认识有机化合物。

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总课时数科目高一化学使用时间
主备人使用人
课题名称第三章第一节认识有机化合物02
一、学习目标：
1、掌握甲烷的结构式和甲烷的正四面体结构。
2、掌握同分异构体、同分异构现象等概念。
3、了解有机化合物种类繁多的原因，培养探究精神及探究能力。
二、重点、难点
甲烷的结构特点同分异构体
三、自主学习
1、甲烷的组成和结构特点：
（1）甲烷分子只含和两种元素，碳原子最外层的4个电子分别与个氢原子形成对，即碳原子与4个氢原子形成4个。
（2）甲烷是组成最简单的烃，分子式结构式结构简式。
（3）空间构型：五个原子组成一个体，碳原子位于，4个氢原子分别位于。
2、烃是指。
3、有机化合物的结构特点：
（1）用短线表示原子所形成的共价键进而表示的式子称为，省略部分短线额结构式称为。
（2）有机化合物分子中都含有原子。碳原子的最外层有个电子，它不仅能与其他原子通过键结合成分子；多个碳原子之间也可彼此通过共价键构成或，再结合其他院子形成分子；碳原子之间还可以形成单键（）、键（）或键（）。
4、烷烃：
分子中碳原子间以结合，碳原子的剩余价键全部跟结合的烃。
其结构特点：①每个碳原子形成四个共价键，且碳原子间只能以结合成链状。②碳原子的剩余价键全部跟结合。③多个碳原子的烷烃，碳呈状。
5、同分异构现象同分异构体：
（1）概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同的现象叫同分异构现象。具有相同的分子式而结构不同的互为。
（2）丁烷分子式为有中同分异构体，名称分别为结构简式为和结构简式为；戊烷分子式为有中同分异构体；己烷分子式为有中同分异构体。
（3）一般来说，有机化合物分子中的越多，它的同分异构体数目就越多。有机化合物的多样性是导致有机化合物种类繁多、数量巨大的主要原因。
四、合作探究：
1、有机化合物常按分子中碳原子数命名，烷烃随着碳原子数的增加依次可命名为：
甲烷、、、、、、、
、、、……
2、写出乙烷的分子式，结构式结构简式。
写出丙烷的分子式，结构式结构简式。
3、试写出戊烷的分子式以及同分异构体的结构式和结构简式。

4、化学中的几“同”比较：
概念举例结构（同或异）性质（同或异）
同位素
同素异形体
同分异构体
五、巩固练习
1、下列关于烃的说法中，正确的是（）
A.烃是指分子里含有碳、氢元素的化合物
B.烃是指分子里含碳元素的化合物
C.烃是指燃烧反应后生成二氧化碳和水的有机物
D.烃是指仅有碳和氢两种元素组成的化合物
2、下列有关同分异构体的叙述正确的是（）
A.分子式相同而结构式不同的化合物互称为同分异构体
B.组成成分相同而结构式不同的物质互称同分异构体
C.互为同分异构体的物质性质相同
D.互为同分异构体的物质性质相异
3、下列物质中不属于烃的是（）
A.C6H6B.C8H10C.C2H4OD.C4H10
4、下列事实中能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是（）
A.CH3Cl只代表一种物质B.CH2Cl2只代表一种物质
C.CHCl3只代表一种物质D.CCl4只代表一种物质
5、0.1L某气态烃完全燃烧，在相同条件下测得生成0.1LCO2和0.2L水蒸气。该烃的分子式是（）
A.CH4B.C2H4C.C2H2D.C3H6
六、小结反思

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有机化合物的命名

学校临清二中学科化学

选修5第一章第三节有机化合物的命名
课前预习学案
一、预习目标
预习：烷烃命名的方法及分类。
二、预习内容
1、烷烃的命名：
烷烃常用的命名法有和。
（1）普通命名法
烷烃可以根据分子里所含原子的数目来命名称为“某烷”，碳原子数在以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、、、、来表示；碳原子数在以上的，就用数字来表示。例如C5H12叫烷，C17H36叫烷。戊烷的三种同分异构体，可用“”、“”、“”来区别，这种命名方法叫普通命名法。只能适用于构造比较简单的烷烃。
（2）系统命名法
用统命名法给烷烃命名时注意选取作主链（两链等长时选取含支链
），起点离支链最开始编号（主链两端等距离出现不同取代基时，选取一端开始编号）。相同取代基，支链位置的序号的和要
，不同的取代基的写在前面，的写在后面。请用系统命名法给新戊烷命名，。
2、烃基
（1）定义：烃分子失去一个或几个氢原子后剩余的部分叫烃基，烃基一般用“R-”来表示。若为烷烃，叫做。如“—CH3”叫基；“—CH2CH3”叫基；“—CH2CH2CH3”叫基“—CH(CH3)2”叫丙基
（2）思考：
根和基的区别是什么？
3、烯烃和炔烃的命名
（1）将含有或的碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
（2）从距离或最的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
（3）用阿拉伯数字标明或的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“”“”等表示双键或三键的个数。
4、苯的同系物的命名
写出C8H10在苯的同系物范围内的同分异构体并命名：

