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高中历史选修二教案

发表时间:2020-10-21

高中化学选修5《苯芳香烃》教案。

一位优秀的教师不打无准备之仗,会提前做好准备,教师要准备好教案,这是每个教师都不可缺少的。教案可以让学生能够在教学期间跟着互动起来,有效的提高课堂的教学效率。教案的内容具体要怎样写呢?为此,小编从网络上为大家精心整理了《高中化学选修5《苯芳香烃》教案》,供大家借鉴和使用,希望大家分享!

高中化学选修5《苯芳香烃》教案

第二节苯芳香烃
教学目标
(1)知识目标:了解苯的物理性质,理解苯分子的独特结构,掌握苯的主要化学性质。
(2)能力目标:培养学生逻辑思维能力和实验能力。
(3)情感目标:使学生认识结构决定性质,性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据,严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构,并从中了解研究事物所应遵循的科学方法。
教学重点、难点和关键
(1)重点:苯的分子结构与其化学性质
(2)难点:理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。
(3)关键:正确处理苯的分子结构与其化学性质的关系。
教学方法
(1)主要教学方法
归纳、演绎法:通过学生的逻辑推导和归纳,最终确定苯的分子结构。
(2)辅助教学方法
情境激学法:创设问题的意境,激发学习兴趣,调动学生内在的学习动力,促使学生在意境中主动探究科学的奥妙。
实验促学法:通过学生的动手操作,教师的演示,观察分析实验现象,掌握苯的分子结构和化学性质。
辅助教学手段:多媒体辅助教学
运用先进的教学手段,将微观现象宏观化,将瞬间变化定格化,有助于学生掌握苯的结构特点和苯的主要化学性质(易取代、难加成、难氧化)的本质。
学法指导
1、观察与联想学会观察实验现象,通过现象分析本质。将苯的实验事实和已经掌握的旧知识联系起来,使感性知识和理性知识有机结合。
2、推理与假设让学生通过推理大胆提出假设,再小心求证并导出结论,从而掌握一定的逻辑思维方法。
教学程序
1、整体结构:

2、过程设计
教师活动
学生活动
设计意图
[引入]小奇闻:化学家预言第一次世界大战
[投影板书]苯芳香烃(第一课时)
听讲,对小奇闻进行情绪体验。
激发学生学习兴趣。
[投影板书]一、苯的组成及结构
(一)苯的组成:C6H6
苯的分子式为C6H6。
[思考]根据化学式,苯的组成有什么特点?
[思考与交流1]
请写出C6H6可能的结构简式。(注意对学生进行启发、鼓励)
分组讨论后由小组代表写出可能的结构简式:
A.CH≡C—CH2—CH2—C≡CH
B.CH3—C≡C—C≡C—CH3
……
引导学生用假说的方法研究苯的结构。
[过渡]这些结构的共同点是什么?
[思考与交流2]
到底苯分子中有没有碳碳双键或碳碳三键呢?请同学们设计实验方案检验.
学生明确结构决定性质,性质反映结构。
【学生探究实验】
[提问]上述实验有什么现象?说明什么?
实验--1:在苯中分别滴加溴水和酸性KmnO4溶液,震荡、静止,观察现象。
[提问]上述实验有什么现象?说明什么?
[讲述]“凯库勒和苯分子的结构”
[思考与交流3]
1865年德国化学家凯库勒苯环结构的有关观点:
(1)6个碳原子构成平面六边形环;
(2)环内碳碳单双键相互交替。
[提问]上述说法是否正确呢?
[思考与交流4]
为了验证假说,科学家做了大量实验发现苯的一溴代物只一种,邻位二溴代物也只一种.这说明了什么?
[思考与交流5]
如何更确切地表示苯分子的结构?1872年凯库勒提出补充论点:苯分子中碳原子完全以平衡位置为中心进行振荡运动,使得相邻碳原子之间不断反复进行相吸和相斥,双键因此不断更换位置,交替运动.
[投影]键长数据
1935年,詹斯用x射线衍射法证实苯环是平面的正六边形,测得苯的碳碳键长都相等。
[投影、讲述]现代科学对苯分子结构的研究:
1.苯分子为平面正六边形结构,键角为120°
2.苯分子中碳碳键键长介于单键和双键之间。
[软件演示]苯分子球棍模型和比例模型。
实验1
现象:苯中加入酸性KMnO4溶液,紫红色不褪;苯中加入溴水,橙色不褪并转移到苯层,即上层呈橙红色
结论:苯不能使溴水或酸性高锰酸溶液裉色,说明苯分子中不含C=C或C≡C。
结论:由于苯的一溴代物只有一种,说明苯分子中的六个氢原子位置应该是等同的。

