高一化学必修二知识点总结：有机化合物。

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高一化学必修二知识点总结：有机化合物

人教版高一化学必修二知识总结，第三章有机化合物，绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐等少数化合物，由于它们的组成和性质跟无机化合物相似，因而把它们作为无机化合物。有机化合物可以分为烃和烃的衍生物。下面依据考纲，总结知识。
考纲要求
（1）了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。
（2）了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。
（3）了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
（4）了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。
（5）了解上述有机化合物发生反应的类型。
（6）了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
第一节最简单的有机化合物——甲烷
第二节来自石油和煤中的两种基本化工原料
甲烷、乙烯、苯都属于烃，故将两节合并讨论。
1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。
2、烃的分类
烃的分类
3、甲烷、乙烯和苯的性质比较
甲烷、乙烯和苯的物理性质
甲烷、乙烯和苯的化学性质

4、四同比较：同系物、同分异构体、同素异形体、同位素。
四同比较
5、烷烃的命名
（1）普通命名法
把烷烃泛称为“某烷”，某是指烷烃中碳原子的数目。1-10用甲，乙，丙，丁，戊，已，庚，辛，壬，癸表示。11起汉文数字表示。区别同分异构体，用“正”，“异”，“新”。如丁烷有正丁烷，异丁烷；戊烷有正戊烷，异戊烷和新戊烷。
（2）系统命名法
①命名步骤：a、找主链：最长的碳链（确定母体名称）；
b、编号位：靠近支链（小、多）的一端；
c、写名称：不同基先简后繁，相同基请合并；
②名称组成：取代基位置-取代基名称母体名称；
③阿拉伯数字表示取代基位置，汉字数字表示相同取代基的个数；
2，3－二甲基丁烷
2，3-二甲基丁烷
2－甲基丁烷
2-甲基丁烷
6、比较同类烃的沸点
①一看：碳原子数多沸点高。
②碳原子数相同，二看：支链多沸点低。
常温下，碳原子数1-4的烃都为气体。

第三节生活中两种常见的有机物
1、乙醇和乙酸比较
乙醇与乙酸的物理性质
2、乙醇和乙酸的化学性质
乙醇与乙酸的化学性质
第四节基本营养物质
食物中的营养物质包括：糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。人们习惯称糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。
基本营养物质

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认识有机化合物

总课时数科目高一化学使用时间
主备人使用人
课题名称第三章第一节认识有机化合物02
一、学习目标：
1、掌握甲烷的结构式和甲烷的正四面体结构。
2、掌握同分异构体、同分异构现象等概念。
3、了解有机化合物种类繁多的原因，培养探究精神及探究能力。
二、重点、难点
甲烷的结构特点同分异构体
三、自主学习
1、甲烷的组成和结构特点：
（1）甲烷分子只含和两种元素，碳原子最外层的4个电子分别与个氢原子形成对，即碳原子与4个氢原子形成4个。
（2）甲烷是组成最简单的烃，分子式结构式结构简式。
（3）空间构型：五个原子组成一个体，碳原子位于，4个氢原子分别位于。
2、烃是指。
3、有机化合物的结构特点：
（1）用短线表示原子所形成的共价键进而表示的式子称为，省略部分短线额结构式称为。
（2）有机化合物分子中都含有原子。碳原子的最外层有个电子，它不仅能与其他原子通过键结合成分子；多个碳原子之间也可彼此通过共价键构成或，再结合其他院子形成分子；碳原子之间还可以形成单键（）、键（）或键（）。
4、烷烃：
分子中碳原子间以结合，碳原子的剩余价键全部跟结合的烃。
其结构特点：①每个碳原子形成四个共价键，且碳原子间只能以结合成链状。②碳原子的剩余价键全部跟结合。③多个碳原子的烷烃，碳呈状。
5、同分异构现象同分异构体：
（1）概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同的现象叫同分异构现象。具有相同的分子式而结构不同的互为。
（2）丁烷分子式为有中同分异构体，名称分别为结构简式为和结构简式为；戊烷分子式为有中同分异构体；己烷分子式为有中同分异构体。
（3）一般来说，有机化合物分子中的越多，它的同分异构体数目就越多。有机化合物的多样性是导致有机化合物种类繁多、数量巨大的主要原因。
四、合作探究：
1、有机化合物常按分子中碳原子数命名，烷烃随着碳原子数的增加依次可命名为：
甲烷、、、、、、、
、、、……
2、写出乙烷的分子式，结构式结构简式。
写出丙烷的分子式，结构式结构简式。
3、试写出戊烷的分子式以及同分异构体的结构式和结构简式。

