高三 化学 第5讲 有机物分子式的确定 知识点。

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第5讲有机物分子式的确定
［考点点拨］
在确定有机物化学式时要做到几个相结合，即课本知识（特别是典型反应）与信息给予反应相结合（新旧联系）、定性与定量相结合、正向思维与逆向思维相结合，最大限度挖掘题给条件，特别是隐藏的信息，加强思维的灵活性，做到左右逢源，运用自如。
［智能整合］
1、有机物化学式的确定步骤可按如下路线进行：
2、其中涉及以下方法：基本方法、物质的量比法（又称摩尔比法）、燃烧规律法、商余法、平均分子式法、设“1”讨论法、分子组成通式法、等效转换法、官能团法、残基分析法、不饱和度法以及综合分析法等
3、在有机信息题中，有一种是“给方法”的信息迁移。“给一种方法”是信息迁移题的走向，1994年高考科研测试题中出现，此方法又一次在1996年全国高考题计算题中运用，近年一直为人们所重视，该方法不仅适用于有机物分子式的计算，也适用于无机化合物化学式的确定。解这类题，考生必须认真领会题中所给信息中的思想方法，理解这些方法对考生来说并不是很容易，它要求考生有较强的思维能力和逻辑推理能力，因此考生在平时练习中要多从思想方法上考虑，努力提高思维能力，认识题目的“神似”。
［典例解析］
［典型例题1］（、一定状况下，8gA和17gB的混合物气体体积为672mL。相同状况下，4g和14gB的混合物气体体积为448mL，A、B可能是下列各组合中的
A.乙烯和乙炔B.乙炔和苯C.甲烷和甲醇D.环己烷和1-丁烯
［典型例题2］（2000江苏预赛）碳碳双键与臭气反应，接着再用Zn＋H2O还原可得到羰基化合物：
某液态有机化合物A，其蒸气对氢气的相对密度为53.66；A经元素分析得知含碳88.82%，含氢11.18%。2.164克A与6.392克溴（溶在CCl4中）能完全反应生成化合物B。1molA经臭气氧化再还原水解得1mol和1mol。
（1）写出化合物A和B的各一种可能的结构简式（用键线式表示）。

（2）写出有关反应方程式及必要的计算过程。
［思路分析］（1）
（2）A的分子量＝1.0079×2×53.66＝108.17
分子中含碳原子数为：108.17×88.82%÷12.011≈8
分子中含氢原子数为：108.17×11.18÷1.0079≈12
所以分子式为C8H12（2分）
因为2.164gA相当于
6.392gBr2相当于
所以A分子中应有2个双键或一个叁键，还有一个不饱和度可能为一单环。
又因为A臭氧化还原水解产物恰好为1＋7个碳原子与C8H12相应，又从产物之一有3个醛基，可知A分子中有两个双键，且定位如下：。
＋2Br2∕CCl4→
［典型例题3］（2004南通二模）由A、B两种物质组成的混合气体，其平均相对分子质量随A的物质的量分数变化关系如
右图所示。
（1）A的相对分子质量为。
（2）若测得混合气体中仅含两种元素，A、B都
是无机物时，化学式分别为、，
A、B都是有机物时，化学式分别为、
。
（3）某混合气由A、B等体积混合而成，将其与适量氧气混
合，引燃后反应物均无剩余，将产物依次通过足量浓H2SO4（减少的体积恰好等于消耗氧气的体积、足量碱石灰（体积减半），又知通过浓H2SO4与通过碱石灰所减少的气体体积之比为5∶2。气体体积均在105℃和1.01×105Pa条件下测定的，据此确定混合气体的组成。
［思路分析］（1）、（2）略
（3）根据题意，混合气体平均相对分子质量为37；水蒸气和CO2的体积比为5∶2；产物中的CO2和CO物质的量相等，设混合气体的平均组成为
CxHyOz，则有：CxHyOz+y/2O2→x/2CO2+x/2CO+y/2H2O
z+y=x+x/2+y/2
12x+y+16z=37
y/2∶x/2=5∶2
得：x=2y=5z=0.5
所以混合气体的平均分子式为：C2H5O0.5
结合A、B的相对分子质量为44和30，可推得此混合气体可能为：
C3H8和CH2O或C2H4O和C2H6
［参考答案］(1)44
(2)N2O、NO，C3H8、C2H6
(3)C3H8和CH2O或C2H4O和C2H6
［典型例题4］（2002年春季高考）（1）由2个C原子、1个O原子、1个N原子和若干个H原子组成的共价化合物，H的原子数目最多为个，试写出其中一例的结构简式。
（2）若某共价化合物分子只含有C、N、H三种元素，且以n(C)和n(N)分别表示C和N的原子数目，则H原子数目最多等于。
（3）若某共价化合物分子中只含有C、N、O、H四种元素，且以n(C)，n(N)和n(O)分别表示C、N和O的原子数目，则H原子数目最多等于。
［思路分析］由于O原子能以两个价键（-O-）形式插入分子中，所以这不会影响H原子数目。同理N原子可形成-NH-插入分子链中，显然分子中每增加一个N原子，H原子即增多1个，所以分子中出现n(N)个N原子，H原子数目最多为2n(C)＋n(N)＋2。
该题还可以用不饱和度的知识来解：
令Ω=1+N(C)-=0即有n(H)=2n(C)＋n(N)＋2。
［参考答案］（1）7；
（2）2n(C)＋n(N)＋2
（3）2n(C)＋n(N)＋2