名称也叫；
名称也叫；
名称也叫；
名称也叫；

[练习1]写出－OH、－CH3、OH—的电子式。
课内探究学案
一、学习目标
1、理解烃基和常见的烷基的意义。
2、掌握烷烃的习惯命名法以及系统命名法。
3、能根据结构式写出名称并能根据命名写出结构式。
学习重点：烷烃的系统命名法。
学习难点：命名与结构式间的关系。
二、学习过程
有机化合物的命名

有机化合物的命名的基本要求是必须能够反映出分子结构，使我们看到一个不很复杂的名称就能写出它的结构式，或是看到构造式就能叫出它的名称来。

一、烷烃系统命名法的命名规则

（1）选定分子中最长的碳链（即含有碳原子数目最多的链）为主链，并按照主链上碳原子
的数目称为“某烷”。遇多个等长碳链，则取代基多的为主链。如：

（2）把主链中离支链最近的一端作为起点，用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，使支链获得最小的编号，以确定支链的位置。如：

①从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。如：

②有多种支链时，应使支链位置号数之和的数目最小，如：
（3）把支链作为取代基，把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃直链上所处的位置，并在数字与取代基名称之间用一短线隔开。如，异戊烷的系统命名方法如下：

（4）如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并起来，用二、三等数字表示，在用于表示取代基位置的阿拉伯数字之间要用“，”隔开；如果主链上有几个不同的取代基，就把简单的写在前面，把复杂的写在后面。如：

[小结1]系统命名法的基本步骤可归纳为：
①选主链，称某烷；②编号码，定支链；③取代基，写在前，注位置，短线连；④不同基，简在前，相同基，二三连。
以2，3-二甲基己烷为例，对一般有机物的命名可图析如下：

（阿拉伯数字注明的位置，中文数字注明相同的个数）
[小结2]命名时，必须满足五原则：“长、多、近、简、小”；既：主链碳原子数最多，连有支链最多，编号离支链最近，取代基位置编号数之和最小原则。
[练习2]
1、写出下面烷烃的名称：
（1）CH3CH2CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH(CH2CH3)CH3
（2）CH3CH2CH2CH2CH2CH3
C
CH3CH2CH2CH2CH3

（3）(CH3)3C-CH2-C(CH3)3
2、写出下列物质的结构简式：
（1）2，3，5-三甲基已烷
（2）2，5-二甲基-4-乙基已烷
3、下列烷烃的命名是否正确？若不正确请在错误命名下边写出正确名称。
二、烯烃和炔烃的命名
1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

3、用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。

4、支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。
[练习3]写出下列物质的名称：

三、苯的同系物的命名
1、苯分子中的一个被取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。例如:
2、二烃基苯有三种异构体，由于取代基在苯环上的位置不同，也称为位置异构。命名用邻位或1,2位;间位或1,3位;对位或1,4位表示取代基在苯环上的位置。例如，二甲苯的三种位置异构体：
[练习4]

1、下面四种物质间的关系是：
其一氯代物分别有几种：，，，。苯环上的一氯代物分别有几种：，，，。
2、若苯环上有二个或二个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从小的取代基开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行。
3、当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。

当堂检测题：
1、写出下列物质的名称
（1）CH3CH(CH2CH3)CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3
（2）CH3CH=C(CH2CH2CH3)CH2CH(CH2CH3)CH2CH3
2、写出下列名称的结构简式
（1）2，4—二甲基—3，3—二乙基己烷（2）2，5—二甲基—3，4—二乙基—3—己烯
（3）2，3—二甲基—1，3—丁二烯
课后练习与提高：
1、下列四种名称所表示的烃，命名正确的是（）；不可能存在的是（）
A.2-甲基-2-丁炔B.2-乙基丙烷C.3-甲基-2-丁烯D.2-甲基-2-丁烯
2、(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是（）
A.3-甲基戊烷B.2-甲基戊烷C.2-乙基丁烷D.3-乙基丁烷
3、某炔烃经催化加氢后，得到2-甲基丁烷，该炔烃是
A.2-甲基-1-丁炔B.2-甲基-3-丁炔C.3-甲基-1-丁炔D.3-甲基-2-丁炔
4、下列有机物的名称肯定错误的是
A.1，1，2，2-四溴乙烷B.3，4-二溴-1-丁烯
C.3-乙基戊烷D.2-甲基-3-丁烯
5、2，2，6，6-四甲基庚烷的一氯取代物的同分异构体共有
A.2种B.3种C.4种D.5种
6、1-丁炔的最简式是，它与过量溴加成后的产物的名称是，有机物B的分子式与1-丁炔相同，而且属于同一类别，B与过量的溴加成后的产物的名称是。
7、有A、B、C三种烃，它们的结构简式如下图所示：
A的名称是；B的名称是；C的名称是。
8、1摩尔某有机物A能与1摩尔氢气发生加成，反应的产物是2，2，3-三甲基戊烷，A可是（写出名称）。
9、写出符合下列要求的可能结构
（1）分子式为C7H16主链上有四个碳原子的结构简式。
（2）碳原子数为4的烷基的结构简式。
（3）分子式为C9H12的苯的同系物只含一个支链的结构简式。
学案答案
课前预习学案答案
1、普通命名法系统命名法
（1）、碳、十、庚、辛、壬、癸、十、戊烷、十七烷、正、异、新
（2）、最长链、最多、近、编号和最小、合并、最小、简单、复杂、
2,2-二甲基丙烷
2、（1）烷基甲乙丙异丙
（2）“根”带电荷，“基”不带电荷；根能独立存在，而基不能单独存在。
3、（1）双键、三键、最长
（2）双键、三键、近
（3）双键、三键、二、三
4、

