有机化学反应类型教学案。

俗话说，凡事预则立，不预则废。高中教师要准备好教案，这是每个高中教师都不可缺少的。教案可以让学生们能够在上课时充分理解所教内容，帮助高中教师提高自己的教学质量。优秀有创意的高中教案要怎样写呢？为了让您在使用时更加简单方便，下面是小编整理的“有机化学反应类型教学案”，仅供参考，欢迎大家阅读。

有机化学反应类型教学案
课标研读：
1、根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应；
2、学习有机化学研究的基本方法。
考纲解读：
1、了解加成、取代和消去反应；
2、运用科学的方法，初步了解化学变化规律。
教材分析：
有机化学反应的数目繁多，但其主要类型有加成反应、取代反应、消去反应等几种。认识这些有机化学反应的主要类型，将有助于学生深入学习研究有机化合物的性质和有机化学反应。本节课的知识是建立在《化学2（必修）》和本模块教材第一章第3节以烃为载体的具体反应事实，以及本模块教材第一章第2节有关有机化合物的结构讨论的基础上的。本节的理论知识和思想方法为后面三节有关烃的衍生物的性质的学习提供了很好的理论和方法平台。本节教材在全书中处于非常重要的地位，可谓本模块教材的学习枢纽。
教学重点、难点：对主要有机化学反应类型的特点的认识；根据有机化合物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物。
学情分析：
通过对《化学2（必修）》第三章及本模块第一章的学习，已经对取代反应和加成反应有了初步的了解，对各类有机化合物的基本结构和各种官能团有了初步的认识。这些都为本节课的学习奠定了基础。
教学策略：
1、结合已经学习过的有机反应，根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应，初步形成根据有机化合物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物的思路，能够判断给定化学方程式的反应的类型，也能书写给定反应物和反应类型的反应的化学方程式。
2、分别从加（脱）氧、脱（加）氢和碳原子氧化数变化的角度来认识氧化反应（还原反应），并能够根据氧化数（给定）预测有机化合物能否发生氧化反应或还原反应。
3、从不同的视角来分析有机化学反应，了解研究有机化合物的化学性质的一般程序。
教学计划：
第一课时：有机化学反应的主要类型
第二课时：有机化学中的氧化反应和还原反应
第三课时：典型题目训练，落实知识
导学提纲：
第一课时
课堂引入：
写出下列化学方程式，并注明化学反应类型。
乙烯与氯化氢反应：；
丙烯通入溴的四氯化碳溶液：；
乙炔通入溴的四氯化碳溶液：；
甲烷与氯气光照条件反应：；
实验室制备硝基苯：；
实验室制备乙酸乙酯：；
一、有机化学反应的重要类型
1、加成反应
（1）定义：有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成新化合物的反应。
（2）特点：只上不下。
（3）机理：以下列实例进行分析：

（4）加成反应的规律：
①一般规律：A1=B1+A2—B2A1—B2

②参与加成反应的某些试剂反应部位化学键的电荷分布：

H—ClH—OSO3HH—CNH—NH2
练习：根据机理实现下列下列加成反应的方程式：
①CH≡CH＋H－CN
②CH3－CH=CH2＋H－Cl
③CH3－CH=CH2＋H－OH

④CH3－C－H
2、取代反应
（1）定义：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。
（2）特点：有上有下
（3）机理：
CH3CH2—OH+H—BrCH3CH2—Br+H2O

（4）取代反应的规律
①一般规律：A1—B1+A2—B2A1—B2+A2—B1
②某些试剂进行取代反应时断键的位置
与醇发生取代反应时：H—ClH—Br
与卤代烃发生取代反应时：Na—CNH—NH2
与苯发生取代反应时：HO—SO3HHO—NO2
（5）α—H被取代的反应
烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能发生取代反应，其中与官能团直接相连的碳原子（α—C）上的碳氢键容易断裂，发生取代反应。
CH3—CH=CH2+Cl2Cl—CH2—CH=CH2+HCl
练习：根据机理实现下列下列取代反应的方程式：
（1）CH3—CH（OH）—CH3+H—Cl
（2）CH3CH2—Br+NaOH
（3）CH3—CHCl—CH3+NaOH
（4）CH2—CH=CH2+Cl2
H
知识归纳：常见的取代反应类型有哪些？
①烷烃：与气态卤素单质在光照条件下
②苯环上的取代：与液溴、浓硫酸、浓硝酸等
③α—H的取代：烯烃、炔烃、醛、酮等的烷基部分
④酯化反应：羧酸与醇在浓硫酸催化下
⑤酯的水解反应：
⑥醇与氢卤酸的取代：酸性条件
⑦卤代烃的水解：碱性条件
第二课时
新课引入：乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志。工业上，通过石油裂解来制乙烯，[实验室制备乙烯]