4、化学中的几“同”比较：
概念举例结构（同或异）性质（同或异）
同位素
同素异形体
同分异构体
五、巩固练习
1、下列关于烃的说法中，正确的是（）
A.烃是指分子里含有碳、氢元素的化合物
B.烃是指分子里含碳元素的化合物
C.烃是指燃烧反应后生成二氧化碳和水的有机物
D.烃是指仅有碳和氢两种元素组成的化合物
2、下列有关同分异构体的叙述正确的是（）
A.分子式相同而结构式不同的化合物互称为同分异构体
B.组成成分相同而结构式不同的物质互称同分异构体
C.互为同分异构体的物质性质相同
D.互为同分异构体的物质性质相异
3、下列物质中不属于烃的是（）
A.C6H6B.C8H10C.C2H4OD.C4H10
4、下列事实中能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是（）
A.CH3Cl只代表一种物质B.CH2Cl2只代表一种物质
C.CHCl3只代表一种物质D.CCl4只代表一种物质
5、0.1L某气态烃完全燃烧，在相同条件下测得生成0.1LCO2和0.2L水蒸气。该烃的分子式是（）
A.CH4B.C2H4C.C2H2D.C3H6
六、小结反思

高一化学必修一《金属及其化合物》知识点总结

一名优秀负责的教师就要对每一位学生尽职尽责，高中教师在教学前就要准备好教案，做好充分的准备。教案可以让上课时的教学氛围非常活跃，帮助高中教师营造一个良好的教学氛围。所以你在写高中教案时要注意些什么呢？为了让您在使用时更加简单方便，下面是小编整理的“高一化学必修一《金属及其化合物》知识点总结”，仅供参考，欢迎大家阅读。