乙基苯乙苯1,2-二甲苯邻二甲苯

1,3-二甲苯间二甲苯1,4-二甲苯对二甲苯
[练习1]答案：
氢氧根离子电子式为。
[练习2]答案：
1、（1）3，6-二甲基-4-乙基辛烷（2）4-甲基-4-乙基壬烷
（3）2,2,4,4-四甲基戊烷
2、（1）CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3
（2）CH3CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CH(CH3)CH3
3、（1）错3,4,6,7-四甲基壬烷（2）错2,2,4-三甲基-3-乙基已烷
[练习3]答案：
（1）4-甲基-1-戊炔（2）2,3-二乙基-1-己烯
[练习4]答案：
1、互为同分异构体5、3、4、23、2、3、1
2、（1）1-甲基-3-乙基苯（2）1-甲基-4-乙基苯
3、（1）苯乙烯（2）苯乙炔
当堂检测题答案：
1、（1）2,4,5-三甲基庚烷（2）5-乙基-3-丙基-2-庚烯
2、（1）CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)2CH(CH3)CH2CH3
（2）CH3CH(CH3)C(CH2CH3)=C(CH2CH3)CH(CH3)CH3
（3）CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2
课后练习与提高答案：
1-5D、AACDB
6、CH≡C-CH2CH31,1,2,2-四溴丁烷
CH3-C≡C-CH32,2,3,3-四溴丁烷
7、2-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁烯

8、3，4，4-三甲基-1-戊烯3，4，4-三甲基-2-戊烯
3，3-三甲基-2-乙基-1-丁烯
9、（1）C(CH3)3CH(CH3)CH3
（2）—CH2CH2CH2CH3—CH(CH3)CH2CH3

—CH2CH(CH3)CH3—C(CH3)3

（3）C6H5—CH2CH2CH3C6H5—CH(CH3)2

有机化合物的合成

第一节有机化合物的合成第一课时
教师寄语：天下事因难而废之者十之以一；以惰而废之者十之以九！
审核：高二化学组
班级_______团队__________姓名________
【学习目标】
1.能列举碳链增长和缩短以及引入常见官能团的化学反应。
2.掌握卤代烃的重要化学性质。
【重点、难点】构建碳骨架的主要途径和官能团的相互转化。
【学习过程】
【阅读理解】能举例说明有机合成对人类生产、生活的影响，进一步认识合成一种有机化合物需要考虑哪些问题、怎样设计合成路线？
一、有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入
【A级】1、碳骨架的构建
构建碳骨架分类：在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上或、成环或开环等。
(1)增长碳链
条件：有机合成所用的有机原料物分子中所含碳原子数小于目标化合物分子中的碳原子数,在合成中就需要增长碳链。
【B级】【阅读演练】仔细阅读课本P98-99，试完成下列化学方程式：
①CH3CH2Br＋NaCN
②CH3CH2CN
③CH3CCH+Na
④CH3CH2X+CH3CCNa
⑤羟醛缩合
CH3CHO+CH3CHO
【D级】【讨论总结】回顾前面学过的有关知识，试总结碳链增长的途径有哪些？
(2)减短碳链：
条件：有机合成中所用的有机原料分子中所含碳原子数大于目标物质的分子中所含碳原子数，在合成中就需要减短碳链。
【B级】【阅读演练】仔细阅读课本P99，试完成下列化学方程式：
①CH3COONa+NaOH
②C6H5COONa+NaOH
③CH3CH2CH＝CH2KMnO4
④乙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化
⑤写出辛烷发生裂化反应的化学方程式
【C级】【讨论总结】结合已有知识，试总结碳链减短的方法有哪些？