［典型例题5］（2004南通四县联考）有机物的结构式中，四价的碳原子以一个、两个、三个或四个单键分别连接一、二、三或四个其它碳原子时，被分别称为伯、仲、叔或季碳原子。若其数目分别a、b、c、d用表示：
（1）对烷烃（除甲烷外），下列说法正确的是
A．a的数目与b的数目的大小无关
B．c增加1，a就会增加3
C．d增加1，a就会增加2
D．b增加1，a就会增加2
（2）若某烷烃分子中，b=c=d=1则满足此条件的该分子的结构可能有种，写出其中一种的名称。
（3）用6个叔碳原子和6个伯碳原子（其余为氢原子）建造饱和烃的结构式可能的形式有种（不考虑顺反异构和光学异构），请列出其中几种（不少于五种）。
(4)只用8个叔碳原子，其余的为氢原子建造一个不含烯、炔键的烃的结构简式。
［思路分析］根据氢原子必有：3a+2b+c=2（a+b+c+d）+2即：
a=c+2d+2，故（1）中A、C正确。
余略
［参考答案］（1）AC
（2）3，2，2，3－三甲基戊烷（或2，3，3－三甲基戊烷或2，2，4－三甲基戊烷）
（3）9，略。
（4）立方烷等合理的均可。
［知能训练］
5、由苯乙烯（）和羟基乙酸乙酯（–）OH
组成的混合物中，若碳元素的质量分数为70%，那么氢元素的质量分数约为
（A）4.6%（B）7.7%（C）15.6%（D）无法计算
6、毒品一直影响社会安定。吗啡与海洛因都是被严格查禁的毒品，已知吗啡的分子式是C17H19NO3，海洛因是吗啡的二乙酸酯，则海洛因的分子式是
A.C21H23NO3B.C21H22NO5C.C21H23NO5D.C21H27NO7
9、两种有机物以一定比例混合，一定条件下在aLO2¬(足量)中燃烧，充分反应后恢复到原状态，再通过足量Na2O2层，得到气体仍是aL,下列混合有机物中可能符合此条件的是
A．CH4C2H4B．CH3OHCH3COOH
C．C2H6HCHOD．HCOOHCH3COOCH3
11、燃烧某一类有机物，消耗氧气与所生成的二氧化碳的物质的量相等．则：
（1）该类有机物符合的通式为：_________；
（2）该类有机物中式量最小的A是________（填化学式），A能与________（填试剂名称）反应，生成银白色金属；
（3）符合条件的物质B式量为A的三倍，能够发生分子内酯化反应，分子内有一个甲基，其结构简式为：
______________________________________________________________；
物质B还可以发生分子间脱水反应生成一种对环境友好的高分子材料（可自动降解），其结构简式为：
_______________________________________________________________．
答案：（1）（或）（2）HCHO银氨溶液

12、A是一种只含碳、氢、氧三种元素的有机物，含碳72.0%，在稀酸中加热可得到B和C；C的分子量为60，可与NaHCO3溶液反应放出CO2；B的分子量为108，可使灼热的氧化铜变红。请回答：
（1）A的分子式是，其结构简式是。
（2）C和NaHCO3溶液反应的离子方程式是。
（3）B与灼热的氧化铜反应的化学方程式是。

答案：（1）C9H10O2，

（2）CH3COOH+HCO3－====CH3COO－+H2O+CO2↑

（3）
13、有总物质的量一定的甲烷和某有机物A（分子式为：CaHbOc，a、b、c均为正整数）的混合物。
（1）若混合物中甲烷和A不论以何种比例混合，其完全燃烧所生成水的物质的量不变，则A的组成必须满足的条件是；符合此条件的A中，相对分子质量最小的A的分子式为。
（2）若混合物中甲烷和A不论以何种比例混合，其完全燃烧所消耗的氧气和生成水的物质的量均不变，则A的组成必须满足的条件是；符合此条件的A中，相对分子质量最小的A的分子式为。
（3）若有机物CxHy(x、y为正整数)和CaHbOc(a≥x)不论以何种比例混合，只要混合物的总物质的量一定，完全燃烧所消耗的氧气和生成水的物质的量均不变，那么，这两种有机物组成必须满足的条件是（用含x、y、a、b、c等的代数式表示）
答案、（1）b=4；CH4O
（2）b=4,2a－2=c(a≥2)；C2H4O2
（3）b=y,a－x=c/2(a≥x+1)
14、A、B、C三种有机物，其相对分子质量都小于150，已知B完全燃烧时所消耗的O2和生成的CO2的物质的量相等，C中碳、氢元素总的质量分数为48.39%。在热的稀硫酸溶液中，1molA水解能生成2molB和1molC。B不能发生银镜反应，但能与NaHCO3溶液反应放出CO2。
（1）B的分子组成中氢氧原子个数比为；
（2）C分子中含有的氧原子个数为；
（3）有机物A的结构简式为；
（4）写出有机物A水解生成B和C的化学方程式。

14、（1）2:1（2）（3）CH2OOCCH3

相关知识

高二化学有机物分子式和结构式的确定15

一名优秀的教师就要对每一课堂负责，高中教师要准备好教案，这是老师职责的一部分。教案可以更好的帮助学生们打好基础，减轻高中教师们在教学时的教学压力。您知道高中教案应该要怎么下笔吗？小编为此仔细地整理了以下内容《高二化学有机物分子式和结构式的确定15》，欢迎您阅读和收藏，并分享给身边的朋友！

