3是共价化合物,氯元素是以氯原子的形式存在于CHCl3分子中。要证明CHCl3中含有氯元素,则必须将氯原子转化为Cl-。
先将CHCl3与NaOH的水溶液混合共热,使氯原子经过取代反应变为Cl-,此时加入HNO3,使溶液呈酸性后再滴入AgNO3溶液,有白色沉淀生成。
操作时应注意,由于水解反应是在碱性条件下进行,必须在水解反应后加入足量稀HNO3,把过量的OH-完全中和掉,然后再加入AgNO3溶液,才会出现AgCl白色沉淀。若不加稀HNO3中和,直接加入AgNO3溶液,得到的是棕褐色Ag2O沉淀。这样会使实验失败。
4.这道合成题属于官能团转换位置的合成题。使官能团转换位置的合成一般都要采取先消去后加成的方法。
在第二个碳原子上引入羟基必须先消去变成烯,然后与卤素单质加成,最后卤代烃水解变成醇。

高二化学卤代烃


教案
课题:第二章第三节卤代烃授课班级
课时2



的知识

技能1、了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。
2、掌握溴乙烷的主要化学性质,理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。
过程

方法1、通过溴乙烷的水解实验设计,培养学生的实验设计能力;
2、通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质,培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的能力;
3、由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质,再通过实验进行验证的假说方法。
情感
态度
价值观1、通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作,尤其是两组不同意见的对比实验,激发同学兴趣,使其产生强烈的好奇心、求知欲,急切用实践来检验结论的正误。实验成功的同学,体会到劳动的价值,实验不成功的同学,经过了困难的磨炼,通过独立思考,找出存在的问题,既锻炼了毅力,也培养了严谨求实的科学态度。
2、从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应,使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏;
重点1.溴乙烷的水解实验的设计和操作;
2.试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应
难点由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质,再通过实验进行验证的假说方法。
知识结构与板书设
计第三节卤代烃
一、溴乙烷
1.溴乙烷的结构
分子式结构式结构简式官能团
C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br—Br
2.物理性质:无色液体,沸点比乙烷的高,难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大。
3.化学性质
(1)水解反应:CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr
(2).消去反应:CH3CH2BrCH2=CH2+HBr
消去反应(eliminationreaction):有机化合物在一定条件下,从分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,叫消去反应.一般来说,消去反应是发生在两个相邻碳原子上.
二、卤代烃.
1.定义和分类.
(1).定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式:R—X.
(2).分类:
①.按分子中卤原子个数分:一卤代烃和多卤代烃.
②.按所含卤原子种类分:氟代烃、氯代烃、溴代烃.
③.按烃基种类分:饱和烃和不饱和烃.
④.按是否含苯环分:脂肪烃和芳香烃.
2.物理通性:
(1).常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体.
(2).所有卤代烃都难溶于水,易溶于有机溶剂.
(3)互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:随着碳原子数(式量)增加,其熔、沸点和密度也增大.(沸点和熔点大于相应的烃)
(4).卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
(5)同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而增大。
3.化学性质:与溴乙烷相似.
(1).水解反应.(2).消去反应.
教学过程
教学步骤、内容教学方法、手段、师生活动
[引言]我们对一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名称已经不陌生了。它们结构的主体是烷、烯、苯,但已经不属于烃了。这是因为其分子的组成除了碳、氢原子以外,还包括了卤素原子。这些都可看作是烃分子中的氢原子取代后生成的化合物。我们将此类物质称为卤代烃。
[讲]结合日常生活经验说明卤代烃的用途,以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理.
[投影]1.卤代烃的用途:致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂,合成有机物.
2.卤代烃的危害:
(1).DDT禁用原因:相当稳定,在环境中不易被降解,通过食物链富集在动物体内,造成累积性残留,危害人体健康和生态环境.
(2).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理:卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.
[过渡]卤代烃化学性质通常比烃活泼,能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此,引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应,在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质.