高一化学必修一《金属及其化合物》知识点总结

一、金属的物理通性：常温下，金属一般为银白色晶体（汞常温下为液体），具有良好的导电性、导热性、延展性。
二、金属的化学性质：
多数金属的化学性质比较活泼，具有较强的还原性，在自然界多数以化合态形式存在。
物质
Na
Al
Fe
保存
煤油（或石蜡油）中
直接在试剂瓶中即可
直接在试剂瓶中
化性
常温下氧化成Na2O：
4Na+O2=2Na2O
点燃
点燃生成Na2O2
点燃
2Na+O2==Na2O2
常温下生成致密氧化膜：
4Al+3O2=2Al2O3
致密氧化膜使铝耐腐蚀。
点燃
纯氧中可燃，生成氧化铝：
点燃
4Al+3O2==2Al2O3
潮湿空气中易受腐蚀：
铁锈：主要成分Fe2O3
点燃
纯氧中点燃生成：
点燃
3Fe+2O2==Fe3O4
与O2
与Cl2
2Na+Cl2==2NaCl
2Al+3Cl2==2AlCl3
2Fe+3Cl2==2FeCl3
与S
常温下即可反应：
2Na+S=Na2S
△
加热时才能反应：
2Al+3S==Al2S3
△
加热只能生成亚铁盐：
Fe+S==FeS
与水
常温与冷水剧烈反应：
2Na+2H2O=2NaOH+H2↑
△
去膜后与热水反应：
2Al+6H2O==2Al(OH)3↓+3H2↑
常温下纯铁不与水反应。
△
加热时才与水蒸气反应：
3Fe+4H2O(g)==Fe3O4+4H2
与酸
溶液
2Na+2HCl=2NaCl+H2↑
2Al+6HCl==2AlCl3+3H2↑
Fe+2HCl=FeCl2+H2↑
与碱
溶液
----------------------
2Al+2NaOH+2H2O=2NaAlO2+3H2↑
---------------------
与盐
溶液
与硫酸铜溶液：
2Na+2H2O+CuSO4=Cu(OH)2↓+Na2SO4+H2↑
与氯化铁溶液：
6Na+6H2O+2FeCl3=2Fe(OH)3↓+6NaCl+3H2↑
置换出较不活泼的金属单质
置换出较不活泼的金属单质
与氧
化物
----------------------
点燃
镁条引燃时铝热反应：
2Al+Fe2O3==Al2O3+2Fe
---------------------
金属活泼性逐渐减弱
三、金属化合物的性质：
1、氧化物
Na2O
Na2O2
Al2O3
Fe2O3
性质
碱性氧化物
非碱性氧化物
两性氧化物
碱性氧化物
颜色状态
白色固体
淡黄色固体
白色固体
赤红色固体
与水反应
Na2O+H2O=2NaOH
2Na2O2+2H2O=4NaOH
+O2↑
----------------
----------------
与酸溶液
Na2O+2HCl=2NaCl+H2O（溶液无色）
2Na2O2+4HCl=4NaCl+2H2O+O2↑
Al2O3+6HCl=2AlCl3+3H2O
Fe2O3+6HCl=2FeCl3+3H2O（溶液黄色）
与碱溶液
----------------
----------------
Al2O3+2NaOH=
2NaAlO2+H2O
----------------
其他
Na2O+CO2=Na2CO3
2Na2O2+2CO2=2Na2CO3+O2
----------------
----------------
2、氢氧化物
化性
NaOH
Al(OH)3
Fe(OH)2
Fe(OH)3
属性
碱性氢氧化物
两性氢氧化物
碱性氢氧化物
碱性氢氧化物
与酸溶液
NaOH+HCl=NaCl+H2O
Al(OH)3+3HCl=
AlCl3+3H2O
Fe(OH)2+2HCl=FeCl2+2H2O
Fe(OH)3+3HCl=
FeCl3+3H2O
与碱溶
△
△
液
----------------
Al(OH)3+NaOH=NaAlO2+2H2O
----------------
----------------
稳定性
稳定
2Al(OH)3==Al2O3+3H2O
4Fe(OH)2+O2+2H2O=4Fe(OH)3
2Fe(OH)3==Fe2O3+3H2O
其他
2NaOH+CO2=Na2CO3+H2O
NaOH+CO2(过量)=NaHCO3
----------------
----------------
----------------
制备
金属钠与水即可
铝盐溶液与过量浓氨水
亚铁盐溶液与氢氧化钠溶液（液面下）
铁盐溶液滴加氢氧化钠溶液
3、盐
Na2CO3
NaHCO3
溶解度
较大
较小
溶液碱性
使酚酞变红，溶液呈碱性。
使酚酞变淡粉色，溶液呈较弱的碱性。
与酸
反应迅速Na2CO3+2HCl=2NaCl+2H2O+CO2↑
反应更迅速NaHCO3+HCl=NaCl+H2O+CO2↑
与碱
--------------------------------
NaHCO3+NaOH=Na2CO3+H2O
稳定性
稳定，加热不分解。
△
固体NaHCO3
：2NaHCO3==Na2CO3+H2O+CO2↑
相互转化
Na2CO3溶液中通入大量CO2
Na2CO3+H2O+CO2=2NaHCO3
△
固体NaHCO3：
2NaHCO3==Na2CO3+H2O+CO2↑
其他
溶液中：Na2CO3+Ca(OH)2=2NaOH+CaCO3↓
溶液中：NaHCO3+Ca(OH)2=NaOH+CaCO3↓+H2O
用途
工业原料等
中和胃酸、制糕点等
金属离子检验：焰色反应呈黄色
FeCl2
FeCl3
颜色
浅绿色
黄色
与碱溶液
FeCl2+2NaOH=Fe(OH)2↓+2NaCl
FeCl3+3NaOH=Fe(OH)3↓+3NaCl
相互转化
2FeCl2+Cl2=2FeCl32FeBr2+Br2=2FeBr3
主要表现：性（还原性）
2FeCl3+Fe=3FeCl22FeBr3+Fe=3FeBr2
表现：性（氧化性）
检验
遇KSCN不显血红色，加入氯水后显红色
遇KSCN显血红色
用途
净水剂等
印刷线路板等
四、金属及其化合物之间的相互转化
1、铝及其重要化合物之间的转化关系，写出相应的化学反应方程式。⑩NaAlO2+HCl+H2O=Al(OH)3↓+NaCl
2、铁及其重要化合物之间的转化关系，写出相应的化学反应方程式。
3、钠及其化合物之间的相互转化，写出相应的化学反应方程式。
附：1、焰色反应：用于在火焰上呈现特殊颜色的金属或它们的化合物的检验。
锂
钠
钾
钙
锶
钡
铜
紫红色
黄色
紫色
砖红色
洋红色
黄绿色
蓝绿色
注：观察钾焰色反应时，应透过蓝色钴玻璃，以便滤去杂质钠的黄光。
2、碳酸钠、碳酸氢钠：Na2CO3又叫纯碱，俗称苏打。无水碳酸钠是白色粉末。NaHCO3俗称小苏打，也叫酸式碳酸钠。它是白色粉末，在水中的溶解度比碳酸钠略小，水溶液呈微碱性，固体碳酸氢钠受热即分解。NaHCO3是发酵粉的主要成分，也用于制灭火剂、焙粉或清凉饮料等方面的原料，在橡胶工业中作发泡剂。将碳酸钠溶液或结晶碳酸钠吸收CO2可制得碳酸氢钠。
3、氧化铝、氢氧化铝
（1）Al2O3俗名矾土，是一种难熔又不溶于水的白色粉末。它的熔点、沸点都高于2000度。
（2）氢氧化铝是典型的两性氢氧化物，它既能溶于强酸生成铝盐溶液，又能溶于强碱生成偏铝酸盐溶液。氢氧化铝可用来制备铝盐，作吸附剂等的原料。氢氧化铝凝胶有中和胃酸和保护溃疡面的作用，可用于治疗胃和十二指肠溃疡、胃酸过多等。
10、合金：

