石油的炼制乙烯学案（鲁科版必修2）。
俗话说，凡事预则立，不预则废。作为高中教师就需要提前准备好适合自己的教案。教案可以保证学生们在上课时能够更好的听课，帮助高中教师在教学期间更好的掌握节奏。所以你在写高中教案时要注意些什么呢？下面是小编精心收集整理，为您带来的《石油的炼制乙烯学案（鲁科版必修2）》，欢迎大家阅读，希望对大家有所帮助。
第1课时 石油的炼制 乙烯
一、石油的炼制
1．石油的成分
(1)元素组成：组成石油的基本元素是碳、氢(二者的质量分数之和可达97%～98%)，同时还含有少量的硫、氧、氮等。
(2)物质组成：石油主要是由分子中含有不同数目碳原子的烃组成的复杂混合物。
2．石油炼制的方法
(1)石油的分馏
①概念：通过加热和冷凝，可以把石油分成不同沸点范围的产物，这种方法叫做石油的分馏。
②原理：加热液态烃类混合物时，沸点低的烃(分子中碳原子数较少)先汽化，其蒸气经冷凝后变为液体首先从混合物里分离出来，随着温度升高，沸点较高的烃(分子中碳原子数较多)再汽化，经过冷凝也分离出来。
③产物：石油经过分馏后得到的一系列产物有石油气、汽油、煤油、柴油及重油等，它们仍是混合物。
(2)石油的裂化
①原理：在一定条件下(加热、使用催化剂)，使相对分子质量大、沸点高的烃断裂成相对分子质量较小、沸点较低的烃。如：十六烷的裂化反应：
C16H34――→催化剂△C8H16＋C8H18。
②目的：提高汽油等轻质液体燃料的产量和质量。
(3)石油的裂解
①原理：裂解是采用比裂化更高的温度，使相对分子质量较大的烃断裂成乙烯、丙烯等小分子烃。
②目的：是为了获得乙烯、丙烯等小分子烯烃。
(1)石油的分馏为物理变化，石油的裂化和裂解为化学变化。
(2)裂化和裂解都是使石油分馏产物中的长链烃断裂生成更短的链烃，裂解所需温度比裂化所需的温度更高，裂化和裂解的原料、目的和产品不同。
(3)直馏汽油和裂化汽油的区别
直馏汽油：一般是C5～C11的烷烃及少量的芳香烃等，属混合物。
裂化汽油：含有C5～C11的烷烃和烯烃，属混合物。
例1 下列说法正确的是()
石油――→①分馏产品――→②乙烯
(脱水脱盐)
A．石油是由烃组成的混合物，只含C、H元素
B．①主要发生物理变化
C．石油分馏可得到乙烯、苯
D．②为石油的裂化，裂化时发生化学变化
答案 B
解析 石油中除含C、H元素外，还含有S、O、N等元素，A项错误；石油的分馏是物理变化，B项正确；石油分馏不会得到乙烯，C项错误；以石油的分馏产品为原料进行裂解可得到乙烯，D项错误。
规律总结
石油分馏产物、裂解及裂化产物均是混合物，没有固定的熔、沸点。裂化汽油和分馏汽油的成分不同。
二、乙烯的分子结构
例2 关于乙烯分子结构的描述正确的是()
A．乙烯的结构简式为CH2CH2
B．乙烯的电子式为
C．乙烯分子中所有原子都在同一平面上
D．乙烯分子中所有原子都在一条直线上
答案 C
解析 乙烯的分子式为C2H4，结构简式为CH2===CH2，乙烯的电子式为。乙烯分子中所有原子都在一个平面上，不在同一条直线上，烯烃是指含有碳碳双键的烃。
思维启迪
三、乙烯的性质和用途
1．物理性质
乙烯是一种无色、稍有气味的气体，密度比空气的密度略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。
2．化学性质
(1)氧化反应
①乙烯在空气中燃烧、火焰明亮且伴有黑烟，生成二氧化碳和水，同时放出大量热。
②乙烯能使酸性高锰酸钾溶液退色。
(2)加成反应
概念：有机物分子中的双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
写出乙烯与下列物质发生加成反应的方程式：
①Br2：CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br；
②H2：CH2===CH2＋H2―→CH3CH3；
③HCl：CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl；
④H2O：CH2===CH2＋H2O――→催化剂CH3CH2OH。
3．乙烯的用途
(1)乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
(2)乙烯是一种植物生长调节剂，可作为果实催熟剂。
(3)乙烯是一种基本化工原料。
(1)乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色，两个反应原理不同，前者属于加成反应，后者属于氧化反应。
(2)加成反应与取代反应的区分：加成反应只上不下，取代反应有上有下。
例3 甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶()
A．澄清石灰水，浓硫酸
B．溴水，浓硫酸
C．酸性高锰酸钾溶液，浓硫酸
D．浓硫酸，酸性高锰酸钾溶液
答案 B
解析 方法一：混合气体通过溴水吸收C2H4，然后用浓H2SO4干燥CH4；方法二：混合气体通过酸性高锰酸钾溶液，然后用碱石灰(或NaOH溶液)吸收CO2，最后用浓H2SO4干燥CH4。
思维启迪
(1)乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2和H2O，故不能用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯。
(2)溴水既可区别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中混有的乙烯。
例4 (2017泰安高一统考)下列说法错误的是()
A．无论是乙烯与Br2的加成反应，还是乙烯使酸性KMnO4溶液退色，都与分子内含有的碳碳双键有关
B．溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同
D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼
答案 C
解析 乙烯发生加成反应和氧化反应的过程中碳碳双键都断裂，A项正确；乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液退色，但是乙烷不能，B项正确；乙烯和甲烷中氢的质量分数不同，故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同，C项错误；乙烯分子中含有碳碳双键，化学性质比乙烷活泼，D项正确。
例5 下列各反应中属于加成反应的是()
①CH2===CH2＋H2O――――→一定条件CH3CH2OH
②H2＋Cl2=====光照2HCl
③CH3—CH===CH2＋H2―→CH3—CH2—CH3
④CH3—CH3＋2Cl2――→光照CH2Cl—CH2Cl＋2HCl
A．①③B．②③C．①④D．②③
答案 A
解析 反应①是乙烯与H2O的加成反应；反应②是无机反应中的化合反应；反应③是加成反应；反应④是取代反应。
思维启迪——加成反应、取代反应的特点
(1)加成反应的特点是“断一加二”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团，每一个不饱和碳原子上各加上一个，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。
(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的置换反应或复分解反应，注意在书写化学方程式时，不要漏写次要产物。
乙烯的性质
稍有气味水难溶，高锰酸钾溴反应。
现象相同理不同，前因氧化后加成。
加氧燃烧黑烟冒，聚合分子碳链增。
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)石油分馏和裂化所得的产物是具有恒定沸点的纯净物()
(2)石油裂化的目的是提高汽油等轻质燃油的产量和质量()
(3)石油裂解的原料是石油分馏产物，包括石油气()
(4)石油的分馏、裂化和裂解均是化学变化过程()
(5)能使酸性KMnO4溶液退色的气体一定是乙烯()
(6)用溴水或酸性KMnO4溶液可以区分甲烷和乙烯()
(7)乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应()
(8)乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液退色的原理相同()
(9)水果运输中为延长果实成熟期，常在车厢里放置浸泡过酸性KMnO4溶液的硅藻土()
(10)工业上利用乙烯水化法制乙醇，是发生了取代反应()
答案 (1)× (2)√ (3)√ (4)× (5)× (6)√ (7)× (8)× (9)√ (10)×
2．下列说法正确的是()
A．石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物
B．煤油可由石油裂化获得，可用做燃料和保存少量金属钠
C．石油分馏得到大量的乙烯、丙烯等重要化工原料
D．用溴的四氯化碳溶液可鉴别石油分馏获得的汽油和石油裂化获得的汽油
答案 D
解析 石油是多种烷烃和环烷烃等的混合物，其分馏产品汽油仍为混合物，故A项错误；煤油是石油的分馏产品之一，能用于金属钠的保存，同时还是一种燃料，故B项错误；石油分馏主要得到汽油、煤油等，乙烯、丙烯等可通过石油裂解获得，故C项错误；分馏获得的汽油中的主要成分是饱和烃，裂化获得的汽油中含有不饱和烃，二者可用溴的四氯化碳溶液鉴别，故D项正确。
3．(2017宁德高一检测)下列分子中的各原子均在同一平面的是()
A．C2H4B．CHCl3
C．CH3CH2CH===CH2D．CH3CH3
答案 A
解析 乙烯分子是平面结构，2个碳原子和4个氢原子在同一平面上，A项正确。因为CH4是正四面体结构，CHCl3为四面体结构，只要含有—CH3结构的分子所有原子不可能在同一平面上。
4．(2017衡阳四中期末)体育比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(CH3—CH2Cl)(沸点为12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理。制取氯乙烷的最好方法是()
A．乙烷与氯气发生取代反应
B．乙烯与氯气发生加成反应
C．乙烷与氯化氢混合
D．乙烯与氯化氢发生加成反应
答案 D
解析 乙烷与Cl2发生取代反应生成多种氯代烃的混合物；乙烯与Cl2发生加成反应生成1,2二氯乙烷；乙烷与氯化氢不反应；乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷。D项正确。
5．(2017自贡高一检测)能证明乙烯分子中含有一个碳碳双键的事实是()
A．乙烯分子中碳、氢原子的个数比为1∶2
B．乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
C．乙烯易与溴水发生加成反应，且1mol乙烯完全加成需消耗1mol溴单质
D．乙烯能使酸性KMnO4溶液退色
答案 C
解析 分子中的碳、氢原子个数比只能说明烃的组成，不能说明其结构特点；燃烧产物的物质的量相等和被酸性KMnO4溶液氧化，不能说明乙烯分子中含有一个碳碳双键；1mol乙烯只能与1mol溴单质加成，说明乙烯分子中含有一个碳碳双键。
6．下列叙述错误的是()
A．1molCH2==CH2先与HCl发生加成反应，再与Cl2发生取代反应，最多消耗Cl22.5mol
B．实验室中可用如图所示方法除去CH3CH3气体中的CH2==CH2气体
C．实验室中可用酸性的KMnO4溶液鉴别CH3CH3气体和CH2==CH2气体
D．工业上可利用CH2==CH2与HCl的加成反应制得纯净的CH3CH2Cl
答案 A
解析 A项，CH2==CH2＋HCl――→催化剂△CH3CH2Cl，CH3CH2Cl＋5Cl2―→CCl3CCl3＋5HCl，最多消耗Cl25mol；B项，CH3CH3气体不溶于溴水且不反应，CH2==CH2气体在溴水中发生加成反应生成液态CH2Br—CH2Br；C项，CH3CH3气体不溶于酸性KMnO4溶液且不反应，CH2==CH2气体在酸性KMnO4溶液中被氧化，使酸性KMnO4溶液退色；D项，CH2==CH2与HCl的加成反应生成唯一产物CH3CH2Cl。
7．(2017杭州五校联盟高三月考)某烃A是有机化学工业的基本原料，还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应，其中①②③属于同种反应类型。根据图回答下列问题：
(1)写出A、B、C、D的结构简式：
A____________________，B____________________，
C____________________，D____________________。
(2)写出②④两步反应的化学方程式，并注明反应类型：
②____________________________________________________________________________，
反应类型：_____________________________________________________________________。
④____________________________________________________________________________，
反应类型：_____________________________________________________________________。
答案 (1)CH2==CH2 CH3CH3 CH3CH2Cl
CH3CH2OH
(2)②CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl 加成反应
④CH3CH3＋Cl2――→光CH3CH2Cl＋HCl 取代反应
解析 由题意可知A为乙烯，由乙烯的性质可知B、C、D分别为CH3CH3、CH3CH2Cl、CH3CH2OH，①②③都是加成反应，④为CH3CH3与Cl2的取代反应。
[对点训练]
题组一 石油的炼制
1．下列说法不正确的是()
A．石油有固定的沸点，所以可以进行分馏
B．将含有碳原子数较多的烃经过裂化可以得到汽油
C．石油的分馏所得的各馏分是混合物
D．石油裂化的目的是提高汽油等轻质燃料的产量和质量
答案 A
解析 石油是混合物，无固定熔、沸点，而分馏就是利用沸点不同加以分离的方法，A错误；碳原子数较多的烃经裂化可以得到C5～C11的烷烃和烯烃的裂化汽油，B正确；分馏后的产品为混合物，C正确；裂化的目的就是提高汽油等轻质油的产量和质量，D正确。