【B级】【运用训练】
例1.下列反应可以使碳链缩短的是（）
A.持续加热乙酸与碱石灰的混合物B.裂化石油制取汽油
C.乙烯的聚合反应D.环氧乙烷开环聚合
例2.烯烃在一定条件下发生氧化反应时，碳－碳双键发生断裂后分别与氧原子相连，有机物RCH=CHR′可以氧化成R－CHO和R′－CHO。在该条件下，下列烯烃分别被氧化后，产物中有丙酮生成的是（）
A．CH3－CH=CHCH3B．CH2=CH－CH2－CH2－CH2－CH3
C．CH3－CH=CH－CH=CH－CH3D．(CH3)2C=CH－CH2－CH2－CH3
【D级】【交流研讨】2、官能团的引入和转化
请同学们回顾以前学过的有关反应，从以下几个方面对所学知识进行整理,以CH3CH＝CH2、CH3CHO、CH3CH2Br、CH3CH2OH、CH3CH（OH）CH3等为起始物列出相应的实例，试写出对应的化学方程式，并指出反应类型。
（1）在分子中引入碳碳双键的途径：
（2）在碳链上引入卤原子的途径：
（3）在碳链上引入羟基的途径：
（4）在碳链上引入羰基的途径：
（5）在碳链上引入羧基的途径：
【观察.思考】分子中卤素原子转化为羟基的反应
（1）实验步骤：
（2）实验现象：_____________________________________________
（3）取上层液体加入硝酸酸化的硝酸银溶液的目的：。
写出下列有关反应方程式
溴乙烷的水解反应：_____________________________________
溴乙烷的消去反应：______________________________________.
【课堂检测】
【A级】1．下列反应不能在有机分子中引入羟基的是（）
A．乙酸与乙醇的酯化反应B．乙醛与H2的反应
C．油脂的水解D．烯烃与水的加成
2．以苯为原料不能通过一步反应制得的有机物是（）
A溴苯B苯磺酸CTNTD环己烷E苯酚
【B级】3．将转变成的正确方法为（）
A．与NaOH溶液共热后通足量CO2
B．溶解，加热通足量SO2
C．与稀硫酸共热后加入足量NaOH
D．与稀硫酸共热后加入足量NaHCO3

4．链状高分子化合物[C—C—O—CH2—CH2—O]n可由有机化工原料R和其他有机试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是()
　A1—丁烯B2—丁烯C1,3—丁二烯D乙烯
【C级】5．下列反应中，不可能在有机化合物分子里引入—COOH的是（）
A．醛催化氧化B．卤代烃水解C．腈酸性条件下水解D．酮催化氧化
6．在一定条件下，下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是（）
A．+C2H5Cl—C2H5+HCl