有机化合物的命名

学校临清二中学科化学

选修5第一章第三节有机化合物的命名
课前预习学案
一、预习目标
预习：烷烃命名的方法及分类。
二、预习内容
1、烷烃的命名：
烷烃常用的命名法有和。
（1）普通命名法
烷烃可以根据分子里所含原子的数目来命名称为“某烷”，碳原子数在以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、、、、来表示；碳原子数在以上的，就用数字来表示。例如C5H12叫烷，C17H36叫烷。戊烷的三种同分异构体，可用“”、“”、“”来区别，这种命名方法叫普通命名法。只能适用于构造比较简单的烷烃。
（2）系统命名法
用统命名法给烷烃命名时注意选取作主链（两链等长时选取含支链
），起点离支链最开始编号（主链两端等距离出现不同取代基时，选取一端开始编号）。相同取代基，支链位置的序号的和要
，不同的取代基的写在前面，的写在后面。请用系统命名法给新戊烷命名，。
2、烃基
（1）定义：烃分子失去一个或几个氢原子后剩余的部分叫烃基，烃基一般用“R-”来表示。若为烷烃，叫做。如“—CH3”叫基；“—CH2CH3”叫基；“—CH2CH2CH3”叫基“—CH(CH3)2”叫丙基
（2）思考：
根和基的区别是什么？
3、烯烃和炔烃的命名
（1）将含有或的碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
（2）从距离或最的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
（3）用阿拉伯数字标明或的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“”“”等表示双键或三键的个数。
4、苯的同系物的命名
写出C8H10在苯的同系物范围内的同分异构体并命名：

名称也叫；
名称也叫；
名称也叫；
名称也叫；

[练习1]写出－OH、－CH3、OH—的电子式。
课内探究学案
一、学习目标
1、理解烃基和常见的烷基的意义。
2、掌握烷烃的习惯命名法以及系统命名法。
3、能根据结构式写出名称并能根据命名写出结构式。
学习重点：烷烃的系统命名法。
学习难点：命名与结构式间的关系。
二、学习过程
有机化合物的命名

有机化合物的命名的基本要求是必须能够反映出分子结构，使我们看到一个不很复杂的名称就能写出它的结构式，或是看到构造式就能叫出它的名称来。

一、烷烃系统命名法的命名规则

（1）选定分子中最长的碳链（即含有碳原子数目最多的链）为主链，并按照主链上碳原子
的数目称为“某烷”。遇多个等长碳链，则取代基多的为主链。如：

（2）把主链中离支链最近的一端作为起点，用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，使支链获得最小的编号，以确定支链的位置。如：

①从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。如：

②有多种支链时，应使支链位置号数之和的数目最小，如：
（3）把支链作为取代基，把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃直链上所处的位置，并在数字与取代基名称之间用一短线隔开。如，异戊烷的系统命名方法如下：

（4）如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并起来，用二、三等数字表示，在用于表示取代基位置的阿拉伯数字之间要用“，”隔开；如果主链上有几个不同的取代基，就把简单的写在前面，把复杂的写在后面。如：

[小结1]系统命名法的基本步骤可归纳为：
①选主链，称某烷；②编号码，定支链；③取代基，写在前，注位置，短线连；④不同基，简在前，相同基，二三连。
以2，3-二甲基己烷为例，对一般有机物的命名可图析如下：

（阿拉伯数字注明的位置，中文数字注明相同的个数）
[小结2]命名时，必须满足五原则：“长、多、近、简、小”；既：主链碳原子数最多，连有支链最多，编号离支链最近，取代基位置编号数之和最小原则。
[练习2]
1、写出下面烷烃的名称：
（1）CH3CH2CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH(CH2CH3)CH3
（2）CH3CH2CH2CH2CH2CH3
C
CH3CH2CH2CH2CH3