①药品：无水乙醇和浓硫酸（体积比约为1:3，共取约20mL）、酸性高锰酸钾溶液、溴水
②仪器：铁架台（带铁圈）、烧瓶夹、石棉网、圆底烧瓶、温度计（量程200℃）、玻璃导管、橡胶管、集气瓶、水槽等。
③无水乙醇与浓硫酸的混合：先加无水乙醇，再加浓硫酸。
④碎瓷片的作用：避免混合液在受热时暴沸。
⑤温度计液泡的位置：插入混合液中
⑥为什么要使混合液温度迅速上升到170℃？减少副反应发生，提高乙烯的纯度。
⑦乙烯的收集方法：排水法
⑧强调：反应条件对有机化学反应的重要性。（结合课本P53第1题）
实验室中是这样制备乙烯的反应原理：
CH2—CH2CH2=CH2↑+H2O
HOH
我们把这种类型的有机反应称为消去反应。
3、消去反应
（1）定义：在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质（如H2O、HBr等）生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。
（2）特点：只下不上。
（3）醇类的消去反应反应条件：浓硫酸、加热
消去条件：与羟基相连的碳的邻碳上有氢
消去的小分子：H2O
学生练习：试写出1—丙醇与2—丙醇的消去反应方程式。
（4）卤代烃的消去反应反应机理分析：
CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+H2O+NaCl
HCl
反应条件：NaOH醇溶液、加热
消去条件：与卤素原子相连的碳的邻碳上有氢
消去的小分子：HX
学生练习：1、试写出2—溴丙烷消去反应方程式。2、CH3CH（CH3）CH2Cl的消去
邻二卤代烃的消去反应机理分析：
CH3CH—CHCH3+ZnCH3CH=CHCH3↑+ZnBr2
BrBr
反应条件：锌、加热
消去条件：与卤素原子相连的碳的邻碳上有卤素原子
消去的小分子：X2
学生练习：1、2—二溴乙烷制乙烯的反应方程式
1、2—二溴乙烷制乙炔的反应方程式
知识归纳
醇类卤代烃邻二卤代烃
反应条件
消去的小分子
消去条件
练习：1、判断下列有机物能否发生消去反应，能的写出反应方程式
①—Br②—CHCl—CH3③CH3C(CH3)2OH④CH3C(CH3)2CH2OH
2、课本53页迁移应用
二、有机化学中的氧化反应和还原反应
1、氧化反应
（1）定义：有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。
（2）举例：2CH3CHO+O2→2CH3COOH
知识归纳：常见的氧化反应；
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O
—CH3→—COOH
CH3CH=CH2→CH3COOH+CO2
2CH3CHO+O2→2CH3COOH
（3）醇发生氧化反应对分子结构的要求。
（4）有机反应中常见的氧化剂
氧气、臭氧、高锰酸钾溶液、银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等
2、还原反应
（1）定义：有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。
（2）举例：CH3CHO+H2→CH3CH2OH
（3）有机反应中常见的还原剂
氢气、氢化铝锂、硼氢化钠等
（3）用氧化数来讨论氧化反应或还原反应：
碳原子氧化数升高，为氧化反应；碳原子氧化数降低，为还原反应。
第三课时
[典型例题]卤代烃在NaOH存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，实质只带负电的原子团（例如OH—等阴离子）取代卤代烃中的卤原子。
例如：CH3CH2CH2—Br+OH—（NaOH）CH3CH2CH2—OH+Br—（NaBr）
写出下列反应的化学方程式：
（1）溴乙烷与NaHS反应；
（2）碘甲烷与CH3COONa反应；
（3）由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚。
[设计意图]紧密联系课本知识，引申拓展，落实知识、提高能力。
[典型例题]如何实现下列物质间的转化？完成化学方程式，指出反应类型和反应物分子中的断键部位。
（1）CH3—CH2—BrCH2=CH2
（2）CH3—CHBr—CH2BrCH3—CH=CH2
（3）CH3—CH—CH3CH3—CH=CH2

[设计意图]消去反应是本部的重点分内容，通过此题使学生进一步认识消去反应的实质及各类消去反应的反应条件，达到强化落实的目的。
[典型例题]分子式为C4H10O的醇在一定条件下脱水，可能生成几种烯烃？分别写出这些烯烃的结构简式。
[设计意图]本题有一定的综合性，涉及到了醇的同分异构现象。通过此题使学生进一步认清醇的分子结构与消去反应的关系。

[典型例题]在工业上，异丙醇（CH3—CH—CH3）可由丙烯与硫酸发生加成反应，其产物再与水发生取代反应而制得。写出该过程所发生反应的化学方程式，并注明每一步的反应类型。
[设计意图]继续强化学生书写化学方程式的能力，加深对基本化学反应类型的认识；使学生初步具备有机合成的基本概念，对有机物间的转化加深认识。
[典型例题]根据下面的反应路线及所给信息填空：
AB

（1）A的结构简式是，名称是；
（2）①的反应类型是；③的反应类型是；
（3）反应④的化学方程式是。
[设计意图]本题涉及到了取代反应、消去反应和加成反应三种有机化学的基本反应类型，题目本身难度不大，能够较好的实现落实知识的目的。
练习：1、下列物质不能发生消去反应的是
A、CH3OHB、CH3CH2OHC、(CH3)3CCH2BrD、CH3CH2CH2Br
2、既能发生消去反应，又能发生取代反应和酯化反应的是
A、CH3CH2C(CH3)2OHB、CH3CH2CH2CH2Cl
C、HO—CH2CH2COOHD、Cl—CH2—COOH
3、1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，两反应
A、产物相同，反应类型相同B、产物不同，反应类型不同
C、碳氢键断裂的位置相同D、碳溴键断裂的位置相同
4、下列卤代烃不能发生消去反应生成相同碳原子数的烃的是
A、氯仿B、碘乙烷C、1，2—二溴乙烷D、(CH3)2CHCH2Br
5、由2—氯丙烷制备少量的1，2—丙二醇（HOCH2CHOHCH3）时需经过下列哪几步反应
A、加成、消去、取代B、消去、加成、水解
C、取代、消去、加成D、消去、加成、消去

第一节有机化学反应类型学案
第一课时
一、写出下列化学方程式，并注明化学反应类型。
乙烯与氯化氢反应：；
丙烯通入溴的四氯化碳溶液：；
乙炔通入溴的四氯化碳溶液：；
甲烷与氯气光照条件下反应：；
实验室制备硝基苯：；
实验室制备乙酸乙酯：；
二、根据机理实现下列加成反应的方程式：
1、CH≡CH＋H－CN
2、CH3－CH=CH2＋H－Cl
3、CH3－CH=CH2＋H－OH