2．(2017兰州期末)关于石油裂解和裂化的叙述中，不正确的是()
A．裂解与裂化的产物都含有不饱和烃
B．裂解与裂化都是为了得到气态烃
C．裂解与裂化的原料都是石油分馏产品
D．裂解与裂化都是使相对分子质量大的烃断裂为相对分子质量小的烃的过程
答案 B
解析 裂化就是在一定条件下，将相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。石油裂化的目的是提高轻质液体燃料的产量，特别是提高汽油的产量。裂解是采用比裂化更高的温度，使相对分子质量较大的烃断裂为乙烯、丙烯等小分子烃的过程。石油裂解气的主要成分是乙烯、丙烯等。
题组二 乙烯的分子结构
3．(2017岳阳一中高一期中)下列说法正确的是()
A．乙烯分子的电子式为
B．乙烯分子的球棍模型为
C．乙烯分子是平面结构
D．乙烯分子的结构简式为CH2CH2
答案 C
解析 乙烯分子中两个碳原子以双键相连，碳剩余价键被H原子饱和，由此得其电子式为，A项错误；乙烯分子中的碳原子半径大于氢原子半径，故乙烯分子的球棍模型应为，B项错误；乙烯分子是平面结构，六个原子在同一平面上，C项正确；乙烯分子中含有碳碳双键，正确的结构简式为CH2===CH2，D项错误。
4．(2017佛山一中高一期中)如图是某种有机物分子的球棍模型图，图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子，对该有机物的叙述不正确的是()
A．该有机物可能的化学式为C2HCl3
B．该有机物可以由乙烯和氯化氢通过加成反应得到
C．该有机物分子中的所有原子在一个平面上
D．该有机物分子中一定有碳碳双键
答案 B
解析 短周期元素中原子半径比碳原子小，且与碳原子形成单键的可以是氢原子，中间的球是碳原子，原子半径比碳原子大且与碳原子形成单键的可以是第3周期的氯原子，该有机物可能的化学式为C2HCl3，A项正确；乙烯和氯化氢加成得到氯乙烷，不能得到C2HCl3，B项错误；该有机物结构类似于乙烯，分子中存在碳碳双键，所有原子共平面，C项、D项均正确。
题组二 乙烯的性质及应用
5．(2017河南师大附中高一期末)下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1,2二氯乙烷的是()
A．乙烷与氯气在光照条件下反应
B．乙烯与氯化氢气体混合
C．乙烯与氯气混合
D．乙烯通入浓盐酸
答案 C
解析 乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，产生一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物，反应是同时进行的，因此不能制得较纯净的1,2二氯乙烷，A项错误；乙烯与氯化氢气体混合，发生加成反应产生一氯乙烷，B项错误；乙烯与氯气混合发生加成反应产生1,2二氯乙烷，C项正确；乙烯通入浓盐酸不能发生反应，D项错误。
6．(2017武汉二中期中考试)①②是两种常见烃的球棍模型，则下列叙述正确的是()
A．都能在空气中燃烧
B．都能使酸性高锰酸钾溶液退色
C．都能发生加成反应
D．等质量的①②完全燃烧时，产生CO2的量相同
答案 A
解析 由图可知，①为乙烷，②为乙烯。乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液退色，而乙烯能，B项错误；乙烷不能发生加成反应，而乙烯能，C项错误；乙烷和乙烯的摩尔质量不同，等质量时二者的物质的量不同，产生CO2的量也不同，D项错误。
7．既能用来鉴别乙烯和乙烷，又能用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是()
A．通入足量溴水中
B．在空气中燃烧
C．通入酸性高锰酸钾溶液中
D．在一定条件下通入氢气
答案 A
解析 乙烯能与溴水发生加成反应而使溴水退色，而乙烷不能，用溴水除去乙烯的同时又不产生新的气体杂质，A项正确；二者都能燃烧，故不能通过燃烧的方法达到除去乙烯的目的，B项错误；乙烯能使酸性高锰酸钾溶液退色，乙烷不能，但乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化成CO2，产生新的气体杂质，不能作为除去乙烷中乙烯的方法，C项错误；在一定条件下通入氢气，虽可将乙烯转变为乙烷，但通入氢气的量不易控制，很难得到纯净的乙烷，D项错误。
8．由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2==CH—CH3)的结构或性质正确的是()
A．不能使酸性高锰酸钾溶液退色
B．不能在空气中燃烧
C．能使溴的四氯化碳溶液退色
D．与HCl在一定条件下能加成并只得到一种产物
答案 C
解析 丙烯与乙烯都含有碳碳双键结构，性质有相似之处。丙烯同样能使酸性高锰酸钾溶液退色，A错；丙烯与乙烯的元素组成是相同的，可以燃烧，B错；丙烯也能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C对；乙烯与HCl加成只生成一种产物一氯乙烷，但是CH2===CH—CH3与HCl加成，由于氯原子连接的位置有两种情况，加成产物也应该有两种，即：Cl—CH2—CH2—CH3和CH3—CHCl—CH3，它们互为同分异构体，不是同一物质，D错。
9．下列各反应属于加成反应的是()
A．CH4＋2O2――→点燃CO2＋2H2O
B．CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBr—CH2Br
C．CH3CH2CH3＋Cl2――→光CH3CH2CH2Cl＋HCl
D．CH3CH2CH2CH3――→高温CH2===CH2＋CH3—CH3
答案 B
解析 CH4在O2中燃烧，是氧化反应，A项错误；CH3CH===CH2与Br2发生的是加成反应，B项正确；CH3CH2CH3与Cl2在光照条件下发生取代反应，C项错误；CH3CH2CH2CH3发生的是分解反应，D项错误。
10．由乙烯推测丙烯(CH2===CHCH3)与溴水反应的产物是()
A．CH2Br—CH2—CH2Br
B．CH3—CBr2—CH3
C．CH3—CH2—CHBr2
D．CH3—CHBr—CH2Br
答案 D
解析 加成反应中不饱和的碳原子与其他原子或原子团直接结合，即所加的两个溴原子分别加在碳碳双键两端的碳原子上，结构简式为CH3—CHBr—CH2Br。
11．(2017金华等三市部分学校高一联考)使1mol乙烯与氯气发生完全加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生完全取代反应，则两个过程中消耗氯气的总物质的量是()
A．3molB．4molC．5molD．6mol
答案 C
解析 1mol乙烯与1mol氯气发生完全加成反应生成1molCH2ClCH2Cl,1molCH2ClCH2Cl中含有4mol氢原子，与足量氯气在光照的条件下发生取代反应，要消耗4mol氯气，即两个过程中消耗氯气的总物质的量是5mol。
12．(2017马鞍山花山区月考)一种气态烷烃和一种气态烯烃组成的混合物共10g，混合气体的密度是相同状况下氢气密度的12.5倍，该混合物气体通过溴水时，溴水的质量增加8.4g，则该混合气体是()
A．甲烷、乙烯B．丙烷、乙烯
C．乙烷、丙烯D．甲烷、丙烯
答案 A
解析 混合气体的平均相对分子质量Mr＝12.5×2＝25，由此可确定混合气体中的烷烃必定为CH4。设烯烃为CnH2n，由题意知该烯烃的质量为8.4g，则m(CH4)＝10g－8.4g＝1.6g，又有10g1.6g16gmol－1＋8.4gMCnH2n＝25gmol－1，则该烯烃的相对分子质量为28，其为C2H4。
[综合强化]
13．下面是石蜡油在炽热碎瓷片的作用下产生C2H4并检验C2H4性质的实验。请回答下列问题：
(1)A中碎瓷片的作用是_________________________________________________________。
(2)B装置中反应的化学方程式为__________________________________________________。
(3)C装置中可观察到的现象是____________________________________________________。
(4)查阅资料，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。根据本实验中装置________(填装置字母)中的实验现象可判断该资料是否真实。
(5)通过上述实验探究，检验甲烷和乙烯的方法是______(填字母，下同)；除去甲烷中乙烯的方法是________。
A．气体通入水中
B．气体通过盛溴水的洗气瓶
C．气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶
D．气体通过氢氧化钠溶液
答案 (1)催化作用 (2)CH2===CH2＋Br2―→BrCH2—CH2Br
(3)溶液紫(或紫红)色退去 (4)D (5)BC B
解析 (1)碎瓷片可做石蜡油分解反应的催化剂。
(2)乙烯和溴水发生加成反应，反应的化学方程式为CH2===CH2＋Br2―→BrCH2—CH2Br。
(3)乙烯能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此现象是溶液紫红色退去。
(4)CO2能使澄清石灰水变浑浊，如果D装置中澄清石灰水变浑浊，说明乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。
(5)检验甲烷和乙烯，利用乙烯能使溴水或酸性高锰酸钾溶液退色而甲烷不能，B、C正确；除去甲烷中的乙烯，不能引入新杂质，故不能用酸性高锰酸钾溶液，因乙烯会转化为CO2气体，可以利用溴水除去乙烯，B项正确。
14．(2017江西宜春四模)实验室制取的乙烯中常混有少量的SO2，有人设计如图所示实验装置以证明上述混合气体中含有乙烯和二氧化硫。试回答下列问题：
(1)图中a、b、c、d装置盛放的试剂依次是________(填字母)。
A．品红溶液B．NaOH溶液
C．浓硫酸D．酸性高锰酸钾溶液
(2)能说明SO2存在的实验现象是__________________________________________________。
(3)使用装置b的目的是___________________________________________________________。
(4)使用装置c的目的是__________________________________________________________。
(5)能证明混合气体中含有乙烯的现象是___________________________________________。
答案 (1)A、B、A、D (2)装置a中品红溶液退色
(3)除去SO2气体，以免干扰乙烯的检验实验
(4)检验SO2气体是否除尽
(5)装置c中品红溶液不退色，装置d中酸性高锰酸钾溶液退色
解析 使品红溶液退色是SO2的特征反应，而乙烯和品红溶液不反应，选择品红溶液来验证，若品红溶液退色证明有SO2存在；验证乙烯常用酸性高锰酸钾溶液(退色)，但乙烯和SO2都能使酸性高锰酸钾溶液退色，故检验乙烯前应该先除去SO2。
15．(1)乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液退色，其中，与高锰酸钾发生的反应是________反应(填反应类型，下同)；与溴发生的反应是________反应。在一定条件下，乙烯还能发生________反应，生成聚乙烯。
(2)一种能使溴水退色的气态烃，标准状况下5.6L的质量为10.5g,10.5g该烃完全燃烧时生成16.8L二氧化碳和13.5g水。则该烃的分子式为________________。
答案 (1)氧化 加成 相互加成(或加聚) (2)C3H6
解析 (1)乙烯分子中的碳碳双键易断裂，因此易被酸性高锰酸钾氧化，能与溴发生加成反应。在一定条件下，乙烯之间还能相互加成生成聚乙烯。
(2)设烃的分子式为CxHy
n(烃)＝5.6L22.4Lmol－1＝0.25mol
n(H2O)＝13.5g18gmol－1＝0.75mol
n(CO2)＝16.8L22.4Lmol－1＝0.75mol
CxHy＋(x＋y4)O2――→点燃xCO2 ＋ y2H2O
1molxmoly2mol
0.25mol0.75mol0.75mol
则x＝3，y＝6，该烃的分子式为C3H6。
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乙醇学案（鲁科版必修2）
第1课时 乙 醇
一、乙醇的物理性质和分子结构
1．乙醇的物理性质
(1)乙醇是无色、有特殊香味、易挥发的液体，密度比水小，能够溶解多种有机物和无机物。
(2)乙醇能与水以任意比互溶，因此乙醇不能用做从碘水中提取碘的萃取剂。
(3)含乙醇99.5%(体积分数)以上的叫无水乙醇，制无水乙醇时，要加入新制的生石灰再进行蒸馏，得到无水乙醇。
(4)检验乙醇中是否含有水通常加入无水硫酸铜固体，无水硫酸铜固体变蓝，则证明其中含有水。
2．乙醇的分子结构
(1)乙醇的分子组成与结构
(2)烃的衍生物的概念
①乙醇可以看成是乙烷分子中的氢原子被羟基取代后的产物。
②烃分子中氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。
3．官能团
(1)概念：决定有机化合物的化学特性的原子或原子团。
(2)几种烃的衍生物及其官能团
烃的衍生物CH3ClCH2==CH2CH3CH2OH
官能团名称氯原子硝基碳碳双键羟基
官能团符号—Cl—NO2—OH
例1 (2017中山高一测试)下列有关乙醇的物理性质的应用中，不正确的是()
A．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
B．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中草药的有效成分
C．由于乙醇能够以任意比溶于水，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D．由于乙醇容易挥发，所以才有“酒香不怕巷子深”的说法
答案 A
解析 由于乙醇与水互溶，故不能用分液的方法除去乙醇中的水。
易错警示
乙醇与水以任意比互溶，因此乙醇不能用做从碘水中提取碘的萃取剂；除去乙醇中的水应加生石灰，然后蒸馏，不能用分液的方法。
例2 决定乙醇主要化学性质的原子或原子团是()
A．羟基(—OH)
B．乙基(—CH2CH3)
C．氢氧根离子()
D．氢离子(H＋)
答案 A