[板书]第三节卤代烃
一、溴乙烷
1.溴乙烷的结构
[讲]溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。其空间构型如下:
[投影](投影球棍模型和比例模型)
[讲]请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。
[板书]
分子式结构式结构简式官能团
C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br—Br
[投影]
[引导探究]溴乙烷在核磁共振氢谱中应如何表现?(两个吸收峰,且吸收峰的面积之比应该是3:2,而乙烷的吸收峰却只能有1个。)
[小结]溴乙烷与乙烷的结构相似,区别在于C—H键与C—Br的不同。
[引言]溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响?就是我们这节课研究的重点。让我们先来研究其物理性质。
[板书]2.物理性质
[问]已知乙烷为无色气体,沸点-88.6℃,不溶于水。对比乙烷分子的结构,你能知道溴乙烷分子中引入了Br原子后,在相同条件下,溴乙烷分子间的作用力大小如何变化?熔沸点、密度呢?
[科学推测]溴乙烷的结构与乙烷的结构相似,但相对分子质量大于乙烷,导致C2H5Br分子间作用力增大,其熔点、沸点、密度应大于乙烷。
[学生探究实验1]
试剂和仪器:试管、溴乙烷、蒸馏水、酒精
(1)用试管取约2mL的溴乙烷,观察溴乙烷在常温下的颜色和状态。
(2)将2mL的溴乙烷分放在两支试管中,往其中一只中加入2mL的水,振荡,静置。往另一支试管中加入2mL酒精,振荡,静置。
[板书]无色液体,沸点比乙烷的高,难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大。
[问]你能否根据所学知识推测:氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高还是低?为什么?
[讲]低,有可能是常温下是气体,因为氯乙烷与溴乙烷的结构相似,而相对分子质量小于溴乙烷,分子间作用力小,故沸点低。
[小结]烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后,其相对分子质量变大,分子间作用力变大,卤代烃溶沸点升高,密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体,大多数为固体或液体,不溶于水,可溶于大多数的有机溶剂。溴原子的引入能使溴乙烷具有什么样的化学性质呢?
[板书]3.化学性质
[讲]化学变化的实质是旧键的断裂和新键的形成。溴原子作为溴乙烷的官能团,发生化学变化应围绕着C—Br键断裂去思考。C—Br键为什么能断裂呢?在什么条件下断裂?
[讲]在溴乙烷分子中,由于Br的吸引电子的能力大于C,则C-Br键中的共用电子对就偏向于Br原子一端,使Br带有部分负电荷,C原子带部分正电荷。当遇到-OH、-NH2等试剂(带负电或富电子基团)时,该基团就会进攻带正电荷的C原子,-Br则带一个单位负电荷离去。
[问]已知:CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反应,CH3CH2Br能否与氢氧化钠溶液反应?若反应,可能有什么物质产生?
[科学推测]若反应,则生成乙醇和溴化钠,发生如下反应:
[讲]以上所述,均属猜测,但有根有据,属于科学猜测。很多伟大的科学理论都是通过科学猜测、实验验证得出的。如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应。你如何解决以下两个问题:
(1)如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br-?
(2)该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液,混合后是分层的,且有机物的反应一般比较缓慢,如何提高本反应的反应速率?
充分振荡:增大接触面积;加热:升高温度加快反应速率。
[问]能不能直接用酒精灯加热?如何加热?
不能直接用酒精灯加热,因为溴乙烷的沸点只有38.4℃,用酒精灯直接加热,液体容易暴沸。可采用水浴加热。
[讲]水浴加热时就不可能振荡试管,为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触,水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点,为什么?
使处于下层的溴乙烷沸腾汽化,以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触。
[讲]可同学想过吗?溴乙烷是大气污染物,汽化出来的溴乙烷不可能完全与NaOH溶液反应,散失到大气中就会污染空气,你想如何解决本问题?
试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞,起冷凝回流的作用,既能防止溴乙烷的挥发,又提高了原料的利用率。
[探究实验2]请同学们利用所给仪器和试剂,设计实验方案验证溴乙烷能否在NaOH溶液中发生取代反应。
实验用品:大试管(配带直长玻璃管的单孔橡皮塞)2只、试管夹、小试管10只,长胶头滴管(能从大试管中取液体)、250mL烧杯。溴乙烷、10%NaOH溶液、稀硝酸、2%硝酸银、稀溴化钠溶液、稀氯化钠溶液。
[投影]提示:
(1)可直接用所给的热水加热
(2)溴乙烷、10%NaOH溶液的用量约为2mL
(3)水浴加热的时间约为3分钟
[问]加入NaOH溶液加热,冷却后直接加AgNO3为什么不可以?检验卤代烃中含有卤元素的程序如何?
[讲]结论:CH3CH2Br能与氢氧化钠溶液反应,发生取代反应,反应方程式如下:
[板书](1)水解反应:CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr
[讲]该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应,氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr,降低了生成物的浓度,使反应正向进行。(该反应是可逆反应)