4、CH3－C－H
三、完成下列方程式的书写。
1、
2、CH3COOH＋C2H5OH
3、CH3COOCH3＋H2O
四、根据机理实现下列下列取代反应的方程式：
1、CH3—CH（OH）—CH3+H—Cl
2、CH3CH2—Br+NaOH
3、CH3—CHCl—CH3+NaOH
4、CH3—CH=CH2+Cl2
第二课时
五、实现下列消去反应
1、CH3CH2CH2OH
2、CH3CHCH3
OH
3、CH3CHCH3的消去反应
Br
4、CH3CHCH2Cl的消去反应
CH3
5、1、2—二溴乙烷制乙烯的反应方程式
6、1、2—二溴乙烷制乙炔的反应方程式
六、填表对比三类消去反应
醇类卤代烃邻二卤代烃
反应条件
消去的小分子
消去条件
七、判断下列有机物能否发生消去反应，能的写出反应方程式
1、—Br
2、—CHCl—CH3
CH3
3、CH3C—OH
CH3
CH3
4、CH3C—CH2OH
CH3
第三课时
[典型例题]卤代烃在NaOH存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，实质只带负电的原子团（例如OH—等阴离子）取代卤代烃中的卤原子。
例如：CH3CH2CH2—Br+OH—（NaOH）CH3CH2CH2—OH+Br—（NaBr）
写出下列反应的化学方程式：
（1）溴乙烷与NaHS反应；

（2）碘甲烷与CH3COONa反应；

（3）由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚。

[典型例题]如何实现下列物质间的转化？完成化学方程式，指出反应类型和反应物分子中的断键部位。
（1）CH3—CH2—BrCH2=CH2
（2）CH3—CHBr—CH2BrCH3—CH=CH2
（3）CH3—CH—CH3CH3—CH=CH2

[典型例题]分子式为C4H10O的醇在一定条件下脱水，可能生成几种烯烃？分别写出这些烯烃的结构简式。

[典型例题]在工业上，异丙醇（CH3—CH—CH3）可由丙烯与硫酸发生加成反应，其产物再与水发生取代反应而制得。写出该过程所发生反应的化学方程式，并注明每一步的反应类型。
[典型例题]根据下面的反应路线及所给信息填空：
AB

（1）A的结构简式是，名称是；
（2）①的反应类型是；③的反应类型是；
（3）反应④的化学方程式是。
练习：1、下列物质不能发生消去反应的是
A、CH3OHB、CH3CH2OHC、(CH3)3CCH2BrD、CH3CH2CH2Br
2、既能发生消去反应，又能发生取代反应和酯化反应的是
A、CH3CH2C(CH3)2OHB、CH3CH2CH2CH2Cl
C、HO—CH2CH2COOHD、Cl—CH2—COOH
3、1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，两反应
A、产物相同，反应类型相同B、产物不同，反应类型不同
C、碳氢键断裂的位置相同D、碳溴键断裂的位置相同
4、下列卤代烃不能发生消去反应生成相同碳原子数的烃的是
A、氯仿B、碘乙烷C、1，2—二溴乙烷D、(CH3)2CHCH2Br
5、由2—氯丙烷制备少量的1，2—丙二醇（HOCH2CHOHCH3）时需经过下列哪几步反应
A、加成、消去、取代B、消去、加成、水解
C、取代、消去、加成D、消去、加成、消去

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第二章第一节有机化学反应类型（第一课时）

第二章第一节有机化学反应类型（第一课时）
教学目标：1.复习、巩固化学键的极性
2.掌握加成反应和取代反应的规律
知识梳理：1.加成反应
从参与反应的有机化合物本身特点来看，能够发生加成反应的有机化合物，除分子中含有____________或______________外，还有分子中含_________________的，如CH3CHO等；从与有机化合物发生反应的试剂看，除H2、卤素单质及_________外，还有________、_________等。

CH≡CH+HCN→________________________；

CH2=CH2+H2O__________________________
（思考）CH3CH=CH2和HCl在发生加成反应时，理论上你认为有几种加成的可能？为什么实际生产中产物以CH3CHClCH3为主呢？

（温故知新）复习阅读课本第24页“知识支持”和第47页“方法导引”，填写下列参与加成反应的某些试剂反应部位化学键的电荷分布情况
()()()()()()()()()()
H—Cl；H—OSO3H；H—CN；H—NH2；CH3—CH=CH2
一般地，两种反应物中带相反电荷的部位相互作用较为强烈，所以上述反应产物中以CH3CHClCH3为主。
（规律小结）：
能与分子中含碳碳双键的有机物发生加成反应的试剂有_______________；
能与分子中含碳氧双键的有机物发生加成反应的试剂有_______________；
炔烃分子由于含有碳碳叁键，既可与卤素单质或氢卤酸发生加成反应，又可与氢氰酸发生加成反应。
2.取代反应完成下列常见的几个取代反应
+Br2__________________；

CH3—CH3+Cl2__________________
除了与碳原子相连的氢原子能被取代外，有机化合物分子中与碳原子相连的________、__________等也能被取代。
例如：CH3CH2CH2Br+NaOH______________________
（思考）从试剂中各部分带电荷的情况分析，上述反应的反应过程是怎样的？为什么？