解析 羟基是乙醇的官能团，决定乙醇的主要化学性质。乙醇中不含OH－和H＋，OH－电子式为。
思维启迪——羟基和氢氧根离子的区别
羟基(—OH)呈电中性，不稳定，不能独立存在，必须和其他的原子或原子团相结合，如H2O(HO—H)，其电子式为；OH－为带一个单位负电荷的离子，稳定，能独立存在于水溶液或离子化合物中，其电子式为。
二、乙醇的化学性质
1．乙醇与金属钠的反应
水与钠反应乙醇与钠反应
实验现象钠变化钠粒浮于水面，熔成闪亮的小球，并快速地四处游动，很快消失钠粒开始沉于试管底部，未熔化，最终慢慢消失
声现象有“嘶嘶”的声响无声响
气体检验点燃，发出淡蓝色的火焰点燃，发出淡蓝色的火焰
剧烈程度钠与水剧烈反应钠与乙醇缓慢反应
实验结论密度大小ρ(Na)＜ρ(H2O)ρ(Na)＞ρ(C2H5OH)
反应方程式2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑2Na＋2CH3CH2OH―→
2CH3CH2ONa＋H2↑
反应实质氢原子被置换羟基氢原子被置换
羟基氢
活泼性水中氢原子＞乙醇羟基氢原子
2.乙醇的氧化反应
(1)乙醇的燃烧
乙醇在空气中燃烧生成二氧化碳和水，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。
(2)乙醇的催化氧化
①实验现象：把一段绕成螺旋状的铜丝，放在酒精灯外焰上烧至红热时铜丝表面变黑色；趁热将铜丝插入乙醇中，铜丝立即变成红色；重复上述操作几次，原有的乙醇气味消失，有带有强烈刺激性气味的物质生成。
②实验原理：2Cu＋O2=====△2CuO(铜丝变黑)
――→△CH3CHO＋H2O＋Cu(铜丝由黑变红)
乙醇催化氧化成乙醛的化学方程式为：
2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O，在反应中Cu做催化剂。
(3)乙醇与强氧化剂反应
①乙醇还可以与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化为乙酸。
②酸性重铬酸钾溶液遇乙醇后，溶液由橙色变为绿色，该反应可以用来检验司机是否酒后驾车。
乙醇反应时化学键的断裂
化学反应键的断裂
与钠反应断①键
燃烧断①②③④⑤键
催化氧化断①③键
例3 (2018烟台高一检测)关于乙醇的说法中正确的是()
A．乙醇结构中有—OH，所以乙醇溶于水，可以电离出OH－而显碱性
B．乙醇完全燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇具有氧化性
C．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性
D．乙醇与钠反应非常平稳，所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼
答案 D
解析 乙醇不能电离出OH－，—OH和OH－是完全不同的粒子；乙醇的氧化反应表现的是乙醇的还原性；乙醇与钠反应可以产生氢气，此时，并不是氢离子的性质，不能说明乙醇显酸性；乙醇与钠反应比水与钠反应平缓，说明乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼。
思维启迪
乙醇是非电解质，乙醇溶于水不电离，显中性，且不与NaOH溶液反应；乙醇与活泼金属钠的反应属于置换反应，只有—OH上的氢原子被置换，其定量关系：2CH3CH2OH～2Na～H2。
例4 硬质试管中铜网的质量为mg，将硬质试管放在酒精灯上加热至铜网变红热，迅速投放到下列溶液中：①澄清石灰水；②盐酸；③乙醇；④稀HNO3。反复几次后，洗涤干燥铜网，再进行称量，则：
(1)质量大于mg的有________。
(2)质量等于mg的有________。
(3)质量小于mg的有________。
答案 (1)① (2)③ (3)②④
解析 Cu―→CuO质量增加，与①不反应，其质量大于mg；与盐酸、稀HNO3反应分别生成CuCl2、Cu(NO3)2，质量减小；在乙醇催化反应中，铜为催化剂，质量不变。
规律总结
(1)符合RCH2OH的醇均能被催化氧化为RCHO，若醇分子中与羟基相连的碳原子上无氢原子则不能被催化氧化。
(2)利用乙醇的催化氧化反应，可除去铜丝表面的CuO，且铜的质量不减少。
乙醇的重要性质：与水互溶飘清香，电离水比乙醇强。
钠粒投入放氢气，催化请铜来帮忙。
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)75%(体积分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒(√)
(2)乙醇是人类新发现的一种化石能源(×)
(3)乙醇可作为提取碘水中碘的萃取剂(×)
(4)将钠块放入乙醇中，钠块表面剧烈放出气体，听到嘶嘶的响声(×)
(5)乙醇能使酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液退色(×)
(6)乙醇分子中含有—OH，所以乙醇显碱性(×)
(7)乙醇能电离出H＋，所以乙醇是电解质，能与NaOH溶液反应(×)
(8)羟基和氢氧根离子具有相同的化学式和电子式(×)
(9)在氧气中燃烧生成CO2和H2O的有机物一定不是烃的衍生物(×)
(10)1mol乙醇与足量钠反应生成3molH2(×)
2．可以检验乙醇中是否含有水的试剂是()
A．无水硫酸铜B．生石灰
C．金属钠D．胆矾
答案 A
解析 无水硫酸铜若由白色变为蓝色，则能确定水的存在。
3．(2017哈尔滨六中期末)向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，下列对该实验现象的描述中正确的是()
A．钠块沉在乙醇液面之下
B．钠块熔化成小球
C．钠块在乙醇的液面上游动
D．向烧杯中滴入几滴酚酞溶液变红色
答案 A
解析 钠的密度比乙醇的大，故A正确、C错误；钠与乙醇反应产生氢气比较缓慢，放出的热量不足以使钠熔化，故B错误；烧杯中无OH－产生，加酚酞溶液不变红色，故D错误。
4．乙醇分子中的各化学键如下图所示，下列关于乙醇分子在各种反应中断裂键的说法不正确的是()
A．和金属钠反应时断裂①键
B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③键
C．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键
D．乙醇是电解质，在水中断裂①键电离出氢离子
答案 D
解析 乙醇与钠反应生成乙醇钠，是羟基中的O—H键断裂，A项正确；乙醇催化氧化成乙醛时，断裂①和③化学键，B项正确，乙醇完全燃烧时，化学键①②③④⑤全部断裂，C项正确；乙醇是非电解质，在水中键①不断裂，不能电离出氢离子，D项错误。
5．酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成绿色的Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是()
①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物
A．②④B．②③
C．①③D．①④
答案 C
解析 乙醇沸点低，易挥发，可以随呼吸呼出，故易被检测。K2Cr2O7具有强氧化性，可以氧化乙醇，自身生成Cr3＋，说明乙醇具有还原性。
6．某种烃的衍生物分子式为C2H6O，下面是探讨其分子结构的过程，请回答相关问题：
(1)按价键理论，写出C2H6O可能有的结构式(用A、B、C……标明序号)________________。
(2)取一定量的C2H6O与足量的金属钾反应，收集产生的气体，当完全反应时，C2H6O与产生的气体物质的量之比为2∶1。
①产生的气体能燃烧，火焰呈淡蓝色，燃烧产物通入无水硫酸铜，固体变蓝色；通入澄清石灰水，不变浑浊，则C2H6O与钾反应产生的气体是________；
②据实验数据，可确定C2H6O的结构式为(写序号)________，推断过程是________________。
答案 (1)
(2)①H2 ②A n(C2H6O)∶n(H)＝1∶1，说明C2H6O分子中只有1个H能被置换，即有1个H与其他5个H的空间位置不同，故A式符合要求
解析 (1)由C2H6的结构式不难推知：C2H6O的可能结构有两种。一种O原子插入C—H键之间，另一种O原子插入C—C键之间。即和。
(2)由①可知产生的气体为H2；
②据数据分析不难推出n(C2H6O)∶n(H)＝1∶1，说明C2H6O中只有一个H能被置换为H2，而其他5个H则不能。
[对点训练]
题组一 烃的衍生物与官能团
1．下列有机物中，不属于烃的衍生物的是()
A．B．CH3CH2NO2
C．CH2CHBrD．?CH2—CH2?(聚乙烯)
答案 D
解析 可看做甲苯分子中的一个氢原子被Cl原子取代；CH3CH2NO2可看做CH3CH3分子中的一个氢原子被硝基取代；CH2==CHBr可看做CH2==CH2分子中的一个氢原子被Br原子所取代的产物；只有?CH2—CH2?不属于烃的衍生物。
2．下列关于羟基和氢氧根的说法不正确的是()
A．羟基比氢氧根少一个电子
B．二者的组成元素相同
C．羟基不带电，氢氧根带一个单位负电荷
D．羟基比氢氧根性质稳定
答案 D
解析 羟基和氢氧根都是由氢、氧两种元素组成，其电子式分别为和，由电子式可知A、C项正确；羟基中氧原子未达到稳定结构，所以羟基不如氢氧根性质稳定，D项错误。
题组二 乙醇的分子结构
3．下列化学用语正确的是()
A．乙醇的官能团：—OH
B．乙醇的分子式：CH3CH2OH
C．乙烯的结构简式：CH2CH2
D．乙烯无官能团
答案 A
4．比较乙烷和乙醇的结构，下列说法错误的是()
A．两个碳原子以单键相连
B．分子里都含6个相同的氢原子
C．乙基与一个氢原子相连就是乙烷分子
D．乙基与一个羟基相连就是乙醇分子
答案 B
解析 乙烷和乙醇的结构简式分别为CH3CH3和CH3CH2OH，所以A、C、D项正确；乙醇分子中的6个H原子可分为三种，所以B项错误。
题组三 乙醇的性质及应用
5．(2017太原高一期末)下列各种混合物，能用分液漏斗分离的是()
A．水和苯B．水和乙醇
C．碘和酒精D．乙醇和汽油
答案 A
解析 苯和水不互溶，能用分液漏斗分离，A正确；乙醇和水能以任意比互溶，不能用分液漏斗分离，B错误；碘易溶于酒精，不能用分液漏斗分离，C错误；乙醇和汽油能互溶，不能用分液漏斗分离，D错误。
6．(2017武威凉州区校级期末考试)下列说法正确的是()
①检测乙醇中是否含有水可加入少量的无水硫酸铜，若变蓝则含水 ②除去乙醇中微量的水可加入金属钠，使其完全反应 ③获得无水乙醇的方法是直接加热蒸馏 ④获得无水乙醇的方法通常是先用生石灰吸水，然后再加热蒸馏
A．①③B．②④C．①④D．③④
答案 C
解析 用无水CuSO4可检验乙醇中是否有水存在，因为无水CuSO4遇水变蓝，故①正确；乙醇和水均与金属钠反应生成H2，故②错误；将含水的乙醇直接加热蒸馏，水也会蒸出，所得乙醇不纯，故③错误，④正确。
7．(2017涡阳高一检测)可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外的氢原子不同的方法是()
A．1mol乙醇燃烧生成3mol水
B．乙醇可以制饮料
C．1mol乙醇跟足量的Na反应制得0.5molH2
D．1mol乙醇燃烧生成2molCO2
答案 C
解析 若乙醇中的氢原子均是相同的，则1mol乙醇和金属钠反应，可以生成3mol氢气，但实际上只能得到0.5mol氢气，所以C项正确。
8．(2017徐州高一检测)如图是某有机物分子的填充模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子。则该物质不具有的性质是()
A．使紫色石蕊溶液变红B．与钠反应
C．与水互溶D．发生氧化反应
答案 A
解析 根据该有机物的填充模型判断该有机物为乙醇。A项，乙醇呈中性，不能使紫色石蕊溶液变红，符合题意；B项，乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气，不符合题意；D项，乙醇能发生氧化反应，不符合题意。
9．按下图装置，持续通入X气体，可看到a处有红色物质生成，b处变蓝，c处得到液体，X气体可能是()
A．H2B．CO和H2
C．NH3D．CH3CH2OH(g)
答案 D
解析 四个选项中的气体或蒸气都可还原CuO，且均有H2O产生，故都可满足a、b处的现象。但要在c处得到液体，只有D符合：CH3CH2OH＋CuO――→△CH3CHO＋H2O＋Cu。
题组四 乙醇与相关物质的综合
10．(2017许昌高一检测)将W1g光亮的铜丝在空气中加热一段时间后，迅速伸入下列物质中，取出干燥，如此反复几次，最后取出铜丝用蒸馏水洗涤、干燥，称得其质量为W2g。实验时由于所伸入的物质不同，铜丝的前后质量变化可能不同，下列所插物质与铜丝的质量关系正确的是()
A．NaOH溶液，W1＝W2
B．无水乙醇，W1＝W2
C．NaHSO4溶液，W1＜W2
D．CO，W1＞W2
答案 B
解析 铜丝在空气中加热，转变成氧化铜。A项，氧化铜不与NaOH溶液反应，因为铜丝增加了氧的质量，即W2＞W1，故错误；B项，乙醇与CuO发生反应：CH3CH2OH＋CuO――→△CH3CHO＋Cu＋H2O，铜丝质量不变，故正确；C项，CuO＋2H＋===Cu2＋＋H2O，铜转变成Cu2＋，质量减少，W1＞W2，故错误；D项，CO＋CuO=====△Cu＋CO2，铜丝质量不变，W1＝W2，故错误。
11．(2017张家口高一检测)A、B、C三种醇同足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子中羟基数之比是()
A．3∶2∶1B．2∶6∶3
C．3∶6∶2D．2∶1∶3
答案 D
解析 由题意可知，三种醇消耗的羟基总数相等，设A、B、C三种醇分子中的羟基数分别为x，y，z，则3x＝6y＝2z，解得x∶y∶z＝2∶1∶3。
12．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图：，下列有关香叶醇的叙述正确的是()
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液退色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液退色
D．能发生加成反应，不能发生取代反应
答案 A
解析 从结构简式看出香叶醇中含“”和“—OH”，碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，能发生加成反应，“—OH”能发生取代反应，B、C、D均不正确。