[小结]由此可见,水解反应的条件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反应中,C—Br键断裂,溴以Br-形式离去,故带负电的原子或原子团如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。
[过渡]实验证明CH3CH2Br可以制乙烯,请考虑可能的断键处,以及此反应的特点.
[板书](2).溴乙烷的消去反应.
[投影实验]按图2-18组装实验装置,①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液,加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.
现象:产生气体,大试管中有浅黄色沉淀生成.
[板书]CH3CH2BrCH2=CH2+HBr
消去反应(eliminationreaction):有机化合物在一定条件下,从分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,叫消去反应.一般来说,消去反应是发生在两个相邻碳原子上.
[思考与交流]○1为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液?
用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行.
②.乙醇在反应中起到了什么作用?
乙醇在反应中做溶剂,使溴乙烷充分溶解.
③.检验乙烯气体时,为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?
除去HBr,因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.
④.C(CH3)3-CH2Br能否发生消去反应?
不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.
⑤.2-溴丁烷消去反应的产物有几种?
CH3CH==CHCH3(81%)CH3CH2CH==CH2(19%)
[讲]札依采夫规则:卤代烃发生消去反应时,消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.
[小结]-Br原子是CH3CH2Br的官能团,决定了其化学特性.由于反应条件(溶剂或介质)不同,反应机理不同.(内因在事物的发展中发挥决定作用,外因可通过内因起作用.)
[板书]二、卤代烃.
1.定义和分类.
(1).定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
一卤代烃的通式:R—X.
(2).分类:
①.按分子中卤原子个数分:一卤代烃和多卤代烃.
②.按所含卤原子种类分:氟代烃、氯代烃、溴代烃.
③.按烃基种类分:饱和烃和不饱和烃.
④.按是否含苯环分:脂肪烃和芳香烃.
2.物理通性:
(1).常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体.
(2).所有卤代烃都难溶于水,易溶于有机溶剂.
(3)互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:随着碳原子数(式量)增加,其熔、沸点和密度也增大.(沸点和熔点大于相应的烃)
(4).卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
(5)同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而增大。
[讲]比相应烷烃沸点高.例如:C2H6和C2H5Br,由于①分子量C2H5BrC2H6,②C2H5Br的极性比C2H6大,导致C2H5Br分子间作用力增大,沸点升高..随C原子个数递增,饱和一元卤代烷密度减小,如ρ(CH3Cl)ρ(C2H5Cl)ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多,Cl%减小.随C原子数增多,饱和一氯代烷沸点升高,是因为分子量增大,分子间作用力增大,沸点升高.相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低,可理解为支链越多,分子的直径越大,分子间距增大,分子间作用力下降,沸点越低.
[板书]3.化学性质:与溴乙烷相似.
(1).水解反应.
[课堂练习]试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.
[板书](2).消去反应.
[课堂练习]试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.
[小结]这节课我们在知识方面主要学习了溴乙烷的物理性质、结构和化学性质中的取代反应,在今后的学习中,同学们要有意识地去运用。如果把这个分析过程倒过来,对一个实验的现象进行分析就可推出它的性质,进而判断出它的鸨,这也是分析问题常用的方法。
学生回答密度比水在时,提问:为什么?你怎么知道水层在上方?
学生讨论后回答,教师总结,得出正确的实验操作方法
巡视,组织教学,及时点拨,结合不同方案组织讨论:
小组汇报实验结果,教师评价得出结论
教学回顾:
1、课堂引入能贴进生活,从生活实际中去找素材,充分挖掘教材中的有效资源,引导学生关注有机物的合理使用。
2、能够注重有机化学重要思想方法的引导,尤其在体现“结构决定性质”的思想方法时,能够从溴乙烷的结构中碳溴键的极性去引导学生假设可能反应活性也会增强,从而引导学生用科学探究的方法去验证这一假设。
以后还需要注意的是:
1、尊重教材及教材体系的编排。如关于卤代烃的水解反应与必修2所学的乙醇内容联系,理解溴乙烷和NaOH的反应实际上可与乙醇和溴化氢的反应互为可逆。
2、教学设计中要尊重科学探究的本意。即“提出问题”比解决问题更重要,这是培养学生的意识;“形成假设”是一种思想方法形成,这是让学生学会提炼;“制定方案”应当允许学生设计方案的多元化,但要培养学生实验操作的规程(科学性、合理性、可操作性、安全性);“进行实验、收集证据、讨论交流”要注重过程性体验,强调体验比有结果显得更为重要;“得出结论、科学评价”不一定要多完整,重要的是学会表达与交流。