（拓展）烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能发生取代反应，其中与官能团直接相连的碳原子（α—C）上的碳氢键最容易断裂，发生取代反应。
例如：CH3—CH=CH2+Cl2__________________+HCl
（迁移应用）
请你根据所学知识完成以下取代反应的化学方程式
CH3CH2Cl+NH3__________________+_________________
CH3CH2Br+NaCN__________________+_________________
当堂达标：
1．下列物质在
一定条件下，不能和H2发生加成反应的是（）版权所有@高考资源网
A．CH3－CH3B．CH2=CHCOOH
C．CH3CH2CHOD．
2．1mol有机物与1molH2发生加成反应，其加成产后的产物是2，2，3－三甲基戊烷，则
此有机物可能的结构简式有、、。
3.在一定条件下，下列物质不能发生消去反应的是（）
A.CH3CH2OHB.CH3CHBrCH3
C.C(CH3)3OHD.C(CH3)3CH2OH
4.下列有机反应中，不属于取代反应的是：()

　A．
　B．2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
　C、ClCH2CH=CH2+NaOHHOCH2CH=CH2+NaCl
　D、

第二章第一节有机化学反应类型（第二课时）
教学目标：1.掌握消去反应与试剂类型的规律版权所有@高考资源网

2.了解氧化数的概念，能从得失氢氧和氧化数的角度分析有机化学中的氧化反应和还原反应
知识梳理：
3.消去反应在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质（如________、_________等）生成分子中有____________或__________的化合物的反应。
（实验探究）利用乙醇的消去反应制取乙烯
所选试剂：浓硫酸、无水乙醇
反应条件：迅速加热到________℃
收集方法：__________________（思考：有其他可行的方法吗？讨论一下是否可行）
注意事项：1.无水乙醇和浓硫酸的体积比为___________；
2.为防止暴沸，应在反应前加入几片碎瓷片；
3.为减少副产物的生成，保证迅速升温至所需温度。
（小结）有机化合物发生消去反应与试剂类型的关系：
醇：选用___________等试剂，加热消去小分子___________；
卤代烃：选用________________，加热失去小分子HX；
邻二卤代烃：在锌粉的作用下，加热可失去小分子____________。
（思考）是不是所有的醇和卤代烃都能发生消去反应吗？从有机物的结构上看，醇和卤代烃能发生消去反应的前提是什么？

（迁移应用）利用所学内容，尝试填写横线上和括号内物质的结构简式或化学式，并指出每一部反应的类型。

1—氯丁烷___________2—丁醇（CH3CHOHCH2CH3）

4．氧化反应和还原反应
有机化学中，通常将有机物分子中________________和___________________的反应称为氧化反应；将有机物分子中__________________和_____________的反应称为还原反应。
例如：
2CH3CHO+O2__________________________版权所有@高考资源网

CH3CHO+H2__________________________

（思考）在反应CH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH+HCl中，有机化合物既有得氧又有得氢，是否属于氧化反应或还原反应呢？

（方法导引）有关氧化数的规定
1.氢原子的氧化数为______，当碳、氧等原子上连有一个氢原子时，其氧化数为______；
2.若碳原子分别与氧、氮等原子以单键、双键和叁键相结合，碳原子的氧化数分别为______、_______和_________。
3.若碳原子和碳原子相连时，其氧化数均为零。
当堂达标：
1.下列物质从碳原子氧化数角度分析，既能发生氧化反应，又能发生还原反应的是（）
A.CH4B.CH3CHO
C.CCl4D.CH3CHOH
2.下列哪组卤代烃与NaOH醇溶液共热发生消去反应，生成的有机物一定相同（）
A.2—氯丙烷与1—氯丙烷B.2—氯丁烷与1—氯丁烷
C.2—氯丙烷与2—氯丁烷D.一氯甲烷与二氯甲烷
3.某氯代烷C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该氯代烷结构简式为（）
A.CH3CH2CH2CH2CH2ClB.CH3CH2CHClCH2CH3
C.CH3CHClCH2CH2CH3D.CH3CHClC(CH3)3

4.某有机物结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应有（）

①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去
A.②③④B.①③⑤⑥
C.①③④⑤D.②③④⑤⑥

认识有机化学

一名优秀的教师在教学时都会提前最好准备，作为教师就要根据教学内容制定合适的教案。教案可以更好的帮助学生们打好基础，帮助教师缓解教学的压力，提高教学质量。您知道教案应该要怎么下笔吗？为了让您在使用时更加简单方便，下面是小编整理的“认识有机化学”，欢迎阅读，希望您能阅读并收藏。