进一步体会苯分子的结构特点。苯分子中碳碳键既不同于单键也不同于双键,而是介于单键和双键之间的和种独特的键。
对学生进行化学史教育,同时教育学生有科学探索精神。
指导学生以事实为依据验证假说。引导学生体会物质的结构决定性质,性质又反映结构的辩证关系。
导学生以事实为依据验证假说。
[展示]一瓶纯净的苯。(引导学生从:色、味、态、溶解性、密度、熔点、沸点、毒性等方面去观察、实验、查阅资料)
[投影板书]二、苯的物理性质
实验:观察苯的颜色、状态,(苯有毒,不要求学生多闻气味)做实验检验苯在水和酒精中的溶解度
根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,那么苯的化学性质如何?
实验--2:电脑展示:苯和液溴的反应。
[投影板书]化学性质1:能取代
[投影]C6H6+Br2C6H5Br+HBr
[设问]这个实验事实说明什么?
[投影板书]三、苯的化学性质
学生联想并动手练习
体会结构决定性质,性质又反映结构的辩证关系。
[小结]
[巩固题和作业]
请同学谈谈这节课的主要收获是什么?
见课件,基础训练
练习升华
七、板书设计(略)JaB88.coM

精选阅读

2.2芳香烃第2课时苯的同系物芳香烃的来源和应用学案(人教版选修5)


2.2芳香烃第2课时苯的同系物芳香烃的来源和应用学案(人教版选修5)

目标要求 1.知道苯的同系物的结构特点。2.理解苯及苯的同系物性质的区别和联系。

一、苯的同系物
1.苯的同系物的概念
苯的同系物是指苯环上的________被__________的产物。如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等,故苯的同系物的通式为____________________。
2.苯的同系物的化学性质
苯的同系物中苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。
(1)苯的同系物的氧化反应:苯的同系物(如甲苯)能使________________褪色。苯的同系物的燃烧与苯的燃烧现象相似。
(2)苯的同系物的取代反应:由甲苯生成TNT的化学方程式为
________________________________________________________________________。
生成物为________________,又叫TNT,是一种____色____状晶体,是一种__________。
二、芳香烃的来源及应用
1.芳香烃
分子里含有一个或多个______的烃叫芳香烃。
2.芳香烃的来源
(1)__________________;
(2)石油化学工业中的________________________等工艺。
3.芳香烃的应用
一些简单的芳香烃,如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料,可用于合成染料、药品、农药、合成材料等。
知识点1 苯的同系物结构特点

1.下列物质中属于苯的同系物的是()
2.下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是()
A.③④B.②⑤
C.①②⑤⑥D.②③④⑤⑥
知识点2 苯的同系物的性质
3.下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是()
A.甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
D.1mol甲苯与3molH2发生加成反应
4.在苯的同系物中加入少量的酸性KMnO4溶液,振荡后褪色,正确的解释为()
A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B.苯环受侧链影响易被氧化
C.侧链受苯环影响易被氧化
D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
5.写出分子式为C8H10的苯的同系物的同分异构体。