（3）(CH3)3C-CH2-C(CH3)3
2、写出下列物质的结构简式：
（1）2，3，5-三甲基已烷
（2）2，5-二甲基-4-乙基已烷
3、下列烷烃的命名是否正确？若不正确请在错误命名下边写出正确名称。
二、烯烃和炔烃的命名
1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

3、用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。

4、支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。
[练习3]写出下列物质的名称：

三、苯的同系物的命名
1、苯分子中的一个被取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。例如:
2、二烃基苯有三种异构体，由于取代基在苯环上的位置不同，也称为位置异构。命名用邻位或1,2位;间位或1,3位;对位或1,4位表示取代基在苯环上的位置。例如，二甲苯的三种位置异构体：
[练习4]

1、下面四种物质间的关系是：
其一氯代物分别有几种：，，，。苯环上的一氯代物分别有几种：，，，。
2、若苯环上有二个或二个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从小的取代基开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行。
3、当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。

当堂检测题：
1、写出下列物质的名称
（1）CH3CH(CH2CH3)CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3
（2）CH3CH=C(CH2CH2CH3)CH2CH(CH2CH3)CH2CH3
2、写出下列名称的结构简式
（1）2，4—二甲基—3，3—二乙基己烷（2）2，5—二甲基—3，4—二乙基—3—己烯
（3）2，3—二甲基—1，3—丁二烯
课后练习与提高：
1、下列四种名称所表示的烃，命名正确的是（）；不可能存在的是（）
A.2-甲基-2-丁炔B.2-乙基丙烷C.3-甲基-2-丁烯D.2-甲基-2-丁烯
2、(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是（）
A.3-甲基戊烷B.2-甲基戊烷C.2-乙基丁烷D.3-乙基丁烷
3、某炔烃经催化加氢后，得到2-甲基丁烷，该炔烃是
A.2-甲基-1-丁炔B.2-甲基-3-丁炔C.3-甲基-1-丁炔D.3-甲基-2-丁炔
4、下列有机物的名称肯定错误的是
A.1，1，2，2-四溴乙烷B.3，4-二溴-1-丁烯
C.3-乙基戊烷D.2-甲基-3-丁烯
5、2，2，6，6-四甲基庚烷的一氯取代物的同分异构体共有
A.2种B.3种C.4种D.5种
6、1-丁炔的最简式是，它与过量溴加成后的产物的名称是，有机物B的分子式与1-丁炔相同，而且属于同一类别，B与过量的溴加成后的产物的名称是。
7、有A、B、C三种烃，它们的结构简式如下图所示：
A的名称是；B的名称是；C的名称是。
8、1摩尔某有机物A能与1摩尔氢气发生加成，反应的产物是2，2，3-三甲基戊烷，A可是（写出名称）。
9、写出符合下列要求的可能结构
（1）分子式为C7H16主链上有四个碳原子的结构简式。
（2）碳原子数为4的烷基的结构简式。
（3）分子式为C9H12的苯的同系物只含一个支链的结构简式。
学案答案
课前预习学案答案
1、普通命名法系统命名法
（1）、碳、十、庚、辛、壬、癸、十、戊烷、十七烷、正、异、新
（2）、最长链、最多、近、编号和最小、合并、最小、简单、复杂、
2,2-二甲基丙烷
2、（1）烷基甲乙丙异丙
（2）“根”带电荷，“基”不带电荷；根能独立存在，而基不能单独存在。
3、（1）双键、三键、最长
（2）双键、三键、近
（3）双键、三键、二、三
4、

乙基苯乙苯1,2-二甲苯邻二甲苯

1,3-二甲苯间二甲苯1,4-二甲苯对二甲苯
[练习1]答案：
氢氧根离子电子式为。
[练习2]答案：
1、（1）3，6-二甲基-4-乙基辛烷（2）4-甲基-4-乙基壬烷
（3）2,2,4,4-四甲基戊烷
2、（1）CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3
（2）CH3CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CH(CH3)CH3
3、（1）错3,4,6,7-四甲基壬烷（2）错2,2,4-三甲基-3-乙基已烷
[练习3]答案：
（1）4-甲基-1-戊炔（2）2,3-二乙基-1-己烯
[练习4]答案：
1、互为同分异构体5、3、4、23、2、3、1
2、（1）1-甲基-3-乙基苯（2）1-甲基-4-乙基苯
3、（1）苯乙烯（2）苯乙炔
当堂检测题答案：
1、（1）2,4,5-三甲基庚烷（2）5-乙基-3-丙基-2-庚烯
2、（1）CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)2CH(CH3)CH2CH3
（2）CH3CH(CH3)C(CH2CH3)=C(CH2CH3)CH(CH3)CH3
（3）CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2
课后练习与提高答案：
1-5D、AACDB
6、CH≡C-CH2CH31,1,2,2-四溴丁烷
CH3-C≡C-CH32,2,3,3-四溴丁烷
7、2-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁烯

8、3，4，4-三甲基-1-戊烯3，4，4-三甲基-2-戊烯
3，3-三甲基-2-乙基-1-丁烯
9、（1）C(CH3)3CH(CH3)CH3
（2）—CH2CH2CH2CH3—CH(CH3)CH2CH3

—CH2CH(CH3)CH3—C(CH3)3

（3）C6H5—CH2CH2CH3C6H5—CH(CH3)2

有机化合物的合成

第一节有机化合物的合成第一课时
教师寄语：天下事因难而废之者十之以一；以惰而废之者十之以九！
审核：高二化学组
班级_______团队__________姓名________
【学习目标】
1.能列举碳链增长和缩短以及引入常见官能团的化学反应。
2.掌握卤代烃的重要化学性质。
【重点、难点】构建碳骨架的主要途径和官能团的相互转化。
【学习过程】
【阅读理解】能举例说明有机合成对人类生产、生活的影响，进一步认识合成一种有机化合物需要考虑哪些问题、怎样设计合成路线？
一、有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入
【A级】1、碳骨架的构建
构建碳骨架分类：在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上或、成环或开环等。
(1)增长碳链
条件：有机合成所用的有机原料物分子中所含碳原子数小于目标化合物分子中的碳原子数,在合成中就需要增长碳链。
【B级】【阅读演练】仔细阅读课本P98-99，试完成下列化学方程式：
①CH3CH2Br＋NaCN
②CH3CH2CN
③CH3CCH+Na
④CH3CH2X+CH3CCNa
⑤羟醛缩合
CH3CHO+CH3CHO
【D级】【讨论总结】回顾前面学过的有关知识，试总结碳链增长的途径有哪些？
(2)减短碳链：
条件：有机合成中所用的有机原料分子中所含碳原子数大于目标物质的分子中所含碳原子数，在合成中就需要减短碳链。
【B级】【阅读演练】仔细阅读课本P99，试完成下列化学方程式：
①CH3COONa+NaOH
②C6H5COONa+NaOH
③CH3CH2CH＝CH2KMnO4
④乙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化
⑤写出辛烷发生裂化反应的化学方程式
【C级】【讨论总结】结合已有知识，试总结碳链减短的方法有哪些？

【B级】【运用训练】
例1.下列反应可以使碳链缩短的是（）
A.持续加热乙酸与碱石灰的混合物B.裂化石油制取汽油
C.乙烯的聚合反应D.环氧乙烷开环聚合
例2.烯烃在一定条件下发生氧化反应时，碳－碳双键发生断裂后分别与氧原子相连，有机物RCH=CHR′可以氧化成R－CHO和R′－CHO。在该条件下，下列烯烃分别被氧化后，产物中有丙酮生成的是（）
A．CH3－CH=CHCH3B．CH2=CH－CH2－CH2－CH2－CH3
C．CH3－CH=CH－CH=CH－CH3D．(CH3)2C=CH－CH2－CH2－CH3
【D级】【交流研讨】2、官能团的引入和转化
请同学们回顾以前学过的有关反应，从以下几个方面对所学知识进行整理,以CH3CH＝CH2、CH3CHO、CH3CH2Br、CH3CH2OH、CH3CH（OH）CH3等为起始物列出相应的实例，试写出对应的化学方程式，并指出反应类型。
（1）在分子中引入碳碳双键的途径：
（2）在碳链上引入卤原子的途径：
（3）在碳链上引入羟基的途径：
（4）在碳链上引入羰基的途径：
（5）在碳链上引入羧基的途径：
【观察.思考】分子中卤素原子转化为羟基的反应
（1）实验步骤：
（2）实验现象：_____________________________________________
（3）取上层液体加入硝酸酸化的硝酸银溶液的目的：。
写出下列有关反应方程式
溴乙烷的水解反应：_____________________________________
溴乙烷的消去反应：______________________________________.
【课堂检测】
【A级】1．下列反应不能在有机分子中引入羟基的是（）
A．乙酸与乙醇的酯化反应B．乙醛与H2的反应
C．油脂的水解D．烯烃与水的加成
2．以苯为原料不能通过一步反应制得的有机物是（）
A溴苯B苯磺酸CTNTD环己烷E苯酚
【B级】3．将转变成的正确方法为（）
A．与NaOH溶液共热后通足量CO2
B．溶解，加热通足量SO2
C．与稀硫酸共热后加入足量NaOH
D．与稀硫酸共热后加入足量NaHCO3