第三节有机物分子式和结构式的确定
第一课时

[教学目标]
1．知识目标
（1）了解分子式、最简式的差别。
（2）学会确定有机物分子式、结构式的方法和解题要点；巩固以物质的量为核心的化学计算。
2．能力和方法目标
（1）培养发散思维、抽象思维、逻辑思维和归纳小结能力。
（2）学会运用实验数据分析确定物质的微观组成的方法，使化学学习从定性趋于定量化。
3．情感和价值观目标
在自学、分析、交流、研讨中培养独立、自觉、勤奋、刻苦的科学态度和勇于克服困难又善于协作、虚心学习的意志品质。
[重点与难点]
烃的衍生物的分子式和结构式的确定。
[教学过程]
教师提问：分子式和最简式有什么不同？
学生活动：讨论后得出结论。
分子式是用元素符号表示物质的分子组成的式子。它指出一个分子中原子的种类和数目，同时也表示出一个分子或一个摩物质的质量。
教师补充：对于很多固态物质，从现代物质结构理论看来，难于用分子式来表示．例如，金属晶体是由金属原子、金属离子和自由电子所构成，氯化钠晶体是由Na+离子和Cl-离子所构成，氧化物和其它许多无机盐类，同样都是离子晶体．在这些晶体中，根本没有分子存在，但习惯上仍用Zn、Fe等来表示固态的锌、铁等金属，用NaCl、CuO等来表示固态的氯化钠和氧化铜等化合物．我们把这些式子，叫做它们的最简式（或叫实验式）。又如单质硫，随着存在的状态不同，其分子组成也不相同．S8分子存在于菱形硫、单斜硫和160℃以下的液体以及800℃以下的蒸气中．但在160℃以上的液态硫中，环状的S8分子破裂变为链状分子，并形成很长的链状结构．硫链的长短不一，长的链有105个硫原子，而短的链只有几个硫原子，因而不能明确地写出它的分子式．在800℃以上的蒸气中，主要是S2分子，大约从1500℃开始，S2分子显著地分解为单原子的S分子．所有这些不同形态的硫，化学上为简便起见，在非必要时，都用最简式S表示．磷也是这样，在高温下磷蒸气中为单原子的P分子，白磷的分子式为P4，红磷的结构还没有最后弄清楚，分子式难以确定，它们都常用最简式P表示．所以最简式只是表示某物质的化学组成和各成分元素的原子个数比的式子．最简式所代表的质量叫做式量．有些物质的最简式和它们的分子式相同，有的则不同．
从物质的组成，只能推导出它的最简式．
教师引导：这堂课我们一起来研究一下怎样利用题目中的数据和其它信息来确定有机物的分子式和结构式。我们通过下列例题来研究。
[例1]根据实验，某碳氢化合物的组成为碳92.3％，氢7.7％，求它的最简式．
=1∶1
因此，该化合物的化学式可以写成CH、C2H2、C3H3等等，而CH是其中最简单的一种，故得该化合物的最简式为CH．
如果测知该化合物相对分子质量的26，则其分子式即可确定为C2H2．
从物质的组成和相对分子质量，还可以用下面例题的计算方法求分子式．
[例2]根据实验，葡萄糖含碳40％，氢6.7％，氧53.3％，相对分子质量为180，求它的分子式．
[解]在葡萄糖分子中含有：
碳原子数=180×40％÷12=6
氢原子数=180×6.7％÷1=12
氧原子数=180×53.35％÷16=6
因此，葡萄糖的分子式为C6H12O6．
[例3]某混合气体由两种气态烃组成．取2.24L该混合气体完全燃烧后得到4.48L二氧化碳（气体已折算为标准状况）和3.6g水，则这两种气体可能是（）。
（A）CH4和C3H8（B）CH4和C3H4
（C）C2H4和C3H4（D）C2H4和C2H6（E）C2H2和C2H6
合气体中平均含碳原子组成为C2H4．则原两种气体平均含C=2，含H=4．选项A中含H＞4；（C）中含C＞2；D中含H＞4，而B、E符合题意．
[例4]两种气态烃组成的混合气体0.1mol，完全燃烧得0.16molCO2和3.6g水，关于混合气体的下列说法正确的是（）。
（A）一定有甲烷（B）一定是甲烷和乙烯
（C）一定没有乙烷（D）一定有乙炔
解析：根据题中数据可得出，混合气体、CO2、H2O的物质的量之比为1:1.6:2。
则该混合气体的平均组成为C1.6H4．即1mol混合气体中平均含碳原子1.6mol，故必含有含碳原子小于1.6的CH4，A正确．1mol平均含氢原子4mol，因为CH4中含氢原子数为4，另一物质含氢原子数也应为4．气态烃中含氢原子数为4的还有C2H4、C3H4，所以B不对．乙烷含氢原子数为6＞4，故混合气体中一定没有乙烷，C正确。答案为A、C。
课堂练习：
1．实验测得某碳氢化合物A中，含碳80％、含氢20％，求该化合物的实验式．又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式．
2．某烃含碳氢两元素的质量比为3∶1,该烃对H2的相对密度为8，试确定该烃的分子式．
3．已知第一种气态有机物在标准状况下的密度为2.59g／L，第二种气态有机物对空气的相对密度为1.87，第三种气态有机物在标准状况下250mL质量为0.49g．求这三种有机物的相对分子质量．
4．某烃1.68g，完全燃烧生成CO25.28g和H2O2.16g，经测定这种烃在标准状况下的密度为3.75g／L则其分子式是（）
（A）CH4（B）C3H8（C）C4H10（D）C6H12
5．2.3g某有机物A完全燃烧后，生成0.1molCO2和2.7gH2O，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6，求该化合物的分子式．