参考答案
知识清单
一、1.氢原子 烷基取代 CnH2n-6(n≥6)
2.(1)酸性KMnO4溶液
(2)
 2,4,6三硝基甲苯 淡黄 针 烈性炸药
二、1.苯环 2.(1)煤焦油 (2)催化重整
对点训练
1.D [苯的同系物是指在分子结构中只存在一个苯环,同时存在的侧链都是烷基,所以在上述物质中只有D的分子结构符合条件。]
2.B
3.A [侧链对苯环性质的影响,体现在使侧链邻、对位氢原子更为活泼,生成多取代物。]
4.C [苯的同系物使KMnO4酸性溶液褪色是由于连在苯环上的侧链“—CH2—”被氧化成“—COOH”,是侧链受苯环的影响而被KMnO4酸性溶液氧化。]

高中化学选修5《脂肪烃》教案


高中化学选修5《脂肪烃》教案

第二章烃和卤代烃
第一节脂肪烃
教学目标
【知识与技能】
1、了解烷烃、烯烃、炔烃的物理性质的规律性变化。
2、了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点。
3、掌握烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质;乙炔的实验室制法
【过程与方法】
注意不同类型脂肪烃的结构和性质的对比;善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力;要注意充分发挥学生的主体性;培养学生的观察能力、实验能力、探究能力。
【情感、态度与价值观】
根据有机物的结果和性质,培养学习有机物的基本方法“结构决定性质、性质反映结构”的思想。
教学重点
烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质;乙炔的实验室制法
教学难点
烯烃的顺反异构
课时安排
2课时
教学过程
★第一课时(烷烃、烯烃)
【引入】师:同学们,从这节课开始我们来学习第二章的内容——烃和卤代烃。在高一的时候我们接触过几种烃,大家能否举出一些例子?
众生:能!甲烷、乙烯、苯。
师:很好!甲烷、乙烯、苯这三种有机物都仅含碳和氢两种元素,它们都是碳氢化合物,又称烃。根据结构的不同,烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。而卤代烃则是从结构上可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物,是烃的衍生物的一种。我们先来学习第一节——脂肪烃。
【板书】第二章烃和卤代烃
第一节脂肪烃
师:什么样的烃是烷烃呢?请大家回忆一下。
(学生回答,教师给予评价)
【板书】一、烷烃
1、结构特点和通式:仅含C—C键和C—H键的饱和链烃,又叫烷烃。(若C—C连成环状,称为环烷烃。)
烷烃的通式:CnH2n+2(n≥1)
师:接下来大家通过下表中给出的数据,仔细观察、思考、总结,看自己能得到什么信息?
表2—1部分烷烃的沸点和相对密度
名称
结构简式
沸点/C
相对密度
甲烷
CH4
-164
0.466
乙烷
CH3CH3
-88.6
0.572
丁烷
CH3(CH2)2CH3
-0.5
0.578
戊烷
CH3(CH2)3CH3
36.1
0.626
壬烷
CH3(CH2)7CH3
150.8
0.718
十一烷
CH3(CH2)9CH3
194.5
0.741
十六烷
CH3(CH2)14CH3
287.5
0.774
十八烷
CH3(CH2)16CH3
317.0
0.775
(教师引导学生根据上表总结出烷烃的物理性质的递变规律,并给予适当的评价)
【板书】2、物理性质
烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈规律性变化,沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;常温下的存在状态,也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态、固态。
还有,烷烃的密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂。
师:我们知道同系物的结构相似,相似的结构决定了其他烷烃具有与甲烷相似的化学性质。
【板书】3、化学性质(与甲烷相似)
(1)取代反应
光照
如:CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl
3n+1
2
点燃
(2)氧化反应
CnH2n+2+—O2→nCO2+(n+1)H2O
烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
师:接下来大家回忆一下乙烯的结构和性质,便于进一步学习烯烃。
(由学生回答高一所学的乙烯的分子结构和性质,教师给予评价)
【板书】二、烯烃
1、概念:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。
通式:CnH2n(n≥2)
例:
乙烯丙烯1-丁烯2-丁烯
师:请大家根据下表总结出烯烃的物理性质的递变规律。
表2—1部分烯烃的沸点和相对密度
名称
结构简式
沸点/C
相对密度
乙烯
CH2=CH2
-103.7
0.566
丙烯
CH2=CHCH3
-47.4
0.519
1-丁烯
CH2=CHCH2CH3
-6.3
0.595
1-戊烯
CH2=CH(CH2)2CH3
30
0.640
1-己烯
CH2=CH(CH2)3CH3
63.3
0.673
1-庚烯
CH2=CH(CH2)4CH3
93.6
0.697
(教师引导学生根据上表总结出烯烃的物理性质的递变规律,并给予适当的评价)
【板书】2、物理性质(变化规律与烷烃相似)
师:烯烃结构上的相似性决定了它们具有与乙烯相似的化学性质。
【板书】3、化学性质(与乙烯相似)
(1)烯烃的加成反应:(要求学生练习)
 ;1,2一二溴丙烷
 ;丙烷
2——卤丙烷
(简单介绍不对称加称规则)