4．链状高分子化合物[C—C—O—CH2—CH2—O]n可由有机化工原料R和其他有机试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是()
　A1—丁烯B2—丁烯C1,3—丁二烯D乙烯
【C级】5．下列反应中，不可能在有机化合物分子里引入—COOH的是（）
A．醛催化氧化B．卤代烃水解C．腈酸性条件下水解D．酮催化氧化
6．在一定条件下，下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是（）
A．+C2H5Cl—C2H5+HCl

B．+C2H5OH—C2H5+H2O

C．+CH2=CH2—C2H5

D．—CHBr—CH3—CH=CH2+HBr

—CH=CH2+H2—C2H5
7．根据下面的反应路线及所给的信息填空。

（1）A的结构简式是，名称是。
（2）①的反应类型是。③的反应类型是。
（3）反应④的化学方程式是。

[教师]：前面我们已经学习了有机化合物的结构以及相关官能团的性质，通过学习我们知道，现在人类已经发现和合成的物质已经超过8500万种，那么在这里面其中有机化合物占了8000万种。像著名的有机合成化学家伍德沃德所说的那样：有机合成的魅力表现在在旧的自然界旁边建立一个新的自然界。我们周围的物质世界日新月异发生变化与有机合成是分不开的。看一看我们身边我们的衣食住行都与有机合成密切相关。那么在有机合成过程中所牵扯到的反应、有机化合物的性质。它们彼此之间的联系就是这一节我们所要学习的内容：有机化合物的合成，它的两个关键。下面同学们自学课本97页到案99页第二个标题上边。解决学案上小组讨论上面这一部分内容。其中包括几个我们在前边没有见过的方程式，你要重点的加以识记。
[生自我阅读，填写学案]
[教师]：同学们已经把学案完成了，那么通过学习我们知道，有机合成的两个关键步骤是怎样的？丁涛。
[生]：首先进行合成路线设计┉
[教师]：坐下。有机合成的两个关键的步骤，哪两个关键的步骤？碳骨架的构建和官能团的引入。我们根据原料分子和目标产物的碳骨架，碳原子数的多少来对比。根据实际情况我们进行选择。如果原料分子比目标产物的碳原子数少，我们需要增长碳链。否则我们需要减短碳链，或者是成环，或者是开环。这是我们要研究的第一个问题：碳骨架的构建。那么在这里边我们首先来看一下碳链的增长。那么同学们刚才已经阅读课本，我们课本上给我们举了一个例子，用了哪一个反应可以增长碳链？
[生集体]：卤代烃的取代。
[教师]：卤代烃的取代。
[教师板书]
[教师]：那么这一个反应他举了一个溴乙烷与氰化钠，具体的反应原理，谁取代了谁？
[生]：氰基取代了溴。
[教师]：氰基取代了溴。由于氰基下来了，所以使碳链增长了，多了一个碳原子，而且后边还有一个后续反应，这一个氰基酸性条件下水解可以得到羧基。这是一个碳链增长的例子。那么同学们结合前面我们所学的反应，思考一下，我们还有哪一些反应能够增长碳链？写出这个反应来，然后小组交流一下，看一看，你们写的反应是不是一致。借鉴以下其他同学的，小组里面把讨论的结果整合一下，到黑板上来展示一下你们讨论的结果。先自己思考一下。
[生自我思考]
[教师]：讨论一下，看看你们举的例子是不是一致。
[教师找一小组代表上黑板展示结果]
[教师]：看一看这个小组写的是不是与你们的结果一样，你们想到看看他们有没有想到。没有的话，上来补充一下。
[教师]：这一个小组已经举了四个例子了，我们看看他们举的例子。第一个是酯化反应，这一个反应能够增长碳链。第二个是醛和氢氰酸菜，这是个什么反应？
[生]：加成反应。
[教师]：得到这个物质叫什么名？
[教师]：@羟基丙腈。实际上这个反应是一类的。都由于羟基的存在，醛酮和氢氰酸菜的加成。第四个反应他举了一个聚合反应。实际上我们看到聚合反应，我们可以加上一个定语，哪一些物质可以发生聚合反应？