第1节认识有机化学
一、选择题
1．下列表示的是丙基的是（）
A．CH3CH2CH3B．CH3CH2CH2－
C．―CH2CH2CH2―D．（CH3)2CH－
C2H5CH3C2H5
2．按系统命名法命名时，CH3—CH—CH2—CH—CH的主链碳原子数是（）
CH（CH3)2
A．5B．6C．7D．8
3．2－丁烯的结构简式正确的是（）
A．CH2＝CHCH2CH3B．CH2＝CHCH＝CH2
C．CH3CH＝CHCH3D．CH2＝C＝CHCH3
4．下列关于有机物的命名中不正确的是（）
A．2─二甲基戊烷B．2─乙基戊烷
C．3,4─二甲基戊烷D．3─甲基己烷
5．在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是（）
A．（CH3）2CHCH2CH2CH3B．（CH3CH2）2CHCH3
C．（CH3）2CHCH（CH3）2D．（CH3）3CCH2CH3
6．下列有机物的系统命名中正确的是（）
A．3－甲基－4－乙基戊烷B．3，3，4－三甲基己烷
C．3，4，4－三甲基己烷D．3，5－二甲基己烷
7．某烷烃的结构为：，下列命名正确的是（）
CH3C2H5C2H5
A．2，4—二甲基—3—乙基己烷B．3—异丙基—4—甲基已烷
C．2—甲基—3，4—二乙基戊烷D．3—甲基—4—异丙基已烷
8．下列关于苯的同系物的命名说法中错误的是（）
A．苯的同系物命名必修以苯作为母体，其他的基团作为取代基
B．二甲苯可以以邻、间、对这种习惯方法进行命名
C．二甲苯也可以用系统方法进行命名
D．化学式是C8H10的苯的同系物用4种同分异构体
9．分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一溴取代物只有一种，该芳香烃的名称是（）A．乙苯B．邻二甲苯C．对二甲苯D．间二甲苯
10．下列四种名称所表示的烃，命名不可能存在的是（）
A．2-甲基-2-丁炔B．2-乙基丙烷C．3-甲基-2-丁烯D．2-甲基-2-丁烯
11．某炔烃经催化加氢后，得到2-甲基丁烷，该炔烃是（）
A．2-甲基-1-丁炔B．2-甲基-3-丁炔C．3-甲基-1-丁炔D．3-甲基-2-丁炔
12．下列有机物的名称肯定错误的是（）
A．1，1，2，2-四溴乙烷B．3，4-二溴-1-丁烯
C．3-乙基戊烷D．2-甲基-3-丁烯
13．某烯烃与氢气加成后得到2.2－二甲基戊烷，烯烃的名称是（）
Ａ.2.2－二甲基－3－戊烯Ｂ.2.2－二甲基－4－戊烯
Ｃ.4.4－二甲基－2－戊烯Ｄ.2.2－二甲基－2－戊烯
14．六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。下式中能表示六氯苯的是（）
A.B.
C.D.
二、填空题
15．写出下列有机物的结构简式：
（1）2，6－二甲基－4－乙基辛烷：
；
（2）2，5－二甲基－2，4己二烯：
；
（3）2，3－二甲基己烷：
；
（4）2,3，3-三甲基戊烷：
_____________________；
（5）支链只有一个乙基且式量最小的烷烃：
_____________________。
16．写出下列物质的名称
CH3
(1)CH3--CH2-CH3(2)O2N--NO2(3)CH2-CH-CH2
OHOHOH
NO2
（1）（2）（3）
C2H5CH3CH3
（4）CH3－C＝C－CH－CH3（5）CH3－C＝C－CH－CH2
（4）（5）
参考答案
1.B2.D3.C4.BC5.CD6.B7.A
8.A9.D10.D,A11.C12.D13.C14.C
15.略
16.（1）对甲基乙苯（2）三硝基甲苯（3）丙三醇

《认识有机化学》学案

《认识有机化学》学案
【教材分析】
本节教材是学生在学完《化学2（必修）》中有机化学知识的基础上，向他们展示有机化学发展历程、研究领域；系统介绍了有机化合物的分类和命名方法。有机化合物的分类和命名方法是学生学习有机化学有机化学的基础。本节还介绍了许多有机化学的概念，如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、官能团、同系物等，对这些概念的理解和掌握对后续化学课的学习具有重要的意义。
第一课时有机化学的发展
有机化合物的分类
【基本要求】
知识与技能要求：
（1）知道有机化学的发展，了解有机化学的研究领域。
（2）掌握有机物的三种分类方法，建立烃和烃的衍生物的分类框架。
（3）理解同系物和官能团的概念。
过程与方法要求：
(1)通过对有机化合物分类方法的研究，能够对有机化合物结构从多角度进行分析、。对比和归类。
(2)通过对典型实例的分析培养学生归纳整理知识，应用知识解决问题的能力。
情感与价值观要求：
通过有机化学发展史的教育，体会科学研究的艰辛和喜悦，感受有机化学世界的奇妙与丰富，激发学生的学习兴趣，为学习后续的新、相关内容做好准备。
【重、难点】
本课时的重点是有机物的分类。难点是官能团的认识几同系物的判断。
【知识梳理】
1．有机化学就是以有机物为研究对象的学科，它的研究范围包括有机物的______
_________________________________________________。有机化学萌发于___________，创立并成熟于_________，进入__________是有机化学发展和走向辉煌的时期，21世纪，有机化学进入崭新的发展阶段。
2．有机化合物的分类通常有三种方法，根据组成元素的种类可分为_____________和___________；根据分子中碳架不同可分为_________和_______两类；根据所含官能团的不同，烃的衍生物可分为_______________
____________________等。
3．官能团即___________________________。写出下列官能团的结构简式：
双键_______________叁键____________
苯环___________羟基_____________
醛基_______________羧基_____________酯基____________。
4．同系物即___________________________。写出下列烃的结构特点及通式：
烷烃_________________________________烯烃________________________________
炔烃__________________________________苯的同系物_________________________。
【随堂检测】
专题一：有机化合物的概念及有机化学的发展历程。
1．下列说法正确的是（）
A．有机物只能从有机体中取得
B．有机物和无机物的组成、结构、性质有严格的区别，它们不能相互转化。
C．能溶于有机溶剂的物质一定是有机物
D．合成树脂、合成橡胶、合成纤维均属于有机物。
2．下列哪位科学家首先提出了“有机化学”的概念（）
A．李比希B．维勒
C．舍勒　D．贝采里乌斯
3．把一氧化碳、二氧化碳、碳酸等含碳元素的化合物视作无机物的理由是（）
A．不能从有机物中分离出来。
B．不是共价化合物。
C．它们的组成和性质跟无机物相似。
D．都是碳的简单化合物。
4．尿素是第一种人工合成的有机化合物，下列关于尿素的叙述错误的是（）
A．尿素是一种氮肥。
B．尿素是人体新陈代谢的一种产物。
C．尿素由碳、氢、氧、氮四种元素组成。
D．尿素是一种酸。5．在人类已知的化合物中种类最多的是（）
A．铁元素的化合物
B．碳元素的化合物
C．氮元素化合物
D．钠元素化合物
6．下列叙述正确的是：①我国科学家在世界上首次人工合成了结晶牛胰岛素。②最早提出有机化学概念的是英国科学家道尔顿。③创造联合制碱法的是我国科学家侯德榜。④首先在实验室中合成尿素的是维勒（）
A．①②③④B．②③④
C．①②③D．①③④
7．下列关于有机物的叙述正确的是（）
A．只能从动植物体内取得的化合物称为有机物
B．凡是含有碳元素的化合物都称为有机化合物
C．有机物和无机物之间不能相互转化
D．有机物的熔点一般较低
8.19世纪初_____国化学家________首先提出了有机化学的概念。
9．我国科学家在世界上第一次人工合成了______标志着人工合成蛋白质时代的开始。
10．有机物和无机物之间可以相互转化，写出下列转化的化学方程式
（1）工业上用NH3和CO2在1800C和1．5ⅹ107Pa—3ⅹ107Pa条件下合成尿素（H2NCONH2）