[综合强化]
13．(2017东莞高一检测)酒的主要成分是乙醇和水，少量饮酒对人体有益，但酗酒有害健康。结合乙醇的性质回答下列问题。
(1)乙醇是无色有特殊香味的液体，密度比水的_______________________________________。
(2)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化学方程式为________________________。
反应类型是____________。
(3)下列属于乙醇的同分异构体的是________(填字母)。
A．
B．
C．乙醚(CH3CH2OCH2CH3)
D．甲醇
E．CH3—O—CH3
F．HO—CH2CH2—OH
(4)乙醇能够发生氧化反应：
①46g乙醇完全燃烧消耗________mol氧气。
②乙醇在铜做催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛，反应的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)小
(2)CH2==CH2＋H2O―――→催化剂高温、高压CH3CH2OH
加成反应
(3)E
(4)①3 ②2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O
解析 (2)乙烯与水发生加成反应，化学方程式为CH2==CH2＋H2O――――→催化剂高温、高压CH3CH2OH。
(3)同分异构体满足的两个条件：分子式相同；不同的空间结构，故CH3—O—CH3与乙醇互为同分异构体。
(4)①乙醇燃烧的化学方程式：C2H5OH＋3O2――→点燃2CO2＋3H2O，故1mol乙醇完全燃烧消耗3molO2。②乙醇催化氧化的化学方程式为2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O。
14．乙醇是生活中常见的有机物，能进行如下图所示的多种反应，A、C都是有机物。
写出下列反应的化学方程式：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________。
答案 ①2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ ②CH3CH2OH＋3O2――→点燃2CO2＋3H2O
③2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O
15．(2017烟台高一检测)某实验小组用如图所示装置进行乙醇的催化氧化实验。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该反应是________反应。
(2)甲和乙两个水浴作用不相同：甲的作用是________；乙的作用是________。
(3)反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是________________，集气瓶中收集到的主要成分是____________。
答案 (1)2Cu＋O2=====△2CuO，CH3CH2OH＋CuO――→△CH3CHO＋Cu＋H2O 放热
(2)加热 冷却
(3)乙醛、乙醇、水 氮气、氧气
解析 (1)在乙醇的催化氧化实验中，Cu做催化剂，反应过程中，红色的Cu先生成黑色的CuO，黑色的CuO又被还原为红色的Cu，有关的化学方程式为2Cu＋O2=====△2CuO，CuO＋CH3CH2OH――→△CH3CHO＋Cu＋H2O。熄灭酒精灯反应仍继续进行，则说明乙醇的催化氧化反应是放热反应。
(2)常温下乙醇为液体，如果要在玻璃管中进行反应则需要转化为气体，所以甲中水浴加热的目的是将乙醇汽化得到稳定的乙醇气流；而生成的乙醛在高温时为气体，所以乙装置的目的是将乙醛气体冷凝为液体。
(3)经过反应并冷却后，a中收集到的物质有易挥发的乙醇及反应生成的乙醛和水，集气瓶中收集到的是空气中的N2及未完全反应的O2。
煤的干馏苯学案（鲁科版必修2）
一名合格的教师要充分考虑学习的趣味性，高中教师要准备好教案，这是高中教师需要精心准备的。教案可以让讲的知识能够轻松被学生吸收，帮助高中教师有计划有步骤有质量的完成教学任务。您知道高中教案应该要怎么下笔吗？小编经过搜集和处理，为您提供煤的干馏苯学案（鲁科版必修2），欢迎阅读，希望您能阅读并收藏。
第2课时 煤的干馏 苯
一、煤的干馏
1．煤的组成
2．煤的干馏
(1)概念：将煤隔绝空气加强热使其分解，叫做煤的干馏。
(2)主要产物及其用途
干馏产物主要成分主要用途
炉煤气焦炉气氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳气体燃料、化工原料
粗氨水氨气、铵盐氮肥
粗苯苯、甲苯、二甲苯炸药、染料、医药、农药、合成材料
煤焦油苯、甲苯、二甲苯
酚类、萘医药、染料、农药、合成材料
焦炭沥青电极、筑路材料
碳冶金、燃料、合成氨
(1)煤的干馏过程中主要发生化学变化。
(2)煤的干馏条件：一是要隔绝空气，二是要加强热。
例1 下列关于煤的干馏的叙述中，正确的是()
A．煤加强热而分解的过程叫做煤的干馏
B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物
C．煤的干馏是化学变化，石油的分馏是物理变化
D．苯、甲苯、二甲苯等可由煤干馏得到，存在于干馏所得的焦炉气中
答案 C
解析 A项，干馏需要隔绝空气加强热，错误；B项，煤本身不含苯、甲苯、二甲苯等有机物，这些有机物是煤的干馏产物，错误；C项，煤的干馏是化学变化，石油的分馏是物理变化，正确；D项，苯、甲苯等芳香烃主要存在于粗苯和煤焦油中，错误。
易错警示
煤本身不含苯、甲苯、二甲苯、萘、蒽等有机物，这些有机物是煤的干馏产物。
二、苯的分子结构
(1)苯不与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中没有与乙烯类似的碳碳双键。
(2)研究表明：
①苯分子为平面正六边形结构。
②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。
③6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液退色，但能使溴水退色，这是因为苯能将溴从溴水中萃取出来。
(2)苯的凯库勒式为，不能认为苯分子是单双键交替结构，苯分子中6个碳碳键完全相同。
例2 苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是()
A．苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上
B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C．苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键
D．苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键
答案 D
解析 苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，这四个原子共直线；苯分子中不含有碳碳双键，苯不属于烯烃；苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。故选D。
例3 下列物质的所有原子，不可能处于同一平面上的是()
A．CH3CH==CH2B．CH2==CH2
C．D.
答案 A
解析 乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故可以得出甲基中的原子不可能处于同一平面内，A项含有甲基，所有原子不可能共面，C项可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。
思维启迪——有机物共面问题的解题规律
(1)甲烷、苯、乙烯分子中的H原子如果被其他原子所取代，则取代后的分子构型基本不变。
(2)当分子中出现碳原子与其他原子形成四个单键(即饱和碳原子)时，所有原子不可能共面。
(3)共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。
三、苯的性质
1．物理性质
苯是一种无色、有特殊气味、有毒的液体，密度比水小，不溶于水，是一种常用的有机溶剂。
2．化学性质
(1)氧化反应
①苯可以在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，燃烧时火焰明亮伴有浓烟。
②苯很难被强氧化剂氧化，在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液退色。
(2)取代反应
①溴代反应：在溴化铁催化作用下，苯和液溴发生取代反应，生成溴苯，反应的化学方程式为
。
②硝化反应：在浓硫酸作用下，苯在55～60℃时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。反应的化学方程式为
。
(3)加成反应
在一定条件下，苯能和氢气发生加成反应，生成环己烷。反应的化学方程式为
。
苯的溴代反应和硝化反应的比较
反应类型溴代反应硝化反应
反应物苯和液溴苯和浓硝酸
催化剂FeBr3浓硫酸(催化、吸水)
反应条件不加热(放热反应)水浴加热(55～60℃)
产物一元取代物一元取代物
产物的物理性质溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色)，密度大于水，不溶于水硝基苯是一种带有苦杏仁味，无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色)，密度大于水且有毒，不溶于水
例4 (2017邯郸高一检测)苯和乙烯相比较，下列叙述中正确的是()
A．都易与溴发生取代反应
B．都易发生加成反应
C．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应
D．乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
答案 D
解析 苯与溴易发生取代反应，而乙烯与溴易发生加成反应，A、B项错误；苯在一定条件下也可发生加成反应，C项错误；苯分子中不含有碳碳双键，不能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。
思维启迪
(1)苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，故苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应的特征，且比烯烃的加成反应和烷烃的取代反应困难。
(2)苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性质不同于烷烃和烯烃。
例5 (2017南平高一检测)下列实验能获得成功的是()
A．用溴水可鉴别苯、乙醇、苯乙烯()
B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯
C．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和正戊烷
D．可用分液漏斗分离硝基苯和苯
答案 A
解析 A项苯中加溴水后分层，上层为溴的苯溶液(橙红色)，下层为无色水层，乙醇中加溴水不分层，苯乙烯()中加溴水，溴水退色，所以A项能成功；C项中两者都不能反应且分层，现象相同；D项中苯能溶解硝基苯。
例6 (2017鹰潭高一检测)下列实验能获得成功的是()
A．苯与浓溴水用铁做催化剂制溴苯
B．将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯
C．加入水后分液可除去溴苯中的溴
D．可用分液漏斗分离硝基苯和水
答案 D
解析 苯与液溴在FeBr3做催化剂时才能反应生成溴苯，苯与浓溴水不反应，A项错误；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯，B项错误；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液，C项错误；硝基苯难溶于水，应用分液法分离，D正确。
思维启迪
除溴苯中的溴采用氢氧化钠溶液分液法，不用蒸馏法。除去硝基苯中的硫酸也可采用此法。
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)苯主要是以石油为原料进行加工获得的一种重要化工原料()
(2)苯分子中含有6个完全相同的碳碳键()
(3)苯与溴水混合振荡后静置，溴水层退色，证明苯分子中含有碳碳双键()
(4)苯中含碳碳双键，所以苯能与H2发生加成反应()
(5)苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色，说明苯不能发生氧化反应()
(6)苯、浓硫酸和浓硝酸共热制硝基苯()
(7)用溴水除去混在苯中的己烯()
(8)用水可以鉴别苯、酒精和溴苯()
答案 (1)× (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)√ (7)× (8)√
2．下列关于煤的说法正确的是()
A．煤中含有碳，可看作是无机化合物
B．采用原煤脱硫技术，能减少污染
C．煤的干馏产物都是有机物
D．焦炭是煤干馏的一种重要产品，煤焦油是煤干馏所得的纯净物
答案 B
解析 煤是由无机化合物和有机化合物组成的复杂的混合物；采用煤脱硫技术，能减少二氧化硫的排放；煤的干馏产物也有无机物，如氨气、氢气等；焦炭和煤焦油都是煤干馏的产物，煤焦油是混合物。
3．(2018湖南衡阳八中检测)在①丙烯(CH2==CHCH3)
②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是()
A．①②B．②③C．③④D．②④
答案 B
解析 在①丙烯(CH2==CH—CH3)和④甲苯(C6H5—CH3)中，—CH3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相似，是六原子共面结构；③苯是十二个原子共面结构。
4．(2017合肥高一检测)下列关于苯的叙述正确的是()
A．反应①常温下不能进行
B．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层