[生]：烯、炔。
[教师]：还有哪一组你想到了其他的反应？闫存俊。
[生]：醇与醇反应生成醚。
[教师]：这个实际上就是醇与醇之间的分子间脱水反应。还有吗？
[生]：氨基酸合成多肽。
[教师]：氨基酸分子间脱水缩合生成多肽。还有吗？
[生]：没有了。
[教师]：还有哪一组想起来了？
[生]：还有羟醛缩合。
[教师]：羟醛缩合。我们课本上举的例子。还有吗？你看这一个反应，他这里举的是醛酮和氢氰酸菜加成。除了这两个还有谁可以加成。
[生]：烯、炔。
[教师]：烯、炔可不可以和它加成？
[生]：可以。
[教师]：第八个，烯烃、炔烃与氢氰酸的加成。这一些反应我们都可以利用它增长碳链。在这里面有几个是我们用的比较多的。像醛酮和氢氰酸加成，炔烃与氢氰酸的加成，再一个就是卤代烃的取代。其他的反应在有的合成路线中可能用到。那我们继续往后看，刚才我们讨论的是碳链的增长。那么在有的合成路线中我们需要减短碳链。我们课本上举了两个例子。一个是烯烃或者炔烃的氧化。这个我们前面学过，碳碳双键在氧化作用下要断裂。比如说我们举一个例子，你像丙烯在酸性高锰酸钾作用下，这个我们前边研究过。这下碳氢二被氧化成什么？
[生]：二氧化碳。
[教师]：前面这一部分呢？
[生]：羧酸。
[教师]：这样呢它的碳链减短了。这是一个反应式，我们只是举这样一个例子。第二个就是我们课本上提到的脱羧反应。像羧酸或者羧酸盐脱羧得到了比羧酸少一个碳原子的烷烃。这样它的这个面比较窄，我们学案上我举了一个例子。在第二个反应中，你看一看它还是不是烷烃？
苯甲酸钠和氢氧化钠加热这一个反应仍然是一个脱羧反应。原理跟前面这个脱羧反应一样。你说生成了什么？
[生]：苯和碳酸钠。
[教师]：这一个反应在2005年上海高考题中出现。这是教材上给我们举了这么两个例子。同学们再思考一下，我们接触到的还有哪一些是减短碳链的反应。跟刚才我们讨论这个一样。讨论一下，整合出结果来。
[生自我思考]
[教师]：好，同学们看着黑板上，第一个他举的是酯的水解，你看这一个与我们举的碳链增长中第一个反应什么关系？
[生]：互为逆反应。
[教师]：互为逆反应。往右进行它增长了碳链。回来减短碳链。第二个他举了二糖多糖的水解。实际上我们没有必要把它们列出来，直接一个字，就是糖的水解。我们看到了酯的水解。糖的水解，还有什么？
[生]：蛋白质和多肽的水解。
[教师]：对于碳链减短我们也讨论这么几类反应。当然我们想到我们教材上提到的烯烃、炔烃的氧化，双键叁键断开，脱羧反应。下面同学们先拿出几分钟来把我们讨论的这些方程式再整理一遍。有的同学可能只是高了一个纲目，方程式还没来得及写。整理完了做一下学案上练习题一，运用下这节课我们所学过的知识。
[学生板演]
[教师]：王宁同学第一步，他想乙醛和溴，取代之后上来一个溴原子，与氰化钠反应，上来一个氰基，他设计这步的目的想干什么？
[生]：增长碳链。
[教师]：增长碳链还用这么麻烦？怎么办就可以了？
[生]：醛和氢氰酸菜反应。
[教师]：我们前面不是讲了，醛和氢氰酸加成一步可以完成。氰基的位置也不对。我们再看一下杨雪同学使用的是羟醛缩合。你看一下它的碳原子数，不对。所以第一步，我们怎么办。
[生]：乙醛与氢氰酸加成。
[教师]：然后这一个物质再发生什么反应？
[生]：在酸性条件下水解。
[教师]：在酸性条件下水解氰基变成了羧基。这一节课我们不就学了这个反应吗。好，我们再看下一个题目。以乙炔为原料合成丙烯酸。
[生板演]
[教师]：好，看黑板他也是用了两步，第一步，用乙炔和氢氰酸加成得到了丙烯腈，然后它在酸性条件下水解。那么氰基得到了羧基，对吧。很好。这节课我们主要研究这一些内容。课堂上显示出同学们这一部分有机化学方程式非常不熟练，在自习的时候把这一部分所牵扯的方程式，特别是这一节课所学习的方程式重点再熟悉一下。下课。