课堂练习答案：
1．（1）实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子，求化合物的实验式即是求该化合物分子中各元素原子的数目（N）之比．
该化合物的实验式是CH3．
（2）设该化合物分子中含有n个CH3，则：
该化合物的分子式是C2H6．
答案：该碳氢化合物的实验式是CH3，分子式是C2H6．
2．解法一：Mr=2×8=16，M=16gmol-1，1mol烃中含C、H的物质的量为：
所以该烃的分子式为CH4．
解法二：烃分子中C、H原子个数比为：
最简式为CH4，式量为16．
因为Mr=16，故该烃的分子式为CH4．
答案：CH4
3．分析：计算相对分子质量有三种不同方法
方法1．根据标准状况下气体的密度计算相对分子质量．根据标准状况的气体密度计算气体的摩尔质量，其数值即为相对分子质量．M=22.4×d如第一种有机物M=22.4×2.59=58
方法2．根据气体相对密度计算相对分子质量．M=DA×MA用相对密度乘相对气体的相对分子质量．如第二种有机物M=1.87×29=54
方法3．根据标准状况下，一定质量气体的体积计算相对分子质量．
答案：58、54、44
4．分析：本题是计算推断分子式的又一种类型，就是利用烃的完全燃烧反应方程式列出比例式求解类型．设烃分子式为CxHy，则有
解得x=6y=12
答案：D．
5．C2H6O。

高二化学教案：《有机物分子式及分子结构的确定》教学设计

教案课件是老师上课中很重要的一个课件，大家静下心来写教案课件了。只有规划好了教案课件新的工作计划，这样我们接下来的工作才会更加好！你们会写教案课件的范文吗？急您所急，小编为朋友们了收集和编辑了“高二化学教案：《有机物分子式及分子结构的确定》教学设计”，相信能对大家有所帮助。

【学习目标】

1、了解元素分析法的原理和有机物分子式确定的计算

2.识别红外光谱和核磁共振氢谱谱图

【重点难点】

重点：有机物分子式确定

难点：有机物分子结构的鉴定

【学情分析】

有机物分子式确定的计算方法是重点会读取红外光谱和核磁共振氢谱谱图从而确定分子结构

【导学流程】

自主学习

一、回顾旧知：

分离、提纯常用方法：________________________________

二、基础知识感知

一、元素分析与相对分子质量的确定

1．元素分析

(1)元素定量分析的原理：将一定量的有机物 ，分解为简单的 ，并作 测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的 ，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其 _________

(2) 有机物的元素定量分析最早是由德国人李比希提出的。他用CuO作氧化剂将仅含C、H、O元素的有机物氧化，产生的H2O用 吸收，CO2用KOH浓溶液吸收。分别称出吸收前后吸收剂的质量，计算出 在分子中的含量，剩余的就是 的含量。

(3) 元素分析只能确定组成分子的各原子 ，即确定 ，若想确定分子式，还需知道或测定未知物的 。

2．相对分子质量的测定—质谱法

质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定 的方法。它用高能的电子流等轰击样品分子，使该分子 变成带正电荷的 和 。

二、分子结构的鉴定

1．红外光谱

在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断 的状态，其 与 相当。所以，当用 照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生 ，不同的化学键或官能团 不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。

2．核磁共振氢谱

处在不同化学环境中的 因产生共振时吸收电磁波的 不同，在谱图上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称为化学位移δ；而且 与_________ 成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。核磁共振氢谱中有多少个峰，有机物分子中就有多少种处在不同化学环境中的氢原子；峰的面积比就是对应的处于不同化学环境的氢原子的数目比。

(1)红外光谱在确定有机物分子结构中的作用是推知有机物分子含有的化学键和官能团。

(2)核磁共振氢谱在确定有机物分子结构中的作用是推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及各自的数目。

(3)分析乙醇和甲醚的核磁共振氢谱，填写下表：

乙醇

甲醚

核磁共振氢谱

结论

氢原子类型＝吸收峰数目＝___

氢原子类型＝吸收峰数目＝__

不同氢原子的个数之比＝不同吸收峰的面积之比＝_____________

只有一种类型的氢原子

3.根据性质实验，确定有机物的结构

(1)烃A分子式为C3H6且能使溴的四氯化碳溶液褪色，其结构简式为__________________。

(2)实验测得某醇1 mol与足量钠反应可得1 mol气体，该醇分子中含羟基的个数是___。

4．根据题给条件，确定有机物的结构

(1)烃B的分子式为C8H18，其一氯代烃只有一种，其结构简式是_____________________

(2)化学式为C2H8N2的有机物经实验测定知，其分子中有一个氮原子不与氢原子相连，则确定其结构简式为______________________

(3)实验式分别为CH3、CH3O的有机物的结构简式分别为____________、______________。

请及时记录自主学习过程中的疑难：

探究问题

有机物分子式的确定方法？

请及时记录小组讨论过程中的疑难：

基本知识拓展与迁移

有机物分子式的确定

(1)根据标准状况下气体的密度ρ，计算该气体的相对分子质量M＝22.4·L_mol－1ρ(限于标准状况下)；依据气体A相对于气体B的相对密度D，计算气体A的相对分子质量MA＝D·MB：