C．反应③为加成反应，产物是无色液体
D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构
答案 B
解析 在溴化铁做催化剂的条件下，苯与液溴在常温下能够发生取代反应，故A项错误；苯难溶于水，密度小于水，所以苯与酸性高锰酸钾溶液混合后分层，苯在上层，高锰酸钾溶液在下层，下层为紫色，故B项正确；反应③为取代反应，即苯的硝化反应，故C错误；苯中没有碳碳双键存在，故D项错误。
5．(2017兰州一中期末)下列有关苯的叙述中，错误的是()
A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应
B．在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应
C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫色
D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙红色
答案 D
解析 苯环中的碳碳键是介于单键与双键之间的一种独特的键，故苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，能在一定条件下与氢气发生加成反应，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯难溶于水，密度比水小，更易溶解Br2，故苯层与酸性高锰酸钾溶液层的位置关系是苯层在上，Br2的苯溶液层与水层的位置关系是水层在下。
6．现在同学们学过了取代反应、加成反应，请将下列物质能够发生的反应类型填写在下表中：
①由乙烯制取氯乙烷 ②乙烷与氯气，光照 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液退色 ④乙烯通入酸性高锰酸钾溶液⑤由苯制取溴苯 ⑥乙烷在空气中燃烧 ⑦由苯制取硝基苯 ⑧由苯制取环己烷
反应类型取代反应加成反应
反应
答案 ②⑤⑦ ①③⑧
7．苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的溶剂。
请回答下列问题：
(1)下图是某些有机物的填充模型，其中表示苯的是____________(填字母)。
(2)把苯加入到盛有溴水的试管中，液体会出现分层现象，充分振荡、静置，出现橙红色液体的一层在________(填“上”或“下”)层；把苯加入到盛有少量酸性高锰酸钾溶液的试管中，振荡后，酸性高锰酸钾溶液不退色，说明苯分子中________(填“有”或“没有”)碳碳双键；在浓硫酸作用下，苯在55～60℃可以与浓硝酸反应生成硝基苯，反应类型为____________。
(3)曾有人提出两种立体结构(如图)：就该两种立体结构回答下列有关问题：
若苯的结构为(Ⅰ)，则一氯代物有________种，若苯的结构为(Ⅱ)，则下列说法正确的是________(填字母)。
A．能使酸性高锰酸钾溶液退色
B．燃烧时产生浓烟
C．能使溴水退色
答案 (1)D (2)上 没有 取代反应 (3)1 ABC
解析 (1)苯分子是由6个碳原子和6个氢原子构成的平面分子。(2)苯的密度比水小，橙红色在上层，苯分子中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液退色。(3)结构(Ⅰ)只有一种氢原子，一氯代物只有一种；结构(Ⅱ)中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色，含碳量高，燃烧有浓烟。
[对点训练]
题组一 苯的分子结构
1．(2017内蒙古包头九原区校级期末考试)下列关于苯的说法正确的是()
A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液退色，属于饱和烃
B．78g苯中含有的碳碳双键数为3NA
C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的化学键完全相同
答案 D
解析 从苯的分子式C6H6看，其氢原子数未达到饱和，应属于不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO4溶液退色，是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键；苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构，不能由此认定苯分子中含有碳碳双键；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的化学键完全相同。
2．苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是()
A．如用冰冷却，苯可凝成白色晶体
B．苯分子结构中含有碳碳双键，但化学性质上不同于乙烯
C．苯分子中六个碳原子、六个氢原子完全等价，所有原子位于同一平面上
D．苯是一种易挥发、无毒的液态物质
答案 C
解析 A项，苯凝固后成为无色晶体，错误；B项，苯分子中无碳碳双键，错误；D项，苯有毒，错误。
3．下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是()
A．苯分子是高度对称的平面形分子
B．苯能燃烧
C．苯不与酸性KMnO4溶液反应
D．1mol苯在一定条件下可与3mol氢气发生加成反应
答案 C
解析 含有碳碳双键的烯烃也可以形成高度对称的平面形分子，所以A项不能说明；大多数有机物都易燃烧，B项不能说明；根据苯的结构简式可知，1mol苯恰好可与3mol氢气发生加成反应，而烯烃也可与氢气发生加成反应，D项不能说明；烯烃可以使酸性KMnO4溶液退色，但苯中不含碳碳双键，不具备这种性质，所以C项能说明。
题组二 苯的性质
4．(2017青岛高一检测)下列物质在一定条件下，可与苯发生化学反应的是()
①浓硝酸 ②溴水 ③溴的四氯化碳溶液 ④酸性KMnO4溶液 ⑤氧气
A．①⑤B．②④C．②③⑤D．③④⑤
答案 A
解析 ①苯在55～60℃并有浓硫酸存在时能够与浓硝酸发生硝化反应；②苯不含碳碳双键，不能与溴水反应；③苯不含碳碳双键，不能与溴的四氯化碳溶液反应；④苯不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾氧化；⑤苯能够在氧气中燃烧，被氧气氧化，所以能够与苯发生反应的有①⑤。
5．下列物质用苯做原料不能通过一步反应制取的是()
A．己烷B．环己烷
C．溴苯D．硝基苯
答案 A
解析 苯与H2在一定条件下发生加成反应生成环己烷而非己烷；苯与液溴在FeBr3做催化剂条件下反应生成溴苯；苯与浓HNO3、浓H2SO4共热可生成硝基苯。
6．下列实验中，不能获得成功的是()
A．用水检验苯和溴苯
B．苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯
C．用溴水除去混在苯中的己烯
D．苯、液溴、溴化铁混合制溴苯
答案 C
解析 苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，溴苯的密度比水大在下层，可以检验；在浓H2SO4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯；溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。
7．下列叙述中，错误的是()
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应可生成1,2二溴乙烷
D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯
答案 D
解析 甲苯与氯气在光照下主要发生侧链上的取代反应，生成C6H5CH2Cl，D项错误。
题组三 苯的性质相关实验
8．用分液漏斗可以分离的一组混合物是()
A．溴和CCl4B．苯和溴苯
C．硝基苯和水D．汽油和苯
答案 C
解析 A、B、D项的物质可以互溶，不会分层，不能用分液漏斗分离。
9．在实验室中，下列除杂的方法中正确的是()
A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴苯
B．乙烷中混有乙烯，通入H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
C．硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置、分液
D．乙烯中混有CO2和SO2，将其通入酸性KMnO4溶液中洗气
答案 C
解析 A项，生成的I2溶于溴苯；B项，无法控制H2的量，且反应比较困难。
题组四 苯与相关物质性质的综合
10．(2017宣城高一检测)下列物质中，既能因发生化学反应使溴水退色，又能使酸性KMnO4溶液退色的是()
①SO2 ②CH3CH2CH==CH2 ③ ④CH3CH3
A．①②③④B．③④C．①②④D．①②
答案 D
解析 SO2具有还原性，能将强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液还原而使其退色；CH3—CH2—CH==CH2中有碳碳双键，遇Br2能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液退色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水退色，此过程属物理变化过程；CH3CH3既不能使溴水退色，也不能使酸性KMnO4溶液退色。
11．(2017海口高一检测)下列关于乙烯和苯的叙述中，错误的是()
A．乙烯能使溴的四氯化碳溶液退色
B．乙烯可以燃烧
C．苯能使酸性高锰酸钾溶液退色
D．苯可以燃烧
答案 C
解析 乙烯含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液退色，A项正确；乙烯可以燃烧生成二氧化碳和水，B项正确；苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色，C项错误；苯可以燃烧生成二氧化碳和水，D项正确。
12．(2017广西钦州钦南区期末)对于苯乙烯()有下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液退色；②能使溴的四氯化碳溶液退色；③可溶于水；④可溶于苯；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。其中正确的是()
A．①②④⑤⑥B．①②③④⑤
C．①②⑤⑥D．全部正确
答案 A
解析 ①苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，故应具有苯和乙烯的性质，碳碳双键可使酸性KMnO4溶液退色，故正确；②苯乙烯同样可使溴的四氯化碳溶液退色，故正确；③苯乙烯属于烃类，而烃大都难溶于水，故错误；④烃易溶于有机溶剂(如苯、CCl4)中，故正确；⑤苯能与硝酸发生硝化反应(取代反应)，故正确；⑥从分子结构上看，苯乙烯是苯和乙烯两个平面结构的组合，因此这两个平面有可能重合，故正确。综上分析，A项正确。
[综合强化]
13．(2017杭州高一检测)从石油和煤中提炼出化工原料A和B，A是一种果实催熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平。B是一种比水轻的油状液体，B仅由碳、氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质量比为12∶1，B的相对分子质量为78。回答下列问题：
(1)A的电子式为____________________，B的结构简式为____________________。
(2)在碘水中加入B，振荡、静置后的现象为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)等质量的A、B完全燃烧时消耗O2的物质的量________(填“A＞B”“A＜B”或“A＝B”)。
答案 (1)
(2)溶液分层，下层无色，上层紫红色
(3)A＞B
解析 A是一种果实催熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为CH2===CH2，B是一种比水轻的油状液体，仅由碳、氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质量比为12∶1，则碳、氢原子个数之比为1∶1，B的相对分子质量为78，则12n＋n＝78，解得n＝6，所以B为苯。
14．(2017惠州期末)已知：①R—NO2――→FeHClR—NH2；②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。以下是用苯做原料制备一系列化合物的转化关系图：
(1)A转化为B的化学方程式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)图中“苯→①→②”省略了反应条件，请写出①、②物质的结构简式：①____________________，②____________________。
(3)苯的二氯代物有________种同分异构体。
(4)有机物CH3NO2的所有原子________(填“是”或“不是”)在同一平面上。
答案 (1)＋CH3Cl――→催化剂＋HCl
(2)(或) (或)
(3)3 (4)不是
解析 (1)A为硝基苯，根据信息①可知B为，根据A、B的结构可知，甲基取代硝基苯苯环上硝基间位的H原子生成B，化学方程式为＋CH3Cl――→催化剂＋HCl。(2)②与水反应生成，根据信息可知②为或。由转化关系图可知硝基苯发生间位取代，卤苯发生对位取代，所以①为卤苯或。(3)苯的二氯代物有邻位、间位和对位3种。(4)中甲基为四面体结构，所以所有原子不是在同一平面上。
15．苯和溴反应制取溴苯的实验装置如图所示，其中A为由具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。填写下列空白：
(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：_________________________________________________。
(2)B中NaOH溶液的作用是______________________________________________________。