（2）尿素在酶的作用下与水反应生成碳酸铵易被作物吸收

【总结提高】
通过对本专题的训练，你认为你澄清的主要问题是什么？或者说你主要收获是什么？
专题二：有机物的分类及官能团的概念
11．乙醇、苯酚、乙酸和葡萄糖中共同含有的官能团是（）
A．羧基B．醛基
C．羟基D．羰基
12．下列粒子不属于官能团的是（）
A．OH—B．-Br
C．C＝CD．-CHO

13．下列物质不属于烃的衍生物的是（）
A．
CH3--Cl　B．CH3CH2-NO2

C．CH2CHBr　D．[CH2-CH2]n
14．某有机物的结构简式如下图：（）
CH3-C═O
--CH-CH2-COOH
CH2═CH—CH2—
OH
此有机物属于①烯烃②多官能团有机化合物③芳香烃④烃的衍生物⑤高分子化合物
A．①②③④B．②④
C．②④⑤D．①③⑤
15．下图是维生素C的结构简式，有关它的说法错误的是()
HO-C＝C—OH

HO—CH2—CH—CHC＝O
∣
OH　O
A．是一个环状含有酯基的化合物
B．易起加成反应
C．可以燃烧
D．在碱性溶液中能稳定存在
16．下列物质不属于烃类的是（）
A．苯B．苯酚
C．环己烯D．C4H6
17．下列物质中含有羟基但不是醇类或酚类物质的是（）
A．甘油　B．溴苯
C．乙酸　D．乙醇
18．写出下列官能团的结构简式：
双键____________苯环___________醛基__________羧基________________
19．分析下列有机物的结构简式,指出它们分别含有那些官能团写出这些官能团的结构简式及名称:

(1)CH3-CH==CH-CH-COOH
CH3
_______________,__________________

O
(2)-CH2-C-CH3
_____________________________
O
(3)CH3-C-O-CH2-CH2-OH

___________________________
(4)ClCH2-CH2-CH2-CHO

_____________________________
20．有下列4种物质:
A．CH2==CHCH2C(CH3)3
B．CH2ICH==CHCH2I

C．OHC--OH

D．CH2==CH-CH2-CH-CH2-CH2-COOH
OH
(1)属于烃的是_______________
(2)属于卤代烃的是_______________
(3)既属于醛又属于酚的是__________
(4)既属于醇又属于羧酸的是____________
【总结提高】
通过对本专题的训练，你认为你澄清的主要问题是什么？或者说你主要收获是什么？

专题三：同系物的概念及判断
21．下列说法正确的是（）
①同系物的化学性质相似
②组成可以用相同通式表示的有机物一定是同系物。③各元素的质量分数相同的物质一定是同系物
A．①②③④B．①②
C．②③D．只有①
22．下列有机物中不属于烃的衍生物的是
A．碘丙烷B．氟氯烃
C．甲苯D．硝基苯
23．下列关于同系物的说法错误的是（）
A．具有相同的实验式
B．符合同一通式
C．相邻的同系物分子组成上相差一个CH2原子团
D．化学性质相似，物理性质随碳原子数的增加有规律变化
24．下列物质与甲烷一定互为同系物的是
A．C3H6　B．氯乙烷
C．C5H12D．环己烷
25．1993年世纪十大科技新闻称中国学者许志福和美国科学家穆尔共同合成了世界上最大的碳氢分子。一个该分子含1134个碳原子和1146个氢原子。有关此分子下列说法错误的是（）
A．属于烃类化合物
B．常温下为固态
C．具有类似金刚石的硬度
D．易燃烧
26．在烷烃的同系物中，氢的质量分数最大的是（）
A．3%B．20%
C．15%D．25%
27．下列各组物质相互间一定互为同系物的是（）
A．C4H10和C20H42B．C4H6和C5H8
C．C4H8和C3H6D．溴乙烷和1，2-二溴乙烷
28．下列物质与乙烯互为同系物的是（）
A．CH3-CH==CH-CH3
B．CH2==CH-CH==CH2
C．CH2==CH-CHO
D．C6H5-CH==CH2
29．为了减少大气污染，许多城市推广清洁燃料。目前使用的清洁燃料主要有两类，一类是压缩天然气，另一类是液化石油气，这两类燃料的主要成分都是（）
A．碳水化合物B．碳氢化合物
C．氢气D．醇类
30．下面有12种有机化合物：
（1）CH3-CH3（2）CH2==CH2（3）环己烷
（4）环己烯（5）苯（6）CH3-CH2-CH2-OH
（7）CH3Cl（8）乙苯（9）甘油
（10）硬酯酸（11）CH3CH2COOH
（12）CH3CHBrCH3
以上物质属于烷烃的是________________
属于烯烃的是__________________________
属于芳香烃的是______________________
属于醇的是___________________
属于卤代烃的是_____________________
属于羧酸的是____________________
属于同系物的有____________________
【总结提高】
通过对本专题的训练，你认为你澄清的主要问题是什么？或者说你主要收获是什么？