A、B两种气体组成的混合气体中，它们的体积分数分别为w(A)、w(B)，该混合气体的平均相对分子质量M＝MA·w(A)＋MB·w(B)。

【例1】实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%，含氢20%，求该化合物的实验式________。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式________。

【例2】燃烧某有机物A 1.50 g，生成1.12 L(标准状况)CO2和0.05 mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式________。

【例3】某烃的相对分子质量为72，求其分子式__________

某烃的相对分子质量为70，求其分子式__________

某烃的相对分子质量为68，求其分子式__________

某烃的相对分子质量为64，求其分子式__________

【例4】某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，经测定其相对分子质量为90。取该有机物样品1.8 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08 g和2.64 g。试求该有机物的分子式__________。

【例5】室温时某气态烃10 mL与过量氧气混合，点燃爆炸后恢复至室温，气体体积比点燃前减少了25 mL。再把这些气体通过苛性钠溶液，气体体积又减少了30 mL。试确定该烃的分子式。

提问展示问题预设

1、口头展示：其他

2、板书展示：总结

课堂训练问题预设

高三化学教案：《有机物的组成》教学设计

作为杰出的教学工作者，能够保证教课的顺利开展，教师要准备好教案，这是教师需要精心准备的。教案可以更好的帮助学生们打好基础，帮助教师在教学期间更好的掌握节奏。那么，你知道教案要怎么写呢？下面的内容是小编为大家整理的高三化学教案：《有机物的组成》教学设计，但愿对您的学习工作带来帮助。

【考试说明要求】

1.了解有机物的组成和分类 2.了解各类有机物的主要官能团及其作用

3.掌握按官能团的不同对有机物进行分类，并能指出有机物的类别 4.掌握有机物命名法规则

【基础知识梳理】

一、认识有机化合物

1.18世纪初，瑞典化学家 提出了有机化学概念，使有机化学逐渐发展成为化学的一个重要分支。

2.有机化合物定义：绝大多数含有 元素的化合物，简称为有机物，此外，通常还可能含有

等元素。

3.打破无机物和有机物界限的是德国化学家 。

4.有机物的物理性质：大多数溶、沸点 ， 导电， 溶于水，但 溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂。

5.化学性质：绝大多数有机物受热 分解， 燃烧，有机反应比较复杂，反应速率，一般需要加热和催化剂，常伴有。

6.利用，可以同时对碳、氢、氧、硫等多种元素进行分析。

7.1838年，李比希提出了“基”的定义，通过 理论初步归纳总结了一些有机反应机理。

8.现代化学测定有机化合物结构的分析方法比较多，经常采用的是 和 等方法。另外还有 和 。

9.反应机理又称反应历程，指反应物转变成生成物所经历的过程。

10. 法是科学家经常使用的研究化学反应历程的手段之一。

二、有机化合物基本概念

1.烃： 。

烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的有机物。

【注意】⑴烃完全燃烧的产物为二氧化碳和水，但完全燃烧的产物为二氧化碳和水的有机物不都是烃。

⑵烃的衍生物不一定都是由烃取代或加成得到的。

2.基： 。

【注意】⑴基不带电荷。⑵基中必有未成对电子存在。⑶基不稳定，不能单独存在。

【试一试】比较：⑴Cl，—Cl，Cl2，Cl— ⑵—OH，OH—⑶—NO2，NO2，NO2—

**必须掌握的烃基包括：甲基(—CH3)、亚甲基(—CH2—)、次甲基、乙基(—C2H5)、正丙基(—CH2CH2CH3)、异丙基(—CH(CH3)2)、乙烯基(—CH=CH2)、苯基(— )等

3.官能团： 原子或原子团。

** 必须掌握的官能团包括：碳碳双键(>C=C

醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、酯键 (—COO—)、氨基(—NH2)、酰氨基(—CO—NH2)、肽键(—CO—NH—)、

硝基(—NO2)、磺酸基(—SO3H)等。

三、有机化合物的分类

1.烃

分子组成通式

饱和链烃 (烷烃)

链烃 烯烃

不饱和链烃 二烯烃

脂肪烃 炔烃

烃 环烃 环烷烃

芳香烃 苯和苯的同系物

其它芳烃

2. 烃的衍生物

分类 饱和一元衍生物通式

卤代烃

烃 醇

的 酚

衍 醛

生 羧酸

物 酯

3.营养物质 4.有机高分子化合物

单糖 葡萄糖(C6H12O6) 塑料

糖类 二糖 蔗糖、麦芽糖(C12H22O11) 有机高分子化合物 合成纤维

多糖 淀粉、纤维素(C6H10O5)n 合成橡胶等

油脂

氨基酸、肽、蛋白质

四、有机物的命名

1.系统命名法

无官能团 有官能团

类 别 烷烃 烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物

主链条件 碳链最长

同碳数支链最多 含官能团的最长碳链

编号原则 (小)取代基最近 官能团最近、兼顾取代基尽量近

名称写法 支位一支名母名;支名同，要合并;支名异，简在前 支位―支名―官位―母名

符号使用 数字与数字间用“，” 数字与中文间用“一”，文字间不用任何符号

2.正、异、新命名法 3.间、对、均命名法

高三化学重要有机物的实验室制法

俗话说，居安思危，思则有备，有备无患。教师要准备好教案，这是每个教师都不可缺少的。教案可以让学生更好的吸收课堂上所讲的知识点，帮助教师提前熟悉所教学的内容。您知道教案应该要怎么下笔吗？小编收集并整理了“高三化学重要有机物的实验室制法”，欢迎大家与身边的朋友分享吧！