(3)试管C中苯的作用是_________________________________________________________。
反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为______________________________________，
此现象可以验证苯和液溴的反应为________________(填反应类型)。
答案 (1)＋Br2――→FeBr3＋HBr
(2)除去溶于溴苯中的溴
(3)除去HBr气体中混有的溴蒸气 D试管中紫色石蕊溶液慢慢变红，并在导管口有白雾产生，然后E试管中出现浅黄色沉淀 取代反应
解析 苯与液溴反应剧烈，生成和HBr气体，从导管出来的气体中会混有一定量的溴蒸气，混合气体进入C可将气体中的溴蒸气除去(利用相似相溶原理)。B中NaOH溶液的作用是除去溶于溴苯中的溴，气体在经D、E两装置时，分别可以观察到紫色石蕊溶液变红，AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，可证明此反应为取代反应。装置F是尾气吸收装置，以防污染环境。
酯和油脂学案（鲁科版必修2）
第3课时 酯和油脂
一、酯
1．定义：酸和醇发生酯化反应生成的一类有机物。
2．结构：，官能团是。
3．物理性质
(1)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。
(2)密度：比水小。
(3)气味：相对分子质量较小的酯大都有芳香气味。
4．化学性质
实验操作
实验现象芳香气味很浓芳香气味较淡芳香气味消失
实验结论中性条件下乙酸乙酯几乎不水解酸性条件下乙酸乙酯部分水解碱性条件下乙酸乙酯完全水解
(1)写出上述实验中反应的化学方程式：
①CH3COOCH2CH3＋H2O????稀硫酸△CH3COOH＋CH3CH2OH；
②CH3COOCH2CH3＋NaOH――→△CH3COONa＋CH3CH2OH。
(2)酯在酸性条件下水解程度比在碱性条件下水解程度小，理由是：酯水解生成酸和醇，碱能与生成的酸发生中和反应，减小了酸的浓度，使水解平衡向正反应方向移动，促进了酯的水解，可使水解趋于完全。
(1)酯在酸性和碱性条件下水解的产物和水解程度
①酯的官能团为“”，在酸性条件下水解生成RCOOH，在碱性条件下水解生成R—COONa。
②酯在酸性条件下的水解反应是可逆反应，化学方程式用“??”；酯在碱性条件下，由于生成的酸与碱反应，促使酯完全水解，化学方程式用“―→”。
(2)酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应水解反应
断键方式
催化剂浓硫酸稀硫酸或
NaOH溶液
催化剂的
其他作用吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的反应速率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
加热方式酒精灯加热水浴加热
反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应
例1 下列关于乙酸乙酯水解反应与乙酸和乙醇酯化反应的比较中正确的是()
A．两个反应均可采用水浴加热
B．两个反应使用的硫酸作用完全相同
C．两个反应均可看做取代反应
D．两个反应一定都是可逆反应
答案 C
解析 酯化反应温度较高，需要采用酒精灯加热，A项错误；酯化反应中使用的是浓硫酸，作用为催化剂和吸水剂，而酯的水解反应中使用的是稀硫酸，作用只是催化剂，B项错误；酯在碱性条件下的水解反应不是可逆反应，D项错误。
易错警示
酯的水解反应用稀硫酸，只做催化剂，酯化反应中浓硫酸做催化剂和吸水剂。
例2 有机物
是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成______种新物质。这些物质再每两个分子一组进行酯化反应，最多可生成__________种酯。在新生成的酯中，相对分子质量最大的结构简式是_______________________________________________________________________。
答案 3 5
解析 酯水解时酯分子里断裂的化学键是中的碳氧单键，原有机物分子里有2个这样的原子团，故它水解生成3种新物质：①
②HOCH2CH2OH ③。这3种物质按题意重新酯化有：①与①生成链状酯，①与①生成环状酯，①与②生成链状酯，①与③生成链状酯，②与③生成链状酯。水解生成的新物质中①的相对分子质量最大，并且①与①生成链状酯分子时脱去1个水分子，①与①生成环状酯分子时脱去2个水分子。
规律总结
酯化反应的成键之处就是酯水解的断键之处。酯水解时，中的C—O键断裂，C原子接羟基形成羧酸，O原子接H原子形成醇。
例3 某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为()
A．C14H18O5B．C14H16O4
C．C16H22O5D．C16H20O5
答案 A
解析 1mol分子式为C18H26O5的酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，说明该羧酸酯分子中含有2个酯基，则C18H26O5＋2H2O―→羧酸＋2C2H5OH，由原子守恒定律推知该羧酸的分子式为C14H18O5，A项正确。
规律总结
对于羧基与羟基生成的酯，酯水解时存在定量关系如下：
1mol＋1molH2O――→水解1mol—COOH＋1mol—OH。
二、油脂
1．组成特点及分类
元素组成代表物代表物分子组成
油C、H、O植物油不饱和高级脂肪酸甘油酯
脂肪动物脂肪饱和高级脂肪酸甘油酯
2.油脂结构与性质
3．油脂在生产、生活中的应用
“油”和“脂”都是高级脂肪酸甘油酯。“油”一般不饱和程度较高，熔点较低，室温下为液态；“脂”一般饱和程度较高，熔点较高，室温下为固态，又称为“脂肪”。油通过氢化可以转化为脂肪。另外，油脂是混合物。
例4 (2017西安高一检测)下列关于油脂的叙述不正确的是()
A．油脂属于酯类
B．天然油脂没有固定的熔、沸点
C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯
D．油脂不能使酸性高锰酸钾溶液退色
答案 D
解析 油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物，但自然界中的油脂是多种物质的混合物，因此没有固定的熔、沸点；油脂分为油和脂肪，其中形成油的高级脂肪酸的烃基中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液退色。
规律总结
油脂中含有碳碳双键，能使溴水和酸性KMnO4溶液退色，并且能与H2发生加成反应。
例5 (2017石家庄月考)区别植物油和矿物油的正确方法是()
A．加水振荡，观察是否有分层现象
B．加溴水振荡，观察溴水是否退色
C．加酸性KMnO4溶液，振荡，观察是否退色
D．加入NaOH溶液并煮沸，观察有机物是否溶解
答案 D
解析 植物油是高级脂肪酸甘油酯，矿物油的主要成分是烃类物质，无论是酯还是烃，都不溶于水，加水后都会出现分层现象，无法区别，A项错误；植物油和矿物油中都含有碳碳双键，都能使溴水和酸性KMnO4溶液退色，所以利用溴水或酸性KMnO4溶液不能区别，B、C两项错误；油脂在NaOH溶液中可以发生水解反应，生成易溶于水的高级脂肪酸钠和甘油，矿物油在此条件下不能水解，利用此方法可以区别植物油和矿物油，D项正确。
思维启迪——油脂和矿物油的比较
物质油脂矿物油
脂肪油
组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多含不饱和烃基多
性质固态或半固态液态具有烃的性质，不能水解
能水解并部分兼有烯烃的性质
鉴别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
例6 某油脂常温下呈液态，其中一种成分的结构简式为
(1)该油脂能否使溴水退色？________(填“能”或“不能”)。
(2)写出该油脂在氢氧化钠溶液中水解的几种产物：____________、____________、____________、____________。
答案 (1)能 (2)C17H35COONa C17H33COONa
C15H31COONa
解析 (1)含有17个C原子和15个C原子的饱和烃基分别是C17H35—和C15H31—。烃基C17H33—含有碳碳双键，因此该液态油脂能使溴水退色。
(2)油脂水解时，酯基碳氧单键断开，碱性条件下：
＋3NaOH――→△C17H35COONa＋C17H33COONa＋C15H31COONa＋C3H5(OH)3
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)酯在酸性和碱性条件下水解的产物相同()
(2)酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下的水解程度大()
(3)酯的水解反应属于取代反应()
(4)油脂和乙酸乙酯都能使溴水退色，都是具有香味的液体()
(5)植物油氢化过程中发生了加成反应()
(6)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体()
(7)乙酸乙酯、花生油在碱性条件下的水解反应均为皂化反应()
(8)维生素C()能发生加成反应、酯化反应、水解反应和氧化反应()
(9)油脂的皂化反应属于加成反应()
(10)牛油在碱性条件下可制得肥皂和甘油()
答案 (1)× (2)√ (3)√ (4)× (5)√ (6)√ (7)× (8)√ (9)× (10)√
2．下列物质属于油脂的是()
A．B．CH3COOC2H5
C．D．
答案 C
解析 油脂是由高级脂肪酸和甘油()形成的酯。
3．乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解，其产物是()
A．CH3COOD、C2H5OD
B．CH3COONa、C2H5OD、HOD
C．CH3COONa、C2H5OH、HOD
D．CH3COONa、C2H5OD、H2O
答案 B
解析 乙酸乙酯的碱性水解可分为两步，乙酸乙酯先与D2O反应，生成CH3COOD和C2H5OD，然后CH3COOD再与NaOH反应，生成物为CH3COONa和HOD。
4．下列有机物中，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象消失的是()
A．乙酸B．乙酸乙酯
C．甲苯D．汽油
答案 B
解析 A项，乙酸与NaOH溶液反应，不分层；B项，乙酸乙酯与NaOH在水浴加热条件下水解生成CH3COONa和乙醇，二者都溶于水；C和D两项，甲苯、汽油与NaOH溶液互不相溶，分层，加热时分层现象不消失。
5．某有机物结构简式如图所示，它在一定条件下发生水解反应，产生一种醇和一种酸，在水解时发生断裂的键是()
A．①④B．③⑤C．②⑥D．②⑤
答案 B
解析 酯化反应中羧酸脱去羟基(—OH)，与醇中羟基上的氢原子结合生成水，形成新化学键。酯水解时，同样在α键处断裂，即上述有机物水解时，断裂的键应是③⑤。
6．(2017济南一中高一期末)某有机物的结构简式是，关于其性质的描述正确的是()
①能发生加成反应 ②能溶解于NaOH溶液中 ③能发生取代反应 ④不能使溴水退色
⑤能发生酯化反应 ⑥有酸性
A．①②③B．②③⑤
C．仅⑥D．全部正确
答案 D
解析 含有苯环，能发生加成反应，①正确；含有羧基，能与NaOH溶液反应，则能溶解在NaOH溶液中，②正确；含有酯基和羧基，能发生取代反应，③正确；分子中不含碳碳双键，则不能使溴水退色，④正确；含有羧基，能发生酯化反应，⑤正确；含有羧基，有酸性，⑥正确。所以D项正确。
[对点训练]
题组一 酯的结构和性质
1．下列性质属一般酯的共性的是()
A．具有香味B．易溶于水
C．易溶于有机溶剂D．密度比水大
答案 C
解析 酯类一般易溶于有机溶剂，密度比水小，不溶于水，低级酯具有芳香气味。
2．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀H2SO4水溶液共存的化学平衡体系中加入重水D2O，经过足够长的时间后(稍加热)，可以发现，除水外体系中含有重氢D的化合物是()
A．只有乙醇B．只有乙酸
C．只有乙酸乙酯D．乙醇、乙酸
答案 D
解析 乙酸乙酯在水解时，碳氧单键容易断裂，断键后酸上加羟基，醇上加氢。若向平衡体系中加入重水(D—OD)，反应如下：＋D—OD????H＋△＋D—O—CH2CH3。
3．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O，有一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是()
A．C6H13COOHB．C6H5COOH
C．C7H15COOHD．C6H5CH2COOH
答案 B
解析 胆固醇的分子式只有一个氧原子，应是一元醇，而题给的胆固醇酯只有2个氧原子，应为一元酯，据此可写出该酯化反应的通式(用M表示羧酸)：C27H46O＋M―→C34H50O2＋H2O，再由元素守恒可求得该羧酸的分子式为C7H6O2，B项正确。
4．阿司匹林可看做一种酯，其结构简式如图所示。阿司匹林在酸性和水浴加热条件下反应一段时间后，反应体系中含有的物质是()
①CH3COOH ②CH3CH2OH ③
④ ⑤
A．①④⑤B．②④⑤
C．①③④D．②③⑤
答案 A
解析 水解时，中的C—O键从虚线处断裂，故水解产物为乙酸和，又因酯的酸性水解反应为可逆反应，故反应后体系中含有乙酸、和，故A项正确。
题组二 油脂的组成、结构、性质和应用
5．下列物质中，由酯类物质组成的是()
A．甘油B．矿物油
C．煤油D．牛油
答案 D
解析 甘油是一种三元醇(含有3个—OH)；矿物油、煤油都属于烃类；牛油属于油脂，是酯类。
6．下列各项属于油脂用途的是()
①做人类的营养物质 ②制取甘油 ③制取肥皂 ④制备高级脂肪酸 ⑤制备矿物油
A．①②③④B．①③⑤
C．①②④⑤D．①②③
答案 A
解析 油脂是油和脂肪的统称，植物油和动物脂肪都是油脂。油脂是人类重要的食物之一；油脂在酸性条件下水解可制高级脂肪酸和甘油；利用油脂在碱性条件下水解可制取肥皂和甘油；矿物油是各种烃的混合物，是石油的分馏产品，不能由油脂制取。
7．食品店里出售的冰淇淋是硬化油，它是以多种植物油为原料来制取的，制作过程发生的反应是()
A．水解反应B．取代反应
C．加成反应D．氧化反应
答案 C