B．+C2H5OH—C2H5+H2O

C．+CH2=CH2—C2H5

D．—CHBr—CH3—CH=CH2+HBr

—CH=CH2+H2—C2H5
7．根据下面的反应路线及所给的信息填空。

（1）A的结构简式是，名称是。
（2）①的反应类型是。③的反应类型是。
（3）反应④的化学方程式是。

[教师]：前面我们已经学习了有机化合物的结构以及相关官能团的性质，通过学习我们知道，现在人类已经发现和合成的物质已经超过8500万种，那么在这里面其中有机化合物占了8000万种。像著名的有机合成化学家伍德沃德所说的那样：有机合成的魅力表现在在旧的自然界旁边建立一个新的自然界。我们周围的物质世界日新月异发生变化与有机合成是分不开的。看一看我们身边我们的衣食住行都与有机合成密切相关。那么在有机合成过程中所牵扯到的反应、有机化合物的性质。它们彼此之间的联系就是这一节我们所要学习的内容：有机化合物的合成，它的两个关键。下面同学们自学课本97页到案99页第二个标题上边。解决学案上小组讨论上面这一部分内容。其中包括几个我们在前边没有见过的方程式，你要重点的加以识记。
[生自我阅读，填写学案]
[教师]：同学们已经把学案完成了，那么通过学习我们知道，有机合成的两个关键步骤是怎样的？丁涛。
[生]：首先进行合成路线设计┉
[教师]：坐下。有机合成的两个关键的步骤，哪两个关键的步骤？碳骨架的构建和官能团的引入。我们根据原料分子和目标产物的碳骨架，碳原子数的多少来对比。根据实际情况我们进行选择。如果原料分子比目标产物的碳原子数少，我们需要增长碳链。否则我们需要减短碳链，或者是成环，或者是开环。这是我们要研究的第一个问题：碳骨架的构建。那么在这里边我们首先来看一下碳链的增长。那么同学们刚才已经阅读课本，我们课本上给我们举了一个例子，用了哪一个反应可以增长碳链？
[生集体]：卤代烃的取代。
[教师]：卤代烃的取代。
[教师板书]
[教师]：那么这一个反应他举了一个溴乙烷与氰化钠，具体的反应原理，谁取代了谁？
[生]：氰基取代了溴。
[教师]：氰基取代了溴。由于氰基下来了，所以使碳链增长了，多了一个碳原子，而且后边还有一个后续反应，这一个氰基酸性条件下水解可以得到羧基。这是一个碳链增长的例子。那么同学们结合前面我们所学的反应，思考一下，我们还有哪一些反应能够增长碳链？写出这个反应来，然后小组交流一下，看一看，你们写的反应是不是一致。借鉴以下其他同学的，小组里面把讨论的结果整合一下，到黑板上来展示一下你们讨论的结果。先自己思考一下。
[生自我思考]
[教师]：讨论一下，看看你们举的例子是不是一致。
[教师找一小组代表上黑板展示结果]
[教师]：看一看这个小组写的是不是与你们的结果一样，你们想到看看他们有没有想到。没有的话，上来补充一下。
[教师]：这一个小组已经举了四个例子了，我们看看他们举的例子。第一个是酯化反应，这一个反应能够增长碳链。第二个是醛和氢氰酸菜，这是个什么反应？
[生]：加成反应。
[教师]：得到这个物质叫什么名？
[教师]：@羟基丙腈。实际上这个反应是一类的。都由于羟基的存在，醛酮和氢氰酸菜的加成。第四个反应他举了一个聚合反应。实际上我们看到聚合反应，我们可以加上一个定语，哪一些物质可以发生聚合反应？
[生]：烯、炔。
[教师]：还有哪一组你想到了其他的反应？闫存俊。
[生]：醇与醇反应生成醚。
[教师]：这个实际上就是醇与醇之间的分子间脱水反应。还有吗？
[生]：氨基酸合成多肽。
[教师]：氨基酸分子间脱水缩合生成多肽。还有吗？
[生]：没有了。
[教师]：还有哪一组想起来了？
[生]：还有羟醛缩合。
[教师]：羟醛缩合。我们课本上举的例子。还有吗？你看这一个反应，他这里举的是醛酮和氢氰酸菜加成。除了这两个还有谁可以加成。
[生]：烯、炔。
[教师]：烯、炔可不可以和它加成？
[生]：可以。
[教师]：第八个，烯烃、炔烃与氢氰酸的加成。这一些反应我们都可以利用它增长碳链。在这里面有几个是我们用的比较多的。像醛酮和氢氰酸加成，炔烃与氢氰酸的加成，再一个就是卤代烃的取代。其他的反应在有的合成路线中可能用到。那我们继续往后看，刚才我们讨论的是碳链的增长。那么在有的合成路线中我们需要减短碳链。我们课本上举了两个例子。一个是烯烃或者炔烃的氧化。这个我们前面学过，碳碳双键在氧化作用下要断裂。比如说我们举一个例子，你像丙烯在酸性高锰酸钾作用下，这个我们前边研究过。这下碳氢二被氧化成什么？
[生]：二氧化碳。
[教师]：前面这一部分呢？
[生]：羧酸。
[教师]：这样呢它的碳链减短了。这是一个反应式，我们只是举这样一个例子。第二个就是我们课本上提到的脱羧反应。像羧酸或者羧酸盐脱羧得到了比羧酸少一个碳原子的烷烃。这样它的这个面比较窄，我们学案上我举了一个例子。在第二个反应中，你看一看它还是不是烷烃？
苯甲酸钠和氢氧化钠加热这一个反应仍然是一个脱羧反应。原理跟前面这个脱羧反应一样。你说生成了什么？
[生]：苯和碳酸钠。
[教师]：这一个反应在2005年上海高考题中出现。这是教材上给我们举了这么两个例子。同学们再思考一下，我们接触到的还有哪一些是减短碳链的反应。跟刚才我们讨论这个一样。讨论一下，整合出结果来。
[生自我思考]
[教师]：好，同学们看着黑板上，第一个他举的是酯的水解，你看这一个与我们举的碳链增长中第一个反应什么关系？
[生]：互为逆反应。
[教师]：互为逆反应。往右进行它增长了碳链。回来减短碳链。第二个他举了二糖多糖的水解。实际上我们没有必要把它们列出来，直接一个字，就是糖的水解。我们看到了酯的水解。糖的水解，还有什么？
[生]：蛋白质和多肽的水解。
[教师]：对于碳链减短我们也讨论这么几类反应。当然我们想到我们教材上提到的烯烃、炔烃的氧化，双键叁键断开，脱羧反应。下面同学们先拿出几分钟来把我们讨论的这些方程式再整理一遍。有的同学可能只是高了一个纲目，方程式还没来得及写。整理完了做一下学案上练习题一，运用下这节课我们所学过的知识。
[学生板演]
[教师]：王宁同学第一步，他想乙醛和溴，取代之后上来一个溴原子，与氰化钠反应，上来一个氰基，他设计这步的目的想干什么？
[生]：增长碳链。
[教师]：增长碳链还用这么麻烦？怎么办就可以了？
[生]：醛和氢氰酸菜反应。
[教师]：我们前面不是讲了，醛和氢氰酸加成一步可以完成。氰基的位置也不对。我们再看一下杨雪同学使用的是羟醛缩合。你看一下它的碳原子数，不对。所以第一步，我们怎么办。
[生]：乙醛与氢氰酸加成。
[教师]：然后这一个物质再发生什么反应？
[生]：在酸性条件下水解。
[教师]：在酸性条件下水解氰基变成了羧基。这一节课我们不就学了这个反应吗。好，我们再看下一个题目。以乙炔为原料合成丙烯酸。
[生板演]
[教师]：好，看黑板他也是用了两步，第一步，用乙炔和氢氰酸加成得到了丙烯腈，然后它在酸性条件下水解。那么氰基得到了羧基，对吧。很好。这节课我们主要研究这一些内容。课堂上显示出同学们这一部分有机化学方程式非常不熟练，在自习的时候把这一部分所牵扯的方程式，特别是这一节课所学习的方程式重点再熟悉一下。下课。