【参考答案】
【随堂检测】
12345
DDCDB
67111213
DDCAD
14151617
BDBC
2122232425
DCACC
26272829

DAAB

8．瑞典，贝采里乌斯。
9．结晶牛胰岛素。
10．
1．5ⅹ107Pa—3ⅹ107Pa
2NH3+CO2═════════
1800C
O
║
NH2—C—NH2+H2O
O
║酶
NH2—C—NH2+2H2O═══（NH4）2CO3
O
18．C═C，，║
—C—H
—COOH
19．（1）C═C，碳碳双键
—COOH羧基
（2）苯环，羰基
（3）酯基，羟基
（4）氯原子，醛基
20．（1）A（2）B（3）C（4）D
21.（1）；（2）；（5）（8）；（6）（9）；
（7）（12）；（10）（11）；（5）与（8）
（10）与（11）

有机化学基础

高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理2010-2-26
一、重要的物理性质
1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：
①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
*⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物的密度
（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）
（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯
3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]
（1）气态：
①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
②衍生物类：
一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）
氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃）
氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃）
甲醛（HCHO，沸点为-21℃）
氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）
一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）
四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）
甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）
*甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）
*环氧乙烷（，沸点为13.5℃）
（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，
己烷CH3(CH2)4CH3环己烷
甲醇CH3OH甲酸HCOOH
溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO
溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2
★特殊：
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态
（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，
石蜡C16以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态
★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态
4．有机物的颜色
☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：

☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；
☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；
☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；
☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；
☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；
☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；
☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
5．有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：
☆甲烷无味
☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂)
☆液态烯烃汽油的气味
☆乙炔无味
☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。
☆一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。
☆二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧。
☆C4以下的一元醇有酒味的流动液体
☆C5～C11的一元醇不愉快气味的油状液体
☆C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体
☆乙醇特殊香味
☆乙二醇甜味（无色黏稠液体）
☆丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）
☆苯酚特殊气味
☆乙醛刺激性气味
☆乙酸强烈刺激性气味（酸味）
☆低级酯芳香气味
☆丙酮令人愉快的气味
二、重要的反应
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
（1）有机物
①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物
②通过取代反应使之褪色：酚类
注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）
注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
（2）无机物
①通过与碱发生歧化反应
3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O
②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
（1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）
（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）
与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；
含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质
（1）2Al+6H+==2Al3++3H2↑
2Al+2OH-+2H2O==2AlO2-+3H2↑
（2）Al2O3+6H+==2Al3++3H2O
Al2O3+2OH-==2AlO2-+H2O
（3）Al(OH)3+3H+==Al3++3H2O
Al(OH)3+OH-==AlO2-+2H2O
（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑+H2O
NaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2O
NaHS+HCl==NaCl+H2S↑
NaHS+NaOH==Na2S+H2O
（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等
2CH3COONH4+H2SO4==(NH4)2SO4+2CH3COOH
CH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O
(NH4)2S+H2SO4==(NH4)2SO4+H2S↑
(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O
（6）氨基酸，如甘氨酸等
H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O
（7）蛋白质
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5．银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：
含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件：碱性、水浴加热
若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。
（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
（5）有关反应方程式：AgNO3+NH3H2O==AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O
银镜反应的一般通式：
RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O
【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨
甲醛（相当于两个醛基）：
HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O
乙二醛：
OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O
甲酸：HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O
（过量）
葡萄糖：
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓
+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O
（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2Ag
HCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag
6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。
（3）反应条件：碱过量、加热煮沸
（4）实验现象：
①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4
RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2H2O
HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O↓+5H2O
OHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O
HCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O↓+3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O
（6）定量关系：—COOH～Cu(OH)2～Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）
—CHO～2Cu(OH)2～Cu2OHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
HX+NaOH==NaX+H2O
(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O

RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O或
8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。
9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。
10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性：
类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物
通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)
代表物结构式H—C≡C—H
相对分子质量Mr16282678
碳碳键长(×10-10m)1.541.331.201.40
键角109°28′约120°180°120°
分子形状正四面体6个原子
共平面型4个原子
同一直线型12个原子共平面(正六边形)
主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质
卤代烃一卤代烃：
R—X
多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子
—XC2H5Br
（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合
β-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯
醇一元醇：R—OH
饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基
—OHCH3OH
（Mr：32）
C2H5OH
（Mr：46）羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。
β-碳上有氢原子才能发生消去反应。
α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生H2
2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
3.脱水反应:乙醇
140℃分子间脱水成醚
170℃分子内脱水生成烯
4.催化氧化为醛或酮
5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
醚R—O—R′醚键
C2H5OC2H5
（Mr：74）C—O键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应
酚酚羟基
—OH
（Mr：94）—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性
2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀
3.遇FeCl3呈紫色
4.易被氧化
醛醛基
HCHO
（Mr：30）
（Mr：44）HCHO相当于两个
—CHO
有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇
2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
酮
羰基
（Mr：58）有极性、能加成与H2、HCN加成为醇
不能被氧化剂氧化为羧酸
羧酸羧基
（Mr：60）受羰基影响，O—H能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性
2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成
3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)
酯
酯基
HCOOCH3
（Mr：60）
（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇
2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇
硝酸酯RONO2硝酸酯基
—ONO2
不稳定易爆炸
硝基化合物R—NO2硝基—NO2
一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸
氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2
羧基—COOHH2NCH2COOH
（Mr：75）—NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+两性化合物
能形成肽键