解析 植物油是液态油，冰淇淋是硬化油，是固态的，液态的油变成固态的脂肪(硬化油)需要将不饱和烃基和氢气发生加成反应生成饱和烃基。
8．下列说法不正确的是()
A．乙酸乙酯属于油脂
B．油脂在一定条件下均可以水解
C．植物油的沸点比动物脂肪的沸点低
D．用热的纯碱溶液可以清洗油污
答案 A
解析 油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯，A项错误；油脂在一定条件下发生水解，B项正确；植物油常温下为液态，动物脂肪常温下为固态，C项正确；纯碱溶液呈碱性，D项正确。
9．下列有关油脂的叙述中错误的是()
A．植物油不能使KMnO4(H＋)溶液退色
B．用热的烧碱溶液可区别植物油和矿物油
C．油脂可以在碱性条件下水解
D．从溴水中提取溴不可用植物油做萃取剂
答案 A
解析 植物油中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液退色，A项错误；植物油属于酯，在NaOH作用下可水解不分层，而矿物油属于烃类，不与NaOH溶液反应，B项正确、C项正确；植物油中不饱和键与Br2发生加成反应，D项正确。
题组三 酯与羧酸、醇多官能团有机物性质综合
10．某有机物A的结构简式如图所示。下列叙述正确的是()
A．其分子式为C12H12O5
B．A中含有2种含氧官能团
C．A能够发生加成、取代和水解反应
D．1molA和足量的NaOH溶液反应，可以消耗3molNaOH
答案 C
解析 A项，分子式应为C12H14O5；B项，含有—COOH、、—OH三种含氧官能团；D项，1molA最多可消耗2molNaOH。
11．普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的描述正确的是()
A．分子中含有3种官能团
B．可发生加成反应、氧化反应
C．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋
D．1mol该物质最多可与1molNaOH溶液反应
答案 B
解析 A项，该分子中含羟基、羧基、酯基、碳碳双键4种官能团；C项，羟基不发生电离；D项，—COOH和均可与NaOH反应，故1mol该物质最多可与2molNaOH溶液反应。
12．某有机物的结构简式为，它在一定条件下可发生的反应为()
①酯化反应 ②氧化反应 ③水解反应 ④取代反应⑤加成反应
A．②③④B．①②③
C．①②③④⑤D．③④
答案 C
解析 该分子中含有—OH、—COOH、3种官能团，故具有3种官能团的性质。羟基和羧基均能发生酯化反应(取代反应)，酯基能发生水解反应(取代反应)，另外还有苯环上的取代反应和加成反应。
[综合强化]
13．回答下列问题：
(1)石蜡油是从原油________(填分离操作的名称)中所得到的无色无味的混合物。
(2)食用油和石蜡油虽然都称做“油”，但从化学组成和分子结构看，它们是完全不同的。食用油的主要成分属于______(填有机物类别，下同)类，石蜡油属于______类。
(3)如何用化学方法鉴别食用油和石蜡油(简述所用的试剂、操作步骤、实验现象和结论)？________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)分馏 (2)酯 烃 (3)分别取少量食用油和石蜡油于洁净的试管中，加入NaOH溶液，加热，溶解的是食用油，不溶解且出现分层现象的是石蜡油
解析 食用油的主要成分属于酯类，石蜡油属于烃类，可以利用它们性质的差异来鉴别：食用油能够发生水解而石蜡油不能。
14．(1)某种具有水果香味的物质的分子式为C4H8O2，则该物质的结构可能有_______种。
(2)A是一种酯，分子式也为C4H8O2，A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C。A、B、C的结构简式分别为A____________，B__________，C__________，A在碱性条件下水解的化学方程式为_______________________________________________________。
答案 (1)4 (2)CH3COOCH2CH3 CH3CH2OH CH3COOH CH3COOCH2CH3＋NaOH――→△CH3COONa＋CH3CH2OH
解析 (1)据题意可知该物质属于酯类，可能的结构简式有：HCOOC3H7(2种)、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3共4种。
(2)醇B氧化可得到酸C，说明B与C所含有的碳原子数相等，则可得出B为C2H5OH，C为CH3COOH，A为CH3COOC2H5。
15．某有机化合物A的结构简式如下：
(1)A的分子式是________________。
(2)A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C中含有苯环，B和C的结构简式分别是________________________________________________________________________、
____________________________。该反应属于________________(写反应类型)反应。
(3)室温下，C用稀盐酸酸化得到E，E分子中官能团的名称是__________________，结构简式是______________。
(4)在下列物质中，不能与E发生化学反应的是__________________(填序号)。
①浓H2SO4和浓HNO3的混合液 ②CH3CH2OH(酸催化)
③CH3CH2CH2CH3 ④Na ⑤CH3COOH(酸催化)
答案 (1)C16H21O4N
(2)
水解(或取代)
(3)羧基、羟基(4)③
解析 (1)分子中C、O、N原子个数分别为16、4、1，H原子个数可以数出，也可以根据分子通式计算，含有两个环(少2×2＝4个H)、一个C==O(少2个H)、一个苯环(少8个H)，比饱和有机物共少14个H。分子中最多含H的总数为2×16＋2＋1(多一个N原子，则多一个H)＝35，所以化合物A中含H的总数为35－14＝21。
(2)A含有酯基，在碱性条件下水解生成醇和羧酸盐，C含有苯环，则B为，C为。
(3)羧酸盐C与盐酸反应得到E，则E为。
(4)因E中含有苯环，所以可与浓H2SO4和浓HNO3的混合物发生硝化反应；含羧基可与CH3CH2OH发生酯化反应，可与Na反应生成H2；含有醇羟基，可与CH3COOH发生酯化反应，可与Na反应生成H2。故选③。
16．苯甲酸苯甲酯()的一种合成路线如下所示：
回答下列问题：
(1)的一氯代物有______种。
(2)①的反应类型是____________。
(3)A和C的官能团的名称分别是________、_________。
(4)A→B的化学反应方程式为_____________________________________________________。
(5)苯甲酸苯甲酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)4 (2)取代反应 (3)羟基 羧基
(4)2＋O2――→Cu△2＋2H2O
(5)＋NaOH――→△
塑料橡胶纤维学案（鲁科版必修2）
第2课时 塑料 橡胶 纤维
一、塑料
1．成分
塑料的主要成分是被称为合成树脂的有机高分子化合物。在塑料的组成中，还有根据需要加入的具有某些特定用途的添加剂，如能提高塑造性能的增塑剂，防止塑料老化的防老剂等。
2．代表物——聚乙烯
(1)聚乙烯的合成：化学方程式为nCH2==CH2――→引发剂?CH2—CH2?。
(2)聚乙烯的性能：聚乙烯塑料无臭、无毒；具有优良的耐低温性能；化学稳定性好，能耐大多数酸、碱的侵蚀；常温下不溶于一般溶剂，吸水性小；电绝缘性能优良。
(3)聚乙烯的应用：可用于制造包装、容器、渔网绳索等。
3．危害及防治
(1)危害：大量塑料垃圾导致白色污染，还会造成其他环境问题。
(2)为保护生存环境，采取的防治措施有：①回收旧塑料；②开发可降解塑料。
塑料主要成分：合成树脂添加剂增塑剂：提高塑造性能防老剂：防止塑料老化
例1 聚氯乙烯简称PVC，是当今世界上产量最大、应用最广泛的热塑性塑料之一。下列关于聚氯乙烯的说法正确的是()
A．聚氯乙烯是CH2==CHCl发生加成聚合反应得来的
B．聚氯乙烯的性质和氯乙烯的性质相同
C．聚氯乙烯是高分子化合物，属于纯净物
D．聚氯乙烯能够使溴的四氯化碳溶液退色
答案 A
解析 聚氯乙烯的单体是CH2==CHCl，A项正确；聚氯乙烯中不含，与氯乙烯的性质不同，B、D项错误；高分子化合物属于混合物，C项错误。
易错警示
聚氯乙烯不含，氯乙烯含，二者化学性质不同。
例2 保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等。下列有关叙述不正确的是()
A．PVC保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精
B．PVC的单体可由PE的单体与氯化氢加成制得
C．鉴别PE和PVC，可把其放入试管中加热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，如果试纸变红，则是PVC；如果试纸不变红，则为PE
D．等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等
答案 B
解析 A项，PVC保鲜膜属于链状聚合物，具有热塑性，在高温时易熔化，能溶于酒精，正确；B项，PVC的单体(氯乙烯)不能由PE的单体(乙烯)与氯化氢加成制得，两者反应生成氯乙烷，错误；C项，鉴别PE和PVC，可把其放入试管中加热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，如果试纸变红，则是PVC(分解产生HCl)，如果试纸不变红，则为PE，正确。
易错警示
聚乙烯、聚丙烯无毒，可用聚乙烯袋包装食品；聚氯乙烯不能用于包装食品。
二、橡胶
1．橡胶的特性：高弹性。
2．橡胶分类：
例3 下列关于天然橡胶()的叙述中，不正确的是()
A．天然橡胶是天然高分子化合物
B．天然橡胶受空气、日光作用，会被还原而老化
C．天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂
D．天然橡胶中含有碳碳双键，能发生加成反应
答案 B
解析 天然橡胶的结构单元中含有，受空气、日光作用，会逐渐被氧化而老化。
规律总结
天然橡胶的单体是，天然橡胶中含，具有的性质。
例4 丁苯橡胶是合成橡胶的一种，其结构简式为，对于它的说法正确的是()
A．合成丁苯橡胶的小分子是
B．丁苯橡胶的分子式可以表示为C12nH14n，该物质为纯净物
C．装液溴或溴水的试剂瓶可用丁苯橡胶做瓶塞
D．丁苯橡胶会老化
答案 D
解析 丁苯橡胶是1,3丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)和苯乙烯()发生加聚反应得到的，A项错误；丁苯橡胶的分子式可以表示为C12nH14n，但由于n值不确定，故该物质为混合物，B项错误；由于丁苯橡胶的结构单元中含有碳碳双键，故能与溴发生加成反应，因此装液溴或溴水的试剂瓶不能用丁苯橡胶做瓶塞，C项错误；丁苯橡胶受氧气、臭氧、日光的作用，特别是高能辐射的作用，很容易老化，D项正确。
三、纤维
1．纤维的分类
纤维天然纤维纤维素：棉、麻蛋白质：丝、毛化学纤维人造纤维：人造棉、人造丝合成纤维：锦纶、腈纶
2．腈纶：聚丙烯腈纤维的商品名称为腈纶，俗称为人造羊毛。它是用石油裂解气中的丙烯制得丙烯腈再聚合而得，反应的化学方程式为nCH2==CH—CN――→引发剂。
人造纤维和合成纤维的主要差别
(1)人造纤维是用木材草类的纤维经化学加工制成的黏胶纤维或醋酸纤维。
(2)合成纤维是用石油、天然气、煤和农副产品做原料制成单体，再经聚合反应制成的纤维。
例5 某质检员将甲、乙、丙三种衣料做纤维检验，所得结果如下表：
甲乙丙
靠近火焰稍微卷缩无变化尖端熔成小球
燃烧的气味有特殊气味无异味有味
热塑性无无良好
检验甲、乙、丙三种衣料纤维后得出的最佳结论是()
A．甲为棉，乙为丝，丙为涤纶
B．甲为丝，乙为棉，丙为腈纶
C．甲为腈纶，乙为丝，丙为棉
D．甲为棉，乙为维尼纶，丙为丝
答案 B
解析 棉的主要成分为纤维素，燃烧时无异味，乙为棉。丝的主要成分为蛋白质，燃烧时有特殊气味，甲为丝。涤纶、腈纶、维尼纶等都是合成纤维。
易错警示
纤维的成分不一定是纤维素，也可能是蛋白质等。
例6 聚丙烯腈纤维商品名叫腈纶，性质极像羊毛，故被称为“人造羊毛”。聚丙烯腈的单体是丙烯腈(CH2==CHCN)，其合成方法很多，如以乙炔为原料，其合成过程的化学方程式如下：
①CH≡CH＋HCN――――→CuCl2/NH4Cl80～90℃CH2==CHCN
乙炔氢氰酸 丙烯腈
②nCH2==CHCN――→引发剂
阅读以上材料，回答问题：
(1)制备丙烯腈的反应类型是________。
(2)聚丙烯腈中氮的质量分数为________。
(3)如何检验某品牌的羊毛衫是羊毛还是“人造羊毛”？
________________________________________________________________________。
(4)根据以上材料分析，聚丙烯腈是线型结构还是体型结构？
________________________________________________________________________。
答案 (1)加成反应 (2)26.4%
(3)取样灼烧，闻其气味，若有烧焦羽毛的气味，则为羊毛，否则为“人造羊毛”
(4)线型结构
解析 (1)反应①属于加成反应，反应②属于加聚反应。
(2)丙烯腈与聚丙烯腈在组成上完全一致，故
w(N)＝143×12＋3×1＋14×100%＝1453×100%≈26.4%。
(3)羊毛接近火焰时先卷缩，燃烧时有特殊气味(烧焦的羽毛味)，燃烧后灰烬较多，为有光泽的硬块，用手一压就变成粉末；而化学纤维(如腈纶)接近火焰时迅速卷缩，燃烧较缓慢，气味与羊毛(主要成分是蛋白质)燃烧时明显不同，趁热可拉成丝，灰烬为灰褐色玻璃球状，不易破碎。
(4)由于聚丙烯腈分子中的结构单元连接成长链，故属于线型高分子。
1．下列说法中正确的是()
A．利用石油为原料制得的纤维是人造纤维
B．天然纤维是不能再被加工处理的
C．合成纤维、人造纤维和天然纤维统称化学纤维
D．煤化工产品也可经过处理制得合成纤维
答案 D
解析 棉花、羊毛等都是天然纤维；天然纤维经人工处理形成人造纤维；以天然气、石油化工产品、煤化工产品为原料，经聚合反应制得的是合成纤维；合成纤维和人造纤维统称为化学纤维。