重要有机物的实验室制法
　
教学目标
知识技能：掌握重要有机物的实验室制法和工业制法。
能力培养：培养学生认真审题、析题、快速解题的能力；培养学生自学能力、思维能力，以及概括总结和语言表述能力。
科学思想：通过复习培养学生运用辩证唯物主义观点对化学现象和化学本质辩证认识。
科学品质：激发学生学习兴趣，培养学生严谨求实、独立思考的科学态度。
科学方法：培养学生科学抽象、概括整理、归纳总结、准确系统地掌握知识规律的方法。
重点、难点
重点：掌握重要有机物的实验室制法。
难点：激发学生的学习兴趣，培养学生严谨求实的优良品质，使学生感悟到科学的魅力。
教学过程设计
教师活动
【引入】这节课我们复习有机实验，这部分内容需要大家掌握重要有机物的实验室制法。
【板书】重要有机物的实验室制法
【投影】
例1（1997年全国高考题）1，2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，密度2.18gcm-3，沸点131.4℃，熔点9.79℃，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验室中可以用图4-3所示装置制备1，2-二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液，试管d中装有液溴（表面覆盖少量水）。
填写下列空白：
（1）写出本题中制备1，2-二溴乙烷的两个化学反应方程式______。
（2）安全瓶b可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞，请写出发生堵塞时瓶b中的现象______。
（3）容器c中NaOH溶液的作用是______。
学生活动
回忆有机实验的有关内容，明确任务，做好知识准备，并记录笔记。
阅读、思考、讨论。学生进行分析：
制1，2-二溴乙烷需用乙烯和溴的加成。通过观察实验装置，可知a是制乙烯装置，b是安全瓶防止液体倒吸。锥形瓶的水中插有一直玻璃管，主要作用是检查试管d是否堵塞。当d堵塞时，气体不畅通，则在b中气体产生的压强将水压入直玻璃管中，甚至溢出玻璃管。c中盛氢氧化钠液，其作用是洗涤乙烯；除去其中含有的杂质（CO2、SO2等）。乙烯在d中反应，最后一个锥形瓶的作用是吸收Br2（气），防止空气污染。
解答：（1）CH3CH2OHCH=CH2↑+H2O
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
（2）b中水面会下降、玻璃管中的水柱会上升，甚至溢出。
（3）除去乙烯中带有的酸性气体或答除去CO2和SO2。
（4）某学生在做此实验时，使用一定量的液溴，当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量，比正常情况下超过许多。如果装置的气密性没有问题，试分析其可能的原因_____。
【组织讨论】请分组讨论，认真分析并做答。
（4）原因：①乙烯发生（或通过液溴）速率过快；②实验过程中，乙醇和浓硫酸的混合液没有迅速达到170℃（答“控温不当”亦可）。
【讲评】此题第（1）问多数同学能答对，而后三问有很多同学答错或答的不够准确，原因在哪儿呢？
思考、分析并回答：
（1）对b装置的功能理解不透，而导致失分；
（2）对乙醇和浓硫酸混合液加热反应过程中溶液颜色由无色到棕色最后到黑色的原因不清楚；
（3）题中第（4）问要求考生有一定的分析评价能力，学生往往理解不了，而感到无从入手，从而导致失分。
倾听，坚定信心。
【讲评】由大家的分析我们可看出高考题离我们并不遥远，难度也并不是深不可测，只要我们基本功扎实，具有一定的分析问题、解决问题的能力，就一定会在高考中取得好成绩。此题考查了乙烯的实验室制法，除此之外，还要求大家掌握甲烷、乙炔的实验室制法。
【板书】（一）气态物质：CH4　C2H4　C2H2
【投影】CH4、C2H4、C2H2的实验室制法比较
回忆、查阅、填表、记笔记
【讲述】请大家再次看例1，重新体会一下高考题确实离不开课本上的基础知识。另外，从整体上看，大家对气体的制备、除杂、验证及有毒气体的吸收能分析清楚，而对实验操作过程中的安全问题根本想不到或思考不到位。通常设计化学实验时，为了保证操作人员的安全，保障实验如期顺利进行，往往要设置安全装置；一般在涉及气体的实验中最为常见，请大家看投影上九个装置，涉及到的安全问题有哪些？
【投影】
讨论、分析并回答：涉及到的安全问题有：防倒吸、防堵塞、防爆炸、防污染等安全问题。
【提问】上述九种装置哪些是防倒吸安全装置？哪些是防堵塞安全装置？哪些是防爆炸安全装置？哪些是防污染安全装置？请大家对号入座。
观察、思考、讨论，得出结论：
（1）防倒吸安全装置
①隔离式（图①）原理是导气管末端不插入液体中，导气管与液体呈隔离状态。制取溴苯的实验中设置这一装置吸收HBr。
②倒置漏斗式（图②）原理是由于漏斗容积较大，当水进入漏斗内时，烧杯中液面显著下降而低于漏斗口，液体又流落到烧杯中。制取HCl气体的实验中设置这一装置吸收HCl尾气，1993年高考实验试题设置这一装置吸收HBr尾气。
③接收式（图③）原理是使用较大容积的容器将可能倒吸来的液体接收，防止进入前端装置（气体发生装置等）。1996年高考实验试题设置这一装置接收可能倒吸的水，防止进入灼热的硬质试管中。
（2）防堵塞安全装置