蛋白质结构复杂
不可用通式表示肽键
氨基—NH2
羧基—COOH酶多肽链间有四级结构1.两性
2.水解
3.变性
4.颜色反应
（生物催化剂）
5.灼烧分解
糖多数可用下列通式表示：
Cn(H2O)m羟基—OH
醛基—CHO
羰基
葡萄糖
CH2OH(CHOH)4CHO
淀粉(C6H10O5)n
纤维素
[C6H7O2(OH)3]n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应
(还原性糖)
2.加氢还原
3.酯化反应
4.多糖水解
5.葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂
酯基
可能有碳碳双键
酯基中的碳氧单键易断裂
烃基中碳碳双键能加成1.水解反应
（皂化反应）
2.硬化反应
五、有机物的鉴别和检验
鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
试剂
名称酸性高锰
酸钾溶液溴水银氨
溶液新制
Cu(OH)2FeCl3
溶液碘水酸碱
指示剂NaHCO3
少量过量
饱和
被鉴别物质种类
含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚
溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚
溶液淀粉羧酸
（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸
现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红
色沉淀呈现
紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体
2．卤代烃中卤素的检验
取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。
3．烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr而使溴水褪色。
4．二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。
5．如何检验溶解在苯中的苯酚？
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。
六、混合物的分离或提纯（除杂）
混合物
（括号内为杂质）除杂试剂分离
方法化学方程式或离子方程式
乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液
（除去挥发出的Br2蒸气）洗气CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2Br
Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O
乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O
CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O
乙炔（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液洗气H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4
11PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4
提取白酒中的酒精——————蒸馏——————————————
从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO+H2O＝Ca(OH)2
从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑
(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓
提取碘水中的碘汽油或苯或
四氯化碳萃取
分液蒸馏——————————————
溴化钠溶液
（碘化钠）溴的四氯化碳
溶液洗涤萃取分液Br2+2I-==I2+2Br-
苯
（苯酚）NaOH溶液或
饱和Na2CO3溶液洗涤
分液C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
乙醇
（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤
蒸馏CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O
乙酸
（乙醇）NaOH溶液
稀H2SO4蒸发
蒸馏CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH
溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗涤
分液Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4
溴苯
（FeBr3、Br2、苯）蒸馏水
NaOH溶液洗涤
分液
蒸馏FeBr3溶于水
Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O
硝基苯
（苯、酸）蒸馏水
NaOH溶液洗涤
分液
蒸馏先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H++OH-=H2O
提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。
提纯蛋白质蒸馏水渗析——————————————
浓轻金属盐溶液盐析——————————————
高级脂肪酸钠溶液
（甘油）食盐盐析——————————————
七、有机物的结构
牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价
（一）同系物的判断规律
1．一差（分子组成差若干个CH2）
2．两同（同通式，同结构）
3．三注意
（1）必为同一类物质；
（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；
（3）同系物间物性不同化性相似。
因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。
（二）、同分异构体的种类
1．碳链异构
2．位置异构
3．官能团异构（类别异构）（详写下表）
4．顺反异构
5．对映异构（不作要求）
常见的类别异构
组成通式可能的类别典型实例
CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与

CnH2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与
CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO
CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与
CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、
蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
（三）、同分异构体的书写规律
书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：
1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。
2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。
（四）、同分异构体数目的判断方法
1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：
（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；
（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；
（3）戊烷、戊炔有3种；
（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；
（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；
（6）C8H8O2的芳香酯有6种；
（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。
2．基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种
3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。
4．对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：
（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；
（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。
（五）、不饱和度的计算方法
1．烃及其含氧衍生物的不饱和度
2．卤代烃的不饱和度
3．含N有机物的不饱和度
（1）若是氨基—NH2，则
（2）若是硝基—NO2，则
（3）若是铵离子NH4+，则
八、具有特定碳、氢比的常见有机物
牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。
①当n（C）︰n（H）=1︰1时，常见的有机物有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。
②当n（C）︰n（H）=1︰2时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。
③当n（C）︰n（H）=1︰4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有—NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。
⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%~85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。
⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。
⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。
⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH4
⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4
⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，……）。
九、重要的有机反应及类型
1．取代反应
酯化反应

水解反应
C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
2．加成反应

3．氧化反应
2C2H2+5O24CO2+2H2O

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O
4．还原反应
5．消去反应
C2H5OHCH2═CH2↑+H2O
CH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O
7．水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应
8．热裂化反应（很复杂）
C16H34C8H16+C8H16C16H34C14H30+C2H4
C16H34C12H26+C4H8……
9．显色反应

含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色
10．聚合反应
11．中和反应
十、一些典型有机反应的比较
1．反应机理的比较
（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：
+O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发生失氢（氧化）反应。
（2）消去反应：脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：
与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。

（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：
2．反应现象的比较
例如：
与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：
沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基；
沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。
加热后，有红色沉淀出现存在醛基。
3．反应条件的比较
同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：
（1）CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O（分子内脱水）
2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子间脱水）
（2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）
CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去）
（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。
十一、几个难记的化学式
硬脂酸（十八酸）——C17H35COOH硬脂酸甘油酯——
软脂酸（十六酸，棕榈酸）——C15H31COOH
油酸（9-十八碳烯酸）——CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）——CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
鱼油的主要成分：
EPR（二十碳五烯酸）——C19H29COOHDHR（二十二碳六烯酸）——C21H31COOH
银氨溶液——Ag(NH3)2OH
葡萄糖（C6H12O6）——CH2OH(CHOH)4CHO
果糖（C6H12O6）——CH2OH(CHOH)3COCH2OH
蔗糖——C12H22O11（非还原性糖）麦芽糖——C12H22O11（还原性糖）
淀粉——(C6H10O5)n（非还原性糖）纤维素——[C6H7O2(OH)3]n（非还原性糖）