有机化合物的分类

学校：临清二中学科：化学
第一章第一节有机化合物的分类
课前预习学案
一、预习目标
预习有机物的分类方法，了解常见有机物的官能团。
二．预习内容
1.物质的分类方法有_____________分类法和____________分类法。
2.有机化合物从结构上可以按______________和______________来进行分类。
3.什么是烃的衍生物？
4.常见的官能团有____________________________________________________________。
三、提出疑惑
同学们，通过你的自主学习，你还有哪些疑惑，请把它填在下面的表格中
疑惑点疑惑内容
课内探究学案
一、学习目标
1.知道有机物的分类方法。
2.能够识别出有机物的官能团。
学习重难点：能够说出有机物的官能团和类别。
二、学习过程
（一）有机化合物的分类
探究一、按碳的骨架分类
1.按碳的骨架有机物是如何分类的？

2.脂环化合物与芳香化合物有什么不同？

3.按碳的骨架给烃进行分类。

探究二、按官能团分类
1.必修二中所学的乙烯、乙醇、乙酸分别属于什么类别？官能团分别是什么？

2.区分和，二者分别属于哪一类。你能得到什么结论？

3.甲烷与甲醇的性质有什么不同？为什么会有这些不同？

4.为什么有机物可以按官能团来分类。

（二）反思总结
1.按碳的骨架分类
有机化合物

2.按官能团分类

类别
官能团

3..以上分类方法是利用了_______________分类法。
（三）当堂检测
1．第一位人工合成有机物的化学家是（）
A．门捷列夫B．维勒C．拉瓦锡D．牛顿
2．下列物质属于有机物的是（）
A．氰化钾（KCN）B．氰酸铵（NH4CNO）
C．尿素（NH2CONH2）D．碳化硅（SiC）
3．下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是（）
A．烷烃B．烯烃C．芳香烃D．卤代烃
4．下列关于官能团的判断中说法错误的是（）
A．醇的官能团是羟基（－OH）B．羧酸的官能团是羟基（－OH）
C．酚的官能团是羟基（－OH）D．烯烃的官能团是双键
5．下列表示的是有机化合物结构式中的一部分，其中不是官能团的是（）
A．－OHB．CCC．C＝CD．C－C
6．四氯化碳按官能团分类应该属于（）
A．烷烃B．烯烃C．卤代烃D．羧酸
7．请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。
（1）芳香烃：；（2）卤代烃：；
（3）醇：；（4）酚：；
（5）醛：；（6）酮：；
（7）羧酸：；（8）酯：。
（9）含有－OH官能团的有机物有：。
课后练习与提高
1．与乙烯是同系物的是（）
A．甲烷B．乙烷C．丙烯D．戊烯
2．下列原子或原子团，不属于官能团的是（）
A．OH—B．—NO2C．—SO3HD．—Cl
3．化合物的－COOH中的－OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可以看做酰卤的是（）
A．HCOFB．CCl4C．COCl2D．CH2ClCOOH
4．下列有机物中属于芳香化合物的是（）

5．下列说法正确的是（）
A．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类
B．含有羟基的化合物属于醇类
C．酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质
D．分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类
6．拟除虫菊酯是一类高效，低毒，对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下图。下列对该化合物叙述不正确的是（）
A.属于芳香化合物B.属于卤代烃
C.具有酯类化合物的性质D.在一定条件下可以发生加成反应
7．某有机物的结构简式为：CH2=CHCOOH，它含有的官能团正确的是（）
①—C—②—OH③④—COOH
||
O
A．③④B．②③④
C．①②④D．①②③④
8．某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图，图中“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（）