④液封式（图④）原理是流动的气体若在前方受阻，锥形瓶内液面下降，玻璃管中水柱上升。1997年高考实验试题中设置了这一装置，该装置除了检查堵塞之外，还可防止倒吸。
⑤恒压式（图⑤）原理是使分液漏斗与烧瓶内气压相同，保证漏斗中液体顺利流出。1995年上海高考实验试题设置了这一装置。
（3）防爆炸安全装置
⑥散热式（图⑥）原理是由于内塞金属丝能吸收分散热量，使回火不能进入前端贮气或气体发生装置。
（4）防污染安全装置
⑦灼烧式（图⑦）原理是有毒可燃性气体（CO）被灼烧除去。
⑧吸收式（图⑧）原理是有毒气体如Cl2、SO2、H2S等与碱反应被除去。
⑨收集式（图⑨）原理是用气球将有害气体收集起来，另作处理。
【板书】（二）液态物质：硝基苯溴苯乙酸乙酯
【讲述】曾经在1995年高考中考查了硝基苯的实验室制法，请大家看投影。
【投影】
例2实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合液，加入反应器中。②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。③在50～60℃下发生反应，直至反应结束。④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
填写下列空白：
（1）配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是__________。
（2）步骤③中，为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是__________。
（3）步骤④中，洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_______________。
（4）步骤④中粗产品用质量分数为5％NaOH溶液洗涤的目的是___________。
（5）纯硝基苯无色，密度比水______（填大或小），具有__________气味的液体。
【组织讨论】请分组讨论，认真分析，派代表回答。
记录笔记。
阅读、思考、讨论并分析回答：
本题涉及浓硫酸的稀释应将浓硫酸向水中注入，由于稀释过程中放热，应及时搅拌冷却；控温在100℃下时，应采用水浴加热；分离两种互不相溶的液体，应使用分液漏斗分液；产品的提纯应根据其杂质的性质采取适当的方法。
答案：
（1）先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却；
（2）将反应器放在50～60℃的水浴中加热；
（3）分液漏斗；
（4）除去粗产品中残留的酸；
（5）大，苦杏仁。
【讲述】对学生的分析进行表扬和鼓励。本题通过硝基苯的制取，考查了实验的基本操作技能和常用仪器的使用，希望学生在复习过程中要重视化学基础知识和基本技能的训练。
【投影】硝基苯、溴苯、乙酸乙酯的实验室制法比较，请同学们根据记忆及查阅课本，完成此表。
倾听。
回忆、查阅、填表、记笔记。
【投影】
例3已知乙醇可以和氯化钙反应生成
微溶于水的CaCl26C2H5OH。有关的有机试剂的沸点如下：CH3COOC2H5　77.1℃；C2H5OH　78.3℃；C2H5OC2H5　34.5℃；CH3COOH118℃。
实验室合成乙酸乙酯粗产品的步骤如下：
在蒸馏烧瓶内将过量的乙醇与少量浓硫酸混合，然后经分液漏斗边滴加醋酸边加热蒸馏，得到含有乙醇、乙醚和水的乙酸乙酯粗产品。
（1）反应加入的乙醇是过量的，其目的是：_____________________________。
（2）边滴加醋酸，边加热蒸馏的目的是：_________________________________。
将粗产品再经下列步骤精制。
（3）为除去其中的醋酸，可向产品中加入（填字母）
　（　）
（A）无水乙醇；（B）碳酸钠；（C）无水醋酸钠
（4）再向其中加入饱和氯化钙溶液，振荡、分离，其目的是：_______________。
（5）然后再向其中加入无水硫酸钠，振荡，其目的是：_________________。
最后，将经过上述处理后的液体倒入另一干燥的蒸馏瓶内，再蒸馏，弃去低沸点馏分，收集沸程76～78℃之间的馏分即得。
【组织讨论】请分组讨论，认真分析，派代表回答。
阅读、思考、抢答，讨论分析：
根据题意可知合成乙酸乙酯；同时还要精制乙酸乙酯。首先考虑有机物的合成是可逆反应，需采取什么措施使合成酯的平衡向右方向进行。根据平衡原理，增加反应物浓度或减少生成物的浓度使平衡向右方向移动。另外根据各物质的特殊性质，通过化学反应，除去杂质，而增加乙酸乙酯的产率。由此可得到正确结论：
（1）加过量乙醇：即是增加一种反应物，有利于酯化反应向正反应方向进行。
（2）边加热蒸馏的目的：因为乙酸乙酯的沸点低于乙醇和乙酸，蒸出生成物，有利于酯化反应平衡向正方向进行。
（3）为除去醋酸，应加入（B）碳酸钠粉末。
（4）再加入氯化钙的目的是：除去粗产品中的乙醇。（因为能生成CaCl26C2H5OH）
（5）然后再加无水硫酸钠的目的是：除去粗产品中的水。（因为能生成Na2SO410H2O
【板书】（三）固态物质：酚醛树脂
【投影】