(2)

(3)加聚反应:
聚丙烯 聚丁烯

【板书】△二烯烃的加成反应:(1,4一加成反应是主要的)
【板书】4、烯烃的顺反异构
师:烯烃的同分异构现象除了前面学过的碳链异构、位置异构和官能团异构之外,还可能出现顺反异构。
顺—2—丁烯反—2—丁烯
师:像这种由于碳碳双键不能旋转(否则就意味着双键的断裂)而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。
小结:本节课主要学习了烷烃和烯烃的结构特点和性质,结构的相似性决定了性质的相似性;并了解了二烯烃的1,4—加成和烯烃的顺反异构。

★第二课时(炔烃)
环节
教师活动
学生活动
设计意图
课前
准备
上课前,播放炔烃的flash主题动画。
欣赏音乐动画,课前准备,稳定情绪,进入上课状态。
烘托本节课的学习主题,激发学生学习欲望。

新课
学习
展示一瓶用排水法收集的乙炔气体。
通过观察、掌握乙炔的物理性质。
培养学生的概括能力和观察能力,加深记忆。
引导分析乙炔的组成和结构特点。
书写乙炔的电子式和结构式。
巩固书写电子式与结构的知识
对比烷、烯、炔的结构特点,推测乙炔其化学性质。
思考:1、炔烃有无顺反异构。2、乙炔可能具有的化学性质及验证方法。
培养学生的逻辑推理能力和知识迁移能力。
分析实验室制取乙炔时的实验装置,引导学生正确选择气体的实验装置。
思考:如何选择气体实验室制取装置?
培养学生知识迁移能力。
探究实验:乙炔的制取与性质
观察实验现象,分析原因(根据实验分析乙炔的化学性质)
培养学生观察能力和分析问题的能力。
归纳总结乙炔的化学性质:
1、可燃性:
2、使酸性高锰酸钾溶液褪色
3、加成反应:
乙炔与溴加成
播放乙炔与溴发生加成反应机理(动画)。
理解和掌握乙炔的化学性质
写出化学化学方程式。
加深理解加成反应机理。
引导学生通过分析归纳掌握本节的重点知识—乙炔的化学性质。
运用现代教育手段,帮助学生微观角度认识化学反应的机理。
巩固练习
设计典型习题进行课堂练习,对学生在练习中存在的问题进行分析。
运用本节知识解答练习中的问题
巩固乙炔的结构和化学性质的知识,并培养学生由此及彼的知识迁移能力。
本节知识总结(突出乙炔结构与化学性质的关系)
回顾总结,明确主次,突出重点。
新旧知识比较,使知识系统化、条理化。
布置课后练习题。
课后完成作业
及时巩固知识

环节
教师活动
学生活动
设计意图
课前
准备
上课前,播放炔烃的flash主题动画。
欣赏音乐动画,课前准备,稳定情绪,进入上课状态。
烘托本节课的学习主题,激发学生学习欲望。