A．卤代某酸B．酯C．氨基酸D．醇钠
9．按下列要求举例：（所有物质均要求写结构简式）
（1）写出两种脂肪烃，一种饱和，一种不饱和：_____________、_____________；
（2）分别写出最简单的芳香羧酸和芳香醛：___________、_____________；
（3）写出最简单的酚和最简单的芳香醇：____________、_____________。
10．按官能团的不同对下列有机物进行分类：

（）（）（）
（）（）（）
11．具有复合官能团的复杂有机物：官能团具有各自的独立性，在不同条件下所发生的化学性质可分别从各官能团讨论。
如：具有三个官能团：、和，所以这个化合物可看作类，类和类。
预习内容
1.交叉树状
2.碳的骨架官能团
3.烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代所衍生出的一系列化合物。
4.双键叁键卤素原子羟基醚键醛基羰基羧基酯基
课内探究学案
探究一
1.按碳的骨架有机物可分为链状和环状化合物。环状化合物又包括芳香和脂环化合物。
2.芳香化合物分子中含有苯环。
3.烃可分为链状烃和环状烃。环状烃又分为脂环烃和芳香烃。
探究二
1．乙烯属于烯类，官能团是碳碳双键
乙醇属于醇类，官能团是羟基
乙酸属于羧酸类，官能团是羧基
2．属于酚类，属于醇类。

结论：羟基与苯环直接相连属于酚类，与苯环侧链相连的属于醇类。
3．甲烷可与氯气发生取代反应，乙醇可以与钠反应生成氢气，与卤化氢发生取代反应，发生消去反应，酯化反应。因为乙醇分子中含有官能团羟基，羟基决定了乙醇的化学性质。
4．因为官能团决定了有机物的化学性质，具有相同官能团的有机物化学性质相似，所以可以归为一类来学习研究。
当堂检测
1.B2.C3.C4.B5.D6.C
7．（1）⑨；（2）③⑥；（3）①；（4）⑤；（5）⑦；（6）②；（7）⑧⑩；（8）④。
（9）①⑤⑧⑩
课后练习与提高
1.CD2.A3.AC4.BC5.A6.B7.D8.C
9.（1）CH3－CH3CH2===CH2

（3）

10.醛酚芳香烃羧酸酯烯烃
11．酚羟基羧基醛基酚羧酸醛

有机化合物的结构

专题二有机物的结构与分类
第一单元有机化合物的结构
【教学目标】
1.有机物中碳原子的成键特点
2.有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系
3.有机物结构的表示方法：结构式
结构简式
键线式
4.同分异构现象
5.同分异构体的种类及确定方法
【教学重点】有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系
【教学难点】同分异构现象
【教学方法】自主探究法、分析法等
【教学课时】2课时
【教学过程】
第一课时
【问】你认为造成有机化合物性质差异的主要原因有哪些？
形成元素种类不同
有机物性质不同
元素结合方式不同
一有机物中碳原子的成键特点
C——形成四根共价建
H——形成一根共价建
O——形成两根共价建
N——形成三根共价建
思考：你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质？为什么？

这两种图示表示的其实是同一种物质，它其实是一个空间四面体，在这个结构中单键可以旋转。根据所学内容，完成下表
有机物甲烷乙烯乙炔苯
分子式
结构式
分子构型
碳碳键成键特点
其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转
【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢？（结合课件讲述）
饱和碳原子——sp3杂化四面体型
双键碳原子——sp2杂化平面型
叁键碳原子——sp杂化直线型
苯环中碳原子——sp2平面型
例：例1：以下物质中最多能有几个碳原子共面？最多有几个碳原子能在一条直线上？
CH3－CH＝CH－C≡C－CF3
例2该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？

二有机物结构的表示方法
1结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。
2结构简式——结构式的缩减形式
书写规则：
（1）结构式中表示单键的“——”可以省略，例如乙烷的结构简式为：CH3CH3
（2）“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH
（3）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH3
3键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。
【完成教材P23问题解决】

【过渡】你知道为什么有机物的种类会有这么多吗？其实这与有机物中存在同分异构现象有关，同分异构现象我们在高一的时候已经学过，你还记得吗？
三同分异构体
1同分异构现象的概念
有机物中存在分子式相同，结构不同的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
【课后思考】1你知道有哪些通分异构现象吗？请举例说明：
2分子式为C7H16的有机物可能的结构简式有哪些？你是如何推断的？
第二课时
【讨论】学生回答以上问题
2同分异构体的种类
1）碳链异构——由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象
（A）首先写出无支链的烷烃碳链，即得到一种异构体的碳架结构。
（B）在主链上减一个碳作为一个支链（甲基），连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。
（C）在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。
【例】根据以上规则重新确定分子式为C7H16的有机物的同分异构体
【思考】那么是否所有的有机物都有同分异构体呢？
CH4有同分异构体吗？CH3CH3有同分异构体吗？CH3CH2CH3有同分异构体吗？
（D）3C以下的烷烃无同分异构体
【学生讨论】已知烯烃的分子式为CnH2n，那么分子式为C4H8的烯烃，可能的结构简式有哪些？
（2）官能团位置异构
在有机物中，有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象，上面这个问题就说明了这一点。再比如：丙醇就有两种同分异构体：CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3