例4实验室用下图所示装置制取酚醛树脂。制备时，应先在大试管中加入规定量的__________，再加入一定量的_____________作催化剂，然后把试管放在沸水中加热。待反应不再剧烈进行时，应继续一段时间，做完实验应及时清洗_____________，若不易清洗，可加入少量______________浸泡几分钟，再进行清洗。生成的树脂是_____________态物质，呈______________色，试管上方单孔塞连线的长导管的作用是______________________，反应的化学方程式为_______________________。
【提问】请一名学生回答前几问，另请一名学生板演化学方程式。
阅读、思考、讨论并回答。
答案：苯酚和甲醛溶液；浓盐酸；加热；试管；酒精；粘稠液；褐；导气、冷凝。
【投影】
例5（1998年全国高考题）A～D是中学化学实验中常见的几种温度计装置示意图。
（1）请从①～⑧中选出必须使用温度计的实验，把编号填入最适宜的装置图A～C的空格中。
①酒清和浓硫酸混合加热制乙烯
②电石跟水反应制乙炔
③分离苯和硝基苯的混合物
④苯和溴的取代反应
⑤石油的分馏实验
⑥浓盐酸和二氧化锰混合加热制氯气
⑦测定硝酸钾在水中溶解度
⑧食盐和浓硫酸混合加热制氯化氢
阅读、思考。
（2）选用装置D做苯的硝化实验，D中长玻璃管的作用是_______________。
【提问】通常，温度计在实验中有哪些功能呢？
请分组讨论，认真分析并派代表回答本题各问。
思考、讨论并归纳：
（1）测水浴温度，如制硝基苯；
（2）测反应液体温度，如制乙烯；
（3）测物质的溶解度，如测硝酸钾等；
（4）用于沸点不同，互溶且相互不发生化学反应的液体混合物的分离，如石油的分馏。
首先要明确哪些实验必须使用温度计，其次对所需温度计的实验进一步明确温度计水银球所放的位置，对D中长玻璃导管作用，要把熟悉的制溴苯、乙酸乙酯的实验进行联想，完成迁移。
答案：（1）A①　B③⑤　C⑦
（2）减少苯的挥发（或答起冷凝器的作用）。
　
精选题
　
一、选择题
1．下列物质中能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能与Br2水反应而褪色的是　（　）
A．SO2　B．C2H5CH=CH2
C．C6H5—CH=CH2D．C6H5—CH2—CH3
2．关于实验室制取乙烯的实验，下列说法正确的是　（　）
A．反应容器（烧瓶）加入少许碎瓷片
B．反应物是乙醇和过量的3molL-1H2SO4混合液
C．温度计应插入反应溶液液面下，以便控制温度
D．反应完毕后先熄灭酒精灯，再从水中取出导管
3．实验室制取硝基苯，正确的操作顺序是（　）
A．将苯和浓HNO3混合，再加浓H2SO4，冷却
B．将苯和浓H2SO4混合，再加浓HNO3，冷却
C．在浓HNO3中加入浓H2SO4，冷却，再滴入苯
4．下列各组物质中，只用溴水一种试剂不能加以区别的是
　（　）
A．苯、己烷、甲苯
B．硫化氢、SO2、CO2
C．苯、苯酚、乙醇
D．煤油、乙醇、CCl4
5．用饱和NaHCO3溶液能把括号内杂质除去的是　（　）
A．CO2（HCl）
B．
C．CH3COOC2H5（CH3COOH）
D．HCOOH（HCOONa）
6．能鉴别己烯、己烷、乙醇、乙酸和苯酚溶液的一组试剂是
　（　）
A．Na、FeCl3溶液、NaOH溶液
B．Cu（OH）2悬浊液、紫色石蕊试液
C．Na、紫色石蕊试液、溴水
D．溴水，Cu（OH）2粉末
二、非选择题
7．在实验里制取乙烯时，常因温度过高而发生副反应，部分乙醇跟浓H2SO4反应生成SO2、CO2、水蒸气和炭黑。
（1）写出该副反应的化学方程式________。
（2）用编号为①～④的实验装置设计一个实验，以验证上述反应混合气体中含CO2、SO2和水蒸气。所用装置的连接顺序（按产物气流从左到右的流向）：______→______→______→______
（3）实验的装置①中，A瓶的现象是____；结论为____。B瓶中的现象是____；B瓶溶液作用为____。若C瓶中品红溶液不褪色，可得到结论为____。
（4）装置③中加的固体药品是____以验证混合气体中有____。装置②中盛的溶液是____以验证混合气体中有____。
（5）简述装置①在整套装置中位置的理由。
8．实验室用电石和水反应制备的乙炔气体中含有少量H2S气体，为了净化和检验乙炔气体，并通过测定乙炔的体积计算电石的纯度，按下列要求填空（注意：X溶液为含溴3.2％的CCl4溶液150g）。
（1）试从图4-8中选用几种必要的装置，把它们连接成一套装置，这些被选用的装置的接口编号连接顺序是_________。
（2）实验室能否用启普发生器制乙炔，其原因是_______。
（3）为了得到比较平稳的乙炔气流，常可用________代替水。
（4）假设溴水与乙炔完全反应生成C2H2Br4，用Wg的电石与水反应后，测得排入量筒内液体体积为VmL（标准状况）。则此电石的纯度计算式为：_____________。
　
答　案
　
一、选择题
1．D　2．AC3．C4．A5．A　C6．C
二、非选择题
7．（1）CH3CH2OH+4H2SO44SO2↑+CO2↑+7H2O+C；（2）④→③→①→②；（3）品红褪色；混合气中有SO2。溴水褪色；将SO2吸收完全。混合气中已无SO2。（4）无水CuSO4，水蒸气。饱和石灰水，CO2。（5）装置①不能放在③之前，因气流通过①会带出水蒸气，影响水的确证，装置①不能放在②后，因为将有SO2、CO2同时通过②时影响CO2的确证。
8．（1）C→I→J→G→H→F→E→D
（2）不能，因为反应剧烈，放出热量多，生成Ca（OH）2呈现糊状物易堵塞球形漏斗的下端。
（3）饱和食盐水