新课
学习
展示一瓶用排水法收集的乙炔气体。
通过观察、掌握乙炔的物理性质。
培养学生的概括能力和观察能力,加深记忆。
引导分析乙炔的组成和结构特点。
书写乙炔的电子式和结构式。
巩固书写电子式与结构的知识
对比烷、烯、炔的结构特点,推测乙炔其化学性质。
思考:1、炔烃有无顺反异构。2、乙炔可能具有的化学性质及验证方法。
培养学生的逻辑推理能力和知识迁移能力。
分析实验室制取乙炔时的实验装置,引导学生正确选择气体的实验装置。
思考:如何选择气体实验室制取装置?
培养学生知识迁移能力。
探究实验:乙炔的制取与性质
观察实验现象,分析原因(根据实验分析乙炔的化学性质)
培养学生观察能力和分析问题的能力。
归纳总结乙炔的化学性质:
1、可燃性:
2、使酸性高锰酸钾溶液褪色
3、加成反应:
乙炔与溴加成
播放乙炔与溴发生加成反应机理(动画)。
理解和掌握乙炔的化学性质
写出化学化学方程式。
加深理解加成反应机理。
引导学生通过分析归纳掌握本节的重点知识—乙炔的化学性质。
运用现代教育手段,帮助学生微观角度认识化学反应的机理。
巩固练习
设计典型习题进行课堂练习,对学生在练习中存在的问题进行分析。
运用本节知识解答练习中的问题
巩固乙炔的结构和化学性质的知识,并培养学生由此及彼的知识迁移能力。
本节知识总结(突出乙炔结构与化学性质的关系)
回顾总结,明确主次,突出重点。
新旧知识比较,使知识系统化、条理化。
布置课后练习题。
课后完成作业
及时巩固知识

芳香烃


第二单元芳香烃
第一课时
要点:1芳香族化合物及芳香烃的概念
2苯的分子结构特点及物理性质:(1)分子式、结构简式
(2)分子空间构型
(3)苯分子中C原子成键特点
3苯的化学性质:(1)苯的溴代实验
(2)苯的硝化实验
(3)苯的加氢加成反应
【问】根据有机物的分类,我们知道有机物中有一类物质称为芳香族化合物,最初发现的这类物质绝大部分都是具有香味的,它们是从各种天然的香树脂、香精油中提取出来的。目前,已知的很多芳香族化合物其实并不具有芳香气味,所以,“芳香族化合物”这一名称已经失去了原先的意义,只是一直沿用至今,
那么现在我们所定义的芳香族化合物是一类怎样的物质呢?它们在结构上有什么共同的特点呢?
芳香族化合物——分子结构中含有苯环的有机物。
【问】什么是烃类物质?
只含有C、H元素的一类有机物。
把这两类物质合并起来,取个交集,就是我们今天要研究的一类有机物——芳香烃。
芳香烃——芳香族碳氢化合物,简称芳香烃或芳烃。
一苯的结构与性质
1苯的结构
(1)分子式:C6H6
(2)结构式:
【交流与讨论】那么苯分子的结构是怎样的呢?
①苯的1H核磁共振谱图(教材P48)
苯分子中6个H所处的化学环境完全相同
苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程,1866年,德国化学家凯库勒提出苯环结构,称为凯库勒式:

那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗?
根据以下信息,谈谈你对苯分子结构的认识?
②苯的一取代物只有一种,邻位二取代物只有一种

和是同一种物质
③苯不能使溴水腿色,不能使酸性高锰酸钾溶液腿色
④碳碳双键加氢时总要放出热量,并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷,所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。
说明苯环中并不存在单双键交替的结构,因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构,只是习惯上沿用至今。
【过渡】那么苯分子的结构到底是怎样的?
拓展视野:苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化,碳原子之间形成σ(sp2-sp2)键,六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键。
苯分子中碳碳键的键长都是一样长的(1.4×10-10m),这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建,