书写规则：
先排碳链异构，再排官能团位置
【例1】分子式为C4H9Cl的有机物，其结构简式可能有几种？

补充：相同位置的H
1甲基上的3个H位置相同
2处于对称位置的H，具有相同的化学环境，因此当官能团取代这些H时，有机物具有同一种结构
【例2】
【例3】
（3）官能团类别异构
例如：分子式为C2H6O的有机物可能也有两种结构，你知道是哪两种吗？
【答】乙醇和乙醚
A碳原子数相同的醇和醚是同分异构体
B碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体
C碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体
D碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体
【交流与讨论】教材P25交流与讨论说说你的想法
（4）立体异构
A顺反异构（存在于烯烃中）
反式：相同基团在双键对角线位置
顺式：不同基团在双键对角线位置
HHHCH3
C＝CC＝C
CH3CH3CH3H
顺式反式
B对映异构——存在于手性分子中
手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）
手性碳原子——连接四个不同的原子或基团的碳原子
当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。
【课后练习】
１．下列含羟基（－OH）的有机物属于酚的是（）
[参考答案]C
２．下列有机物中：
（1）属于芳香族化合物的是。（2）属于芳香烃的是。
（3）属于苯的同系物的是。（4）属于稠环芳香烃的是。
[参考答案]（1）①②③④⑤⑥⑦⑨（2）①②④⑨（3）④⑨（4）②
３．结构简式为的物质，其名称是（）
A．2，4－二甲基－3－乙基己烷B．3－甲基－2，3－二乙基戊烷
C．2－甲基－2，3－二乙基戊烷D．3，5－二甲基－4－乙基己烷
[参考答案]A
４．的系统名称为。
[参考答案]5，5－二甲基－4－乙基－2－己炔
５．某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图：

图中“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（）
A．卤代羧酸B．酯　C．氨基酸　D．醇钠
[参考答案]C

６．是一种驱虫药——山道年的结构简式。试确定其分子式为，
指出官能团的名称。
[参考答案]C14H16O3，碳碳双键、酮羰基、酯基。
７．下列关于CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构的叙述中，正确的是（）
A．6个碳原子有可能都在一条直线上B．6个碳原子不可能都在一条直线上
C．6个碳原子可能都在同一平面上D．6个碳原子不可能都在同一平面上
【思路点拨】本题须将双键和叁键的空间构型同时考虑，该结构可以看成是乙烯平面结构和
乙炔直线结构的组合。结合它们的分子构型分析，乙烯中的六个原子在同一平面上，乙炔的四个原子在同一直线上，综合考虑六个碳原子的相对位置即得结果。
【答案】B、C
８．研究发现，烯烃在合适催化剂作用下可发生双键断裂，两端基团重新组合为新的烯烃。若CH2＝C(CH3)CH2CH3与CH2＝CHCH2CH3的混合物发生该类反应，则新生成的烯烃中共平面的碳原子数可能为（）
A．2，3，4B．3，4，5C．4，5，6D．5，6，7
[参考答案]C
９．下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是（）
[参考答案]AC
10．下列物质中互为同系物的有；
互为同分异构体的有；互为同素异形体的有；
属于同位素的有；是同一种物质的有。
[参考答案]③⑩或⑧⑩；③⑥⑧；①④；⑦⑨；②⑤
11．已知可简写为。降冰片烯的分子结构可表示为：
（1）降冰片烯属于。
A．环烃B．不饱和烃C．烷烃D．芳香烃
（2）降冰片烯的分子式为。
（3）降冰片烯的一种同分异构体（含有一个六元环的单环化合物）的结构简式为。
（4）降冰片烯不具有的性质。
A．能溶于水B．能发生氧化反应
C．能发生加成反应D．常温常压下为气体
[参考答案]（1）AB（2）C7H10（3）（4）A、D
12．对位上有一C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是,
，，。
[参考答案]，。
13．四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。
A的结构简式如右图所示：
请解答下列各题：
（1）A的分子式是。
（2）有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。
请写出B的结构简式：。
（3）请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式：
。
（4）有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量之比1︰2发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C与溴水反应的化学方程式：
。
[参考答案]（1）C14H10O9（2）
（3）
（4）或