2．焚烧下列物质，严重污染大气的是()
A．聚乙烯B．聚氯乙烯
C．聚丙烯腈D．有机玻璃
答案 B
解析 烃与烃的含氧衍生物完全燃烧只生成CO2和H2O，不会污染空气；烃的含氮衍生物完全燃烧生成CO2、H2O和N2，不会污染空气；烃的含氯(卤)衍生物完全燃烧生成CO2、H2O和HCl(HX)，HCl(HX)会污染空气。聚乙烯中只有碳、氢两种元素，聚氯乙烯中含碳、氢、氯三种元素，聚丙烯腈中含碳、氢、氮三种元素，有机玻璃中含碳、氢、氧三种元素。
3．下列说法正确的是()
A．聚乙烯塑料制品可用于食品的包装
B．聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应
C．合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料
D．人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物
答案 A
4．PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式如下。下面有关PHB的说法不正确的是()
A．PHB是一种聚酯
B．PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH
C．PHB的降解产物可能有CO2和H2O
D．PHB是通过加聚反应制得的
答案 D
解析 该有机物是通过分子间酯化反应形成的聚合物，而不是通过加聚反应形成的聚合物。
5．塑料是一种重要的有机高分子材料、塑料制品非常丰富，如聚乙烯、PVC、聚苯乙烯、ABS、PTFE、酚醛树脂、聚乙烯醇等都是生产与生活中应用广泛的塑料。
(1)ABS塑料(结构简式为
是目前应用最广泛的塑料，电视机、洗衣机等家电的外壳，汽车、飞机的部分零部件等都是ABS塑料制成的。制备ABS塑料的三大原料为____________、_____________、______________(填化学式)。由这三种原料合成ABS的反应类型为______________。
(2)所谓“白色污染”是人们对塑料垃圾污染环境的一种形象称谓。它是指随意乱扔各类生活塑料制品，造成严重环境污染的现象。解决白色污染问题的办法之一是采用可降解塑料。聚乙烯醇就是一种可溶于水的塑料，它是由聚乙酸乙烯酯()通过水解反应制得的。写出其水解的反应方程式：______________________________________________。
答案 (1)CH2==CHCN CH2==CH—CH==CH2加聚反应
(2)＋nH2O????稀硫酸△＋nCH3COOH
解析 (1)依据单变双、双变单可得ABS塑料的单体：CH2==CHCN、CH2==CH—CH==CH2、。(2)聚乙酸乙烯酯属于酯类，可以发生水解，生成聚乙烯醇和乙酸。
6．从以下物质中选择填空：①油脂 ②蔗糖 ③葡萄糖 ④淀粉 ⑤棉花 ⑥甘油 ⑦硬脂酸 ⑧亚油酸 ⑨天然橡胶 ⑩腈纶 蚕丝 聚乙烯树脂
(1)属于高分子化合物的是_______________________________________________________。
(2)属于天然高分子化合物的是___________________________________________________。
(3)属于塑料的是_______________________________________________________________。
(4)属于纤维的是_______________________________________________________________。
(5)属于橡胶的是_______________________________________________________________。
(6)属于糖类的是_______________________________________________________________。
(7)属于蛋白质的是______________________________________________________________。
答案 (1)④⑤⑨⑩ (2)④⑤⑨ (3)
(4)⑤⑩ (5)⑨ (6)②③④⑤ (7)
解析 解题的关键是清楚各物质的组成与结构。油脂容易被误认为是高分子化合物。塑料是合成树脂，所以聚乙烯树脂其实就是塑料的一种。
[对点训练]
题组一 塑料
1．聚氯乙烯简称PVC，是当今世界上产量最大、应用最广的热塑性塑料之一。下列说法正确的是()
A．聚氯乙烯的单体是CH3CH2Cl
B．聚氯乙烯是高分子化合物
C．聚氯乙烯能够使溴的四氯化碳溶液退色
D．聚氯乙烯保鲜膜最适合用来包装蔬菜、水果及熟食
答案 B
解析 聚氯乙烯的结构简式为?CH2—CHCl?。聚氯乙烯的单体是CH2==CHCl，A项错误、B项正确；聚氯乙烯只有单键，所以不能使溴的四氯化碳溶液退色，C项错误；聚氯乙烯中含氯元素，能释放出有毒物质，所以不能用来包装蔬菜、水果及熟食，D项错误。
2．有关聚乙烯的说法，正确的是()
A．聚乙烯通过加聚反应生成
B．聚乙烯具有固定的元素组成，因而有固定的熔、沸点
C．聚乙烯塑料袋有毒，故不能装食品
D．聚乙烯性质稳定，故不易造成污染
答案 A
解析 nCH2==CH2――→引发剂?CH2—CH2?，虽然它由固定的元素组成，但由于n值不确定，所以它是混合物，没有固定的熔、沸点；性质稳定，不易降解，所以会造成“白色污染”。
3．SAN树脂(也称AS树脂)是一种综合性能优良、价格低廉的工程塑料，广泛用于家用制品、医用领域(注射器、采血器、人造肾脏等)。其结构简式如图所示，下列有关说法错误的是()
A．SAN树脂的单体是丙烯腈与苯乙烯
B．SAN树脂分子由(x＋y)个单体构成
C．SAN树脂是一种不溶于水的物质
D．SAN树脂是一种难降解的塑料
答案 B
解析 由SAN树脂的结构可知，该高聚物是由单体丙烯腈、苯乙烯加聚而成的，A项正确；由结构可知SAN的单体有n(x＋y)个，B项错误；由苯乙烯不溶于水，丙烯腈略溶于水，可知SAN不溶于水，C项正确；SAN树脂稳定性好，难降解，D项正确。
题组二 橡胶
4．天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，其结构简式为，下列关于天然橡胶的说法正确的是()
A．合成天然橡胶的反应类型是加聚反应
B．天然橡胶是高聚物，不能使溴水退色
C．合成天然橡胶的单体是CH2==CH2和CH3CH==CH2
D．盛酸性KMnO4溶液的试剂瓶可以用橡胶塞
答案 A
解析 合成天然橡胶的单体为，其合成过程为加聚反应，A项正确，C项错误；天然橡胶的分子中仍含有，能与溴发生加成反应，使溴水退色，同时也能被酸性KMnO4溶液氧化，故盛酸性KMnO4溶液的试剂瓶不能用橡胶塞。
5．下列说法中，不正确的是()
A．盛放液溴和汽油的试剂瓶不能使用橡胶塞
B．天然橡胶的单体是CH2==CH2
C．合成橡胶是以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃等为单体聚合而成的高分子
D．橡胶的老化实质上发生的是氧化反应
答案 B
解析 汽油会使橡胶发生溶胀，不容易打开，橡胶能被溴氧化；天然橡胶的单体是；橡胶的老化是由于其高分子链中含不饱和键，易氧化变质所致。
6．维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。它的结构简式为，合成它的单体为()
A．氟乙烯和全氟丙烯
B．1,1二氟乙烯和全氟丙烯
C．1三氟甲基1,3丁二烯
D．全氟异戊二烯
答案 B
解析 将聚合物按如下所示方法
找出单体为CH2==CF2和CF2==CF—CF3，它们的名称分别为1,1二氟乙烯和全氟丙烯，故答案为B。
7．丁腈橡胶具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的单体是()
①CH2==CH—CH==CH2 ②CH3==C≡C—CH3
③CH2==CH—CN ④CH3—CH==CH—CN
⑤CH3—CH==CH2 ⑥CH3—CH==CH—CH3
A．①④B．②③C．①③D．④⑥
答案 C
解析 丁腈橡胶链节上有6个碳原子，一个双键，它是通过加聚反应生成的，因此该链节可分为两部分：
—CH2—CH===CH—CH2—和，则合成丁腈橡胶的单体为①和③。
题组三 纤维
8．目前流行的“南极棉”保暖内衣，是在制作内衣的全棉材料内融入能改善人体微循环的微元生化材料和抗菌、杀菌的材料。下列有关说法正确的是()
A．制作内衣的全棉材料的主要成分是纤维素
B．因为纤维素易水解，故内衣不能在碱性条件下洗涤
C．制作内衣的废弃物易造成“白色污染”
D．制作内衣材料的主要成分是合成高分子
答案 A
解析 棉花的主要成分为纤维素，A项正确；纤维素不易水解，在碱性条件下可以洗涤，B项错误；白色污染为废弃的塑料制品，C项错误；纤维素为天然高分子化合物，D项错误。
9．下列说法中正确的是()
A．天然纤维就是纤维素
B．合成纤维的主要原料是石油、天然气、煤
C．化学纤维的原料不可以是天然纤维
D．生产合成纤维的过程中发生的是物理变化
答案 B
解析 纤维与纤维素是不一样的，纤维是聚合物经一定的机械加工(牵引、拉伸、定型等)后形成的细而柔软的细丝，如棉花、羊毛等；纤维素是一种具体的物质，属于多糖，如棉花中就含有纤维素，A项错误；合成纤维是以化工产品为原料合成的，B项正确；人们可以将天然纤维(如棉花)经过加工制成人造纤维，人造纤维和合成纤维均属于化学纤维，C项错误；生产合成纤维的过程中既有物理变化又有化学变化，D项错误。
10．下图是以烃A为原料生产人造羊毛和氯乙烯(PVC)的合成路线。
下列说法不正确的是()
A．合成人造羊毛的反应属于加聚反应
B．A生成C、D的反应属于加成反应
C．D的结构简式为CH2==CH—OOCCH3、PVC的结构简式为
D．烃A的结构简式为CH2==CH2
答案 D
解析 由得合成它的小分子为：CH2==CHCN和CH2==CHOOCCH3，由A→C的转化知，C为CH2==CHCN，则D为CH2==CHOOCCH3，A为CH≡CH；由A→D的转化可知，B为CH3COOH；由A→E的转化可知，E为CH2==CHCl，则PVC为。
题组四 合成材料综合
11．下列说法中正确的是()
A．塑料在自然环境下不易分解，会造成“白色污染”
B．用于包装食品的塑料通常是聚氯乙烯塑料
C．天然纤维是不能再被加工的
D．塑料、橡胶和纤维制品所含的元素种类完全相同
答案 A
解析 塑料在自然环境下不易分解，会造成“白色污染”，A项正确；包装食品的塑料是聚乙烯，B项错误；天然纤维可以再加工，C项错误；硫化橡胶含硫元素，D项错误。
12．下列说法中不正确的是()
A．通常所说的三大合成材料是指塑料、合成纤维和合成橡胶
B．塑料的主要成分是合成树脂，另外还有一些添加剂
C．用木材等经过加工制成的黏胶纤维属于合成纤维
D．合成橡胶的原料是石油和天然气
答案 C
解析 黏胶纤维属于人造纤维。
[综合强化]
13．聚氯乙烯是生活中常用的塑料，工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
乙烯――→Cl2①1，2二氯乙烷――――→480～530℃②氯乙烯――→③聚氯乙烯
反应①的化学方程式为__________________________________________________________，
反应类型为________，反应③的化学方程式为____________________________，反应类型为____________。
答案 CH2==CH2＋Cl2―→ 加成反应nCH2==CHCl――→引发剂 加聚反应
解析 反应①是乙烯与Cl2发生加成反应生成1,2二氯乙烷，反应③是氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯。
14．石化工业是以石油为基本原料，生产各种化学品的工业。聚氯乙烯{PVC，}和聚甲基丙烯酸甲酯{PMMA，}是两种重要的石化产品。
(1)聚氯乙烯(PVC)树脂的用途十分广泛，它是当前产量最大的树脂之一。工业上以乙烯和氯气为原料经下列流程合成PVC：
CH2==CH2―――→一定条件反应ⅠCH2ClCH2Cl―――→一定条件反应ⅡX―――→一定条件反应ⅢPVC
①反应Ⅰ、Ⅲ的反应类型分别是__________、________。
②PVC的单体是________，链节是________。
(2)聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)是一种重要的有机化工产品，市场前景非常广阔，主要生产过程如下：
丙酮()――→HCNⅠ―――→H＋，H2OⅡ――→浓H2SO4Ⅲ――→CH3OHⅣ――→ⅤPMMA
①第Ⅰ、Ⅱ、Ⅳ、Ⅴ步中，属于酯化反应的是________。
②写出第Ⅴ步反应的化学方程式：_________________________________________________。
答案 (1)①加成反应 加聚反应 ②CH2==CHCl
(2)①Ⅳ ②――→引发剂
15．如图是以乙炔(结构简式为CH≡CH)为主要原料合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶的转化关系图。
(1)写出A、B、C、D四种物质的结构简式：
A______________________，B______________________，
C______________________，D______________________。
(2)写出有关反应的化学方程式：
②________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________；
⑤________________________________________________________________________；
⑦________________________________________________________________________。
答案 (1)CH2==CHCl CH2==CHCN
CH2==CH—C≡CH
(2)②nCH2==CHCl――→引发剂
③CH≡CH＋HCN―→CH2==CHCN
⑤2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH
⑦――→引发剂
解析 由得单体A为CH2==CHCl，则反应①为CH≡CH与HCl的加成反应；由得单体B为CH2==CHCN，则反应③为CH≡CH与HCN的加成反应；由得单体D为，则C为CH2==CH—C≡CH。