所以苯的结构可以表示为:或

(3)分子空间构型
平面正六边形,12个原子共平面。
2苯的性质
(1)物理性质
苯是一种没有颜色,有特殊气味的液体,有毒。密度比水小,与水不互溶。
3苯的化学性质
1苯的溴代反应

原理:+Br2+HBr
装置:
现象:1向三颈烧瓶中加入苯和液溴后,反应迅速进行,溶液几乎“沸腾”,一段时间后反应停止
2反应结束后,三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体(溴苯)
3锥形瓶内有白雾,向锥形瓶中加入AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀
4向三颈烧瓶中加入NaOH溶液,产生红褐色沉淀(Fe(OH)3)
注意:
1直型冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流,导气(HBr和少量溴蒸气能通过)。
2锥形瓶的作用——吸收HBr,所以加入AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀(AgBr)
3锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下——防止倒吸
4碱石灰的作用——吸收HBr、溴蒸气、水蒸汽。
5纯净的溴苯应为无色,为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的溴单质
6NaOH溶液的作用——除去溴苯中的溴,然后过滤、再用分液漏斗分离,可制得较为纯净的溴苯
7最后产生的红褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀,反应中真正起催化作用的是FeBr3

2苯的硝化反应:

原理:+HO-NO2+H2O

装置:
现象:加热一段时间后,反应完毕,将混合物倒入盛有水的烧杯中,在烧杯底部出现淡黄色油状液体(硝基苯)
注意:1硝基苯难溶于水,密度比水大,有苦杏仁味
2长导管的作用——冷凝回流
3为什么要水浴加热——(1)让反应体系受热均匀;
(2)便于控制温度,防止生成副产物(因为加热到100~110℃时就会有间二硝基苯生成;
4温度计如何放置——温度计水银球应伸入水浴中,以测定水浴的温度。
3苯的加成反应
在催化剂镍的作用下,苯与H2能在180~250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应

+3H2
4总结苯的化学性质:由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊共价键,所以苯的化学性质,几乎也是介于饱和烃和不饱和烃之间。
总的来说化学性质比较稳定、是易取代、难加成。

第二课时
二芳香烃的来源与应用
1来源:(1)煤煤焦油芳香烃
(2)石油化工催化重整、裂化
在芳香烃中,作为基本有机原料应用的最多的是苯、乙苯和对二甲苯
2苯的同系物
(1)概念
苯的同系物只有一个苯环,它们可以看成是由苯环上的H被烷烃基代替而得到的。
例如:
甲苯乙苯
对二甲苯

(2)性质
A氧化反应
实验:甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液腿色
乙苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液腿色
结论:苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化
解释:苯的同系物中,如果与苯环直接连接的碳原子上连有H原子,该苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液腿色,与苯环相连的烷烃基通常回被氧化为羧基

B取代反应

+3HNO3+3H2O

TNT(三硝基甲苯)
TNT是一种不溶于水的淡黄色针状晶体,烈性炸药。
(3)乙苯的制备
+CH2=CH2

以前采用无水AlCl3+浓盐酸做催化剂,污染较大而且成本较高。现在采用分子筛固体酸作催化剂,这种催化剂无毒无腐蚀且可完全再生。
3多环芳烃
总结:各类型烃的结构特点与化学性质对比
碳碳键结构特点化学性质
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃

高中化学选修5《卤代烃》教案


高中化学选修5《卤代烃》教案
第三节卤代烃
教学目标
【知识目标】
(1)了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。
(2)掌握溴乙烷的主要化学性质,理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。
【能力和方法目标】
(1)通过溴乙烷的水解实验设计,培养学生的实验设计能力;
(2)通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质,培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的能力;
(3)由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质,再通过实验进行验证的假说方法。
【情感和价值观目标】
(1)通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作,尤其是两组不同意见的对比实验,激发同学兴趣,使其产生强烈的好奇心、求知欲,急切用实践来检验结论的正误。实验成功的同学,体会到劳动的价值,实验不成功的同学,经过了困难的磨炼,通过独立思考,找出存在的问题,既锻炼了毅力,也培养了严谨求实的科学态度。
(2)从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应,使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏;
【科学方法】由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质,再通过实验进行验证的假说方法。
教学重点、难点
1.溴乙烷的水解实验的设计和操作;
2.试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应。
教学过程设计
【引入】请同学们先来看几幅图片。
第一幅图片是生产中常用的塑料管,其化学成分是聚氯乙烯,单体是氯乙烯;
第二幅图片是不粘锅,其涂层化学成分是聚四氟乙烯,单体是四氟乙烯;
第三幅图片是臭氧层空洞,形成空洞的原因之一是氟利昂的大量使用,如二氟二氯甲烷
【提问】从组成看,它们都应该属于哪类有机物?
【生答】卤代烃。
【追问】为什么?
【生答】虽然母体是烃,但含有卤素原子。
【设问】回答的不错。你能根据所学知识给出卤代烃的定义呢?
【生答】卤代烃的概念。
【小结】回答的很好。(投影卤代烃的概念,并提问卤代烃的官能团是什么?)。
【设问】学习各类有机物的研究程序是什么?
【生答】由典型(代表物)到一般,根据结构分析性质。
【讲解】我们选取溴乙烷作为卤代烃的代表物,本节课我们将重点研究溴乙烷结构和性质。
【投影】二、溴乙烷
1.溴乙烷的结构
【边讲述边投影】溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。其空间构型如下:
(投影球棍模型和比例模型)
【投影】请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。
【引导探究】
溴乙烷在核磁共振氢谱中应如何表现?(两个吸收峰,且吸收峰的面积之比应该是3:2,而乙烷的吸收峰却只能有1个。)
【小结】溴乙烷与乙烷的结构相似,区别在于C—H键与C—Br的不同。
【引言】溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响?就是我们这节课研究的重点。让我们先来研究其物理性质。
【投影板书】2.溴乙烷的物理性质
【提出问题】已知乙烷为无色气体,沸点-88.6℃,不溶于水。对比乙烷分子的结构,你能知道溴乙烷分子中引入了Br原子后,在相同条件下,溴乙烷分子间的作用力大小如何变化?熔沸点、密度呢?
【科学推测】溴乙烷的结构与乙烷的结构相似,但相对分子质量大于乙烷,导致C2H5Br分子间作用力增大,其熔点、沸点、密度应大于乙烷。
【学生探究实验1】
试剂和仪器:试管、溴乙烷、蒸馏水、酒精
(1)用试管取约2mL的溴乙烷,观察溴乙烷在常温下的颜色和状态。
(2)将2mL的溴乙烷分放在两支试管中,往其中一只中加入2mL的水,振荡,静置。往另一支试管中加入2mL酒精,振荡,静置。
【学生回答后投影】1.溴乙烷的物理性质(实验结论):无色液体,沸点比乙烷的高,难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大。
(学生回答密度比水在时,提问:为什么?你怎么知道水层在上方?)
【提升】你能否根据所学知识推测:氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高还是低?为什么?
【生答】低,有可能是常温下是气体,因为氯乙烷与溴乙烷的结构相似,而相对分子质量小于溴乙烷,分子间作用力小,故沸点低。
【小结】烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后,其相对分子质量变大,分子间作用力变大,卤代烃溶沸点升高,密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体,大多数为固体或液体,不溶于水,可溶于大多数的有机溶剂。
溴原子的引入能使溴乙烷具有什么样的化学性质呢?
【投影】3.溴乙烷的化学性质
【引言】化学变化的实质是旧键的断裂和新键的形成。溴原子作为溴乙烷的官能团,发生化学变化应围绕着C—Br键断裂去思考。C—Br键为什么能断裂呢?在什么条件下断裂?
【生答】在溴乙烷分子中,由于Br的吸引电子的能力大于C,则C-Br键中的共用电子对就偏向于Br原子一端,使Br带有部分负电荷,C原子带部分正电荷。当遇到-OH、-NH2等试剂(带负电或富电子基团)时,该基团就会进攻带正电荷的C原子,-Br则带一个单位负电荷离去。
【问题】已知:CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反应,CH3CH2Br能否与氢氧化钠溶液反应?若反应,可能有什么物质产生?
【科学推测:】若反应,则生成乙醇和溴化钠,发生如下反应:

CH2CH2Br+NaOH→CH3CH2OH+NaBr

【引言】以上所述,均属猜测,但有根有据,属于科学猜测。很多伟大的科学理论都是通过科学猜测、实验验证得出的。如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应。你如何解决以下两个问题:
(1)如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br-?
(2)该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液,混合后是分层的,且有机物的反应一般比较缓慢,如何提高本反应的反应速率?
充分振荡:增大接触面积;加热:升高温度加快反应速率。
【学生讨论后回答,教师总结,得出正确的实验操作方法】
【追问】:能不能直接用酒精灯加热?如何加热?
不能直接用酒精灯加热,因为溴乙烷的沸点只有38.4℃,用酒精灯直接加热,液体容易暴沸。可采用水浴加热。
【指出】水浴加热时就不可能振荡试管,为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触,水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点,为什么?
【生答】使处于下层的溴乙烷沸腾汽化,以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触。
【指出】可同学想过吗?溴乙烷是大气污染物,汽化出来的溴乙烷不可能完全与NaOH溶液反应,散失到大气中就会污染空气,你想如何解决本问题?
【生答】试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞,起冷凝回流的作用,既能防止溴乙烷的挥发,又提高了原料的利用率。
【学生探究实验2】请同学们利用所给仪器和试剂,设计实验方案验证溴乙烷能否在NaOH溶液中发生取代反应。
实验用品:大试管(配带直长玻璃管的单孔橡皮塞)2只、试管夹、小试管10只,长胶头滴管(能从大试管中取液体)、250mL烧杯。溴乙烷、10%NaOH溶液、稀硝酸、2%硝酸银、稀溴化钠溶液、稀氯化钠溶液。
【提示】
(1)可直接用所给的热水加热
(2)溴乙烷、10%NaOH溶液的用量约为2mL
(3)水浴加热的时间约为3分钟
(巡视,组织教学,及时点拨,结合不同方案组织讨论:加入NaOH溶液加热,冷却后直接加AgNO3为什么不可以?检验卤代烃中含有卤元素的程序如何?)
【小组汇报实验结果,教师评价得出结论】

结论:CH3CH2Br能与氢氧化钠溶液反应,发生取代反应,反应方程式如下:

CH2CH2Br+NaOH→CH3CH2OH+NaBr
【投影】上述方程式也可以写成:
NaOH


CH2CH2Br+H2O→CH3CH2OH+HBr
该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应,氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr,降低了生成物的浓度,使反应正向进行。(该反应是可逆反应)
【提升】由此可见,水解反应的条件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反应中,C—Br键断裂,溴以Br-形式离去,故带负电的原子或原子团如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。
【质疑】对水解反应的深化:
CH3
CH3-C-CH3
1、把“—Br”替换成“—Cl”,能否发生反应?
CH3CHCH3

2、把“CH3CH2—”替换“”或“”或R—如何反应?
3、把“CH3CH2—”替换成“Fe3+”,能否发生反应?
【目标测试】
1.(2003年上海市理科综合测试)足球比赛中,当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃),进行局部冷冻麻醉应急处理,乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl,该反应的类型是________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_________________________。
2.已知NH3和H2O在与卤代烃反应时的性质很相似,在一定条件下能使卤代烃发生氨
解,写出溴乙烷的氨解方程式。
【小结】今天,我们研究了溴乙烷的物理性质和化学性质中的水解反应,现在回忆这个过程经历了哪几个步骤?
提出问题
科学猜测
实验验证
形成理论
发展理论
解决问题
投影:
【小结】这个过程不是研究事物所应遵循的一种科学方法。这一过程蕴含着以实验事实为据,
严谨求实的科学态度。我们应